毕业答辩：2-氨基-4-甲基戊烷的合成.ppt

1、,2-氨基-4-甲基戊烷的合成,姓名：专业：制药工程学号：,1. 背景介绍及意义2. 合成路线的确定3.2-氨基-4-甲基戊烷的表征4.检测方法的建立5. 实验部分6. 结论7. 实验安全及环境影响评估8.参考文献,目录,1.1 背景介绍,2-氨基-4-甲基戊烷，属于脂肪族伯胺，分子式：C6H15N；沸点106 109 ，闪点12 。其为无色、透明、可燃、不溶于水的油状液体，具有挥发性。 化学结构式：,1.2 选题意义, 本产品是用于医药、农药和其他有机化工品生产的中间体。 在保健品中，其柠檬酸盐能够增加能量，提高机体活力。 其盐酸盐可作为医药中间体，也用于保健品的功能性添加剂。,2.1 文献

2、报导的相关路线, 路线一 路线二, 路线三 路线四,2.2 采用的合成路线, 合成2-氨基-4-甲基戊烷采用如下步骤： 将一定量氢氧化钠溶于甲醇中，于低温槽中溶解；将一定量酮溶于甲醇中，在一定温度下，加入盐酸羟胺，缓慢加入溶解好的氢氧化钠溶液，反应得中间体肟；该中间体再经合金催化制得2-氨基-4-甲基戊烷。并进行多次条件实验，探索最佳合成条件。,3 2-氨基-4-甲基戊烷的表征, 合成2-氨基-4-甲基戊烷，分离得到其纯品 用FT-IR和1HNMR表征 定性分析，两图均与标准品一致,图1 2-氨基-4-甲基戊烷的FT-IR图,图2 2-氨基-4-甲基戊烷的1HNMR图,4 分析方法的建立,图3

3、 2-氨基-4-甲基戊烷的气相图谱, 色谱柱：DA-1，柱长30 m，内径320 m， 膜厚0.5 m 检测器：火焰离子化检测器（FID） 进样口温度：200 分流比：120:1 色谱柱流速：1.2 mL/min 检测器温度：250 柱温：程序升温 进样量：1 L,气相检测条件, 反应式如下： 分别改变酮和羟胺的配比、氢氧化钠浓度、反应 时间、温度，采用四因素三水平的正交实验，以此来分别探究这四种因素对肟浓度的影响。,5.1 肟化,*配比表示n(酮):n(羟胺),表1 正交实验方案,试验号,列号,表2 正交实验结果,续表2 正交实验结果,注：T表示肟浓度总和；、分别表示对应于1、2、3水平的肟

4、浓度之和，/3、/3、/3是相应的水平下的肟浓度平均值。 表示肟浓度的总平均值。, 为了考察各因素对肟浓度影响，可以看它各水平下肟浓度的分散程度，用方差表示，计算如下： 因素A对肟浓度影响： 计算同上，因素B、C、D的方差分别为 0.4014，0.3168，0.3300 各因素对实验结果的影响：ABDC, 选出的最佳条件为A3B3C1D1，即 酮和羟胺配比1:1.3 NaOH浓度15.8 % 反应时间1.0 h 温度15 对以上所选最佳条件进行验证，得到肟的浓度 为98.84%,5.2 还原, 反应式如下： 分别改变合金用量，氢氧化钠浓度，溶剂甲醇用量以及反应时间来进行单因素条件实验，以此来分

5、别探究这四种因素对胺浓度影响。,催化剂用量对实验结果的影响,图5 催化剂对反应的影响,结论：原料肟5.0 g，甲醇45 mL，温度15，时间2.0 h，NaOH 27 %，合金量为原料1.7倍，条件最佳。,NaOH浓度对实验结果的影响,结论：原料肟5.0 g，合金量为原料1.7倍，甲醇45 mL，温度15，时间2.0 h，NaOH 27 %，条件最佳。,图6 氢氧化钠浓度对反应的影响,甲醇用量对实验结果的影响,结论：原料肟 5.0 g，合金量为原料1.7倍，NaOH 25 %，温度15，时间2.0 h，甲醇45 mL，条件最佳。,图7 甲醇量对反应的影响,反应时间对实验结果的影响,结论：原料肟

6、5.0 g，合金量为原料1.7倍，甲醇45 mL，NaOH 25 %，温度15 ，时间2.0 h，条件最佳。,图8 时间对反应的影响,最佳反应条件,原料肟5.0 g 合金量为原料1.7倍 NaOH 27 % 甲醇45 mL 反应时间2.0 h 反应温度15 ,5.3 平行实验,时间/h,序号,胺浓度/%, 在最佳条件下进行三组平行实验：,表3 平行实验数据表,5.4 放大实验, 对以上实验结果进行总结后，进行放大实验，放大倍数为十倍 条件：原料肟50 g，合金量为原料1.7倍， NaOH 27 %，甲醇450 mL，时间1.0 h，温度15 实验所得滤液经过萃取等后处理后，取样进行气 相检测，

7、得到胺浓度为73.86 %,图9 2-氨基-4-甲基戊烷的气相图谱,6. 结论, 以酮和羟胺为起始原料，经肟化反应得到中间体甲基异丁基酮肟，该中间体经催化加氢合成2-氨基-4-甲基戊烷。 产物结构经FT-IR和1HNMR表征。 优化反应，得出最佳合成条件。, 第一步反应：温度15 ，时间1.0 h n(酮):n(羟胺)=1:1.3 m(NaOH):v(CH3OH)=15.8% 第二步反应：温度15 ，时间2.0 h m(NaOH):v(H2O)=27.0% m(肟):m(合金)=1:1.7,7. 实验安全及环境影响评估, 严格遵守操作规程进行实验，实验时要穿实验服，佩戴防护手套、口罩等。 实验

8、过程中产生的废液分类收集存放，集中回收处理；使用过的合金回收并用水密封，防止自燃。 严格按照有关规定存放和保管化学药品。,8. 参考文献, 1 Richard V. C. Carr, Barry J. Koehler. Process for producing aminopropanols: P. US 5426231 1995-06-20. 2Shyam Rele, Aspke Banerji and Sanjay Talukdar. Reductive amination of aliphatic carbonyls using low-valent titanium reagent:

9、a convenient route to free primary amines J. J. Chem. Research (S), 2002, 253-254. 3 刘传祥, 刘利刚, 丁文, 等. 一种1,3-二甲基戊胺盐酸盐的制备方法: P. CN 103467303 A 2013-12-25. 4Schlatmann J. L. M. A., Korsloot J. G., Schut J. Synthesis of some 4-mono and 4,5-disubstituted homoadmantanes (tricyclo 4.3.1.13.8 undecanes) J. Terahedron 1970, 26 (3): 949-954. 5北京大学数学力学系概率统计组. 正交设计法. 化学工业出版社.,恳请各位老师指正,谢谢,