1、趣味实验,加热溶解度 增大,冷却溶解度下降,酚,第三章 烃的含氧衍生物,定义：羟基跟苯环直接相连的化合物叫酚,酚,醇,醇,酚,试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？,CnH2n-6O,(芳香醇、芳香醚、酚互为同分异构体),最简单的酚,苯酚,一、分子结构,结构简式：,模型：,C6H5OH,(球棍模型),(比例模型),分子式:,C6H6O,一定有12个原子共平面（可能有13个）,二、物理性质,4 . 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？,1 .色、味、态：,纯净的苯酚具有特殊的气味的无色晶体,在空气中因小部分发生氧化而显粉红色,2 .熔点：
2、43,3 .溶解性：,在水中：,常温时，苯酚在水中溶解度,不大,乳浊液,当温度高于65时，,能跟水混溶,溶液,苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂,冷却,如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤,酒精,三、化学性质,预测苯酚可能有什么化学性质？,苯环与氢气的加成,羟基与Na的置换,与卤素的取代,与指示剂的反应与氢氧化钠反应,酸性-与碱反应,苯酚乳浊液,NaOH溶液,苯酚钠-易溶于水,变澄清,酸性-指示剂反应,紫色石蕊试液,苯酚乳浊液,结论：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。,不变色,1、弱酸性-苯酚又叫石炭酸，但不是酸，是酚,苯酚钠 (易溶于水),苯酚电离方程式:,（2）与碱反应:,（1）苯酚酸性
3、太弱，不能使指示剂变色,说明苯酚的酸性强弱: 盐酸苯酚,通入CO2,加稀HCl,苯酚的酸性,浑浊,变澄清,酸性： H2CO3C6H5OHHCO3-,NaHCO3,（3）与盐反应:,注：不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不会生成Na2CO3。,苯环对羟基产生影响，酚羟基上的氢能电离，使苯酚具有弱酸性。,A.含-OH的化合物都能与Na发生置换反应生成H2。,酚,羧酸,HOH 水,HOSO3H 硫酸,C2H5OH 乙醇,B.与碱反应：羧酸、酚可以，醇不可以。,C.与NaHCO3反应：羧酸可以，苯酚、醇不可以。,H原子活泼性：强酸弱酸（羧酸）碳酸 苯酚水乙醇,乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不
4、显酸性而苯酚显酸性？,思考：,H2CO3 碳酸,书写下列化学方程式：,邻羟基苯甲酸与NaOH、Na2CO3、NaHCO3邻羟基苯甲酸钠与Na2CO3,2、取代反应,2，4，6三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯酚稀溶液,浓溴水,（浓溴水）,白色沉淀,思考：如何除去溶解在苯中少量的苯酚？,加入NaOH分液,a、与溴水取代,酚羟基对苯环的影响:使苯环OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.,浓溴水与苯酚,液溴与苯,不用催化剂,需催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,对比反思,书写下列化学方程式：,邻羟基苯甲酸与NaOH、Na2CO3、NaHC
5、O3,b、与硝酸取代,3、显色反应-酚的特征反应,苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于酚和Fe3+的互相检验。,练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。,2,4,6-三硝基苯酚,4、液态苯酚与活泼金属Na的置换反应：,5、加成反应与H2加成,6、氧化反应（苯酚有强还原性）,7、缩聚反应-缩合聚合反应,酚醛树脂,酚醛树脂(俗称电木)：酚（苯酚）和醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物,是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生简单分子（如 H2O、HX等）的化学反应,8、苯酚的制备
6、：,方法一：可从煤焦油中提取,方法二：,9、苯酚的用途,课堂练习,1、下列物质中：（A） （B） （C） （D）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）能与溴水发生取代反应的是（ ）能与金属钠发生反应的是（ ）,OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,1mol最多能与（ ）molBr2水发生反应，与（ ）molH2反应，能与（ ）molNaOH发生反应,6,7,3,2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( )A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOHC.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH,B,
