,作者:杨若林,单位:上海交通大学医学院,第六章,芳香烃,第一节苯及其同系物,第二节稠环芳香烃,第三节芳香性:Hckel规则,重点难点,苯及其同系物的结构、命名;苯及其衍生物的化学性质;萘的结构和化学性质;Hckel规则,苯及其同系物的物理性质;苯的亲电取代反应机制;蒽、菲的结构,致癌芳烃,苯及其同系物,第一节,(1)苯中碳均为sp2杂化;,(2)6个碳的p轨道形成闭合共轭“大键”,碳碳键等长,电子云密度完全平均化。,有机化学(第9版),一、苯的结构,苯的结构示意图,有机化学(第9版),一、苯的结构,苯的结构习惯上用Kekul结构式表示,也可采用正六边形中心加一个圆圈来表示,圆圈表示离域的电子云。,1.以苯为母体,烃基为取代基,有机化学(第9版),二、苯同系物的命名,甲苯toluene,乙苯ethylbenzene,异丙苯isopropylbenzene,2.若苯环上连接不同的烃基,其在苯环上的编号按照“依次最小”原则。,有机化学(第9版),二、苯同系物的命名,3.不同取代基编号方式相同的情况下中文命名时基团优先次序低的取代基编号最小,英文命名时词头排序靠前的取代基