1、第 1 页 共 16 页2011 届高三化学一轮总复习优化训练有机推断 81 (【武汉市 2010 届高中毕业生四月调研】15 分)已知 A 是卤代烃,C 是高分子化合物,H 是一种环状酯。转化关系如下衅所示。回答下列问题: (1)A 的分子式 ;D 越的反应类型: ,条件 1 是 。(2)写出 E、H 的结构简式: E ,H 。(3)写出下列反应的化学方程式:BC: ;FG : 。(4)满足下列条件的 G 的同分异构体有 种。属于酯类;能发生银镜反应;能与金属钠反应放出气体。 答案 (15 分)(1)C 4H9Cl(2 分) ;水解(或取代)反应(1 分) ; NaOH 乙醇溶液、加热(2
2、分)(2) (2 分)(3)(4)5(2 分)2武汉市武昌区 2010 届高三五月模拟考试 (15 分)已知:格氏试剂是用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得,它在有机合成上应用广泛。第 2 页 共 16 页回答下列问题:(1)C 的结构简式 。 (2)反应 I 的类型是 。 (3)反应 III 的条件是 。 (4)写出下列反应的化学方程式(要求注明反应条件) 。反应: ;反应: 。(5)G 的同分异构体中,含有苯环且能发生银镜反应的有机物有 种,请写出其中一种的结构简式为: 。答案3、 西南师大附中高 2010 级月考 3 月 (16 分) 下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料,E 与 FeC
3、l3 溶液作用显紫色。 AGH+C46O2BH2Ni O2CuO2DINaOHYC49BrNaOHJH2NiEC6OXC10H8O2F根据上述信息回答:(1) H 中含氧官能团的名称是 ,BI 的反应类型为 。(2) A 的结构简式为 ;J 的结构简式为 。第 3 页 共 16 页(3) 只用一种试剂鉴别 D、E、H ,该试剂是 。(4) K 与 H 互为同分异构体,且满足条件 链状化合物, 在酸性条件下能够水解;则 K 的可能结构简式有 种。(5) 写出下列反应化学方程式 D + FX 。 YI 。答案 (16 分) (1) 醛基(1 分) ,消去反应(1 分)(2) (2 分) , (2
4、分)CHOH23 CH33OH(3) 浓溴水(2 分)(4) 5(2 分)(5) + + H2O(3 分)CH3OHO24HSOA浓 CH3O + NaOH + NaBr + H2O(3 分)CH33H 醇 C3H25 2010 年高考金太阳猜题精粹 (18 分)有机物 A、D 均是重要的有机合成中间体,D 被称为佳味醇(chavicol) ,具有特殊芳香的液体 ,也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成 A、D 的流程。AB(rCH2=CH2)K2O3, 丙 酮 OCH2CH2BrMgTHFBC Li, THF, 室 温 3O+DOHBr2催 化 剂已知:BrR1THFMgBrMgR
5、1BrR2R1-2( THF为 一 种 有 机 溶 剂 )C6H5-OR Li, THF, 室 温 3O+C6H5-O请回答下列问题:(1)写出 A、C 的结构简式_、_。(2) 是化合物 B 的一种同分异构体,用 1H 核磁共振谱可以证明该化合物中有_种氢处于不同的Br化学环境。第 4 页 共 16 页(3)指出 A 的有机反应类型_。OCH2CH2Br(4)写出符合下列要求的化合物 D 的所有同分异构体的结构简式_。遇 FeCl3 溶液呈紫色;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。(5)化合物 B 经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。NaOH水 溶 液
6、EHBrFCu, O2, G新 制 Cu(OH)2 酸 化 HBrB 设置反应 、的目的是_。写出反应 的化学反应方程式_。G 与甲醇反应生成的酯 H 是生产丙烯酸树脂的一种重要单体,写出 H 聚合的化学反应方程式_。【命题方向】涉及有机化学基础与必修有机化学内容的有机推断题,是浙江省实施新课程后高考方案中不同于其他省市的一个重要题型。从 2009 年的试题及 2010 年的考试说明分析,在 2010 年的浙江卷中,将仍然保持原理科综合试题中对有机化学内容的考查方式,有变化的将是一些新增的知识,如有机结构的物理测定方法、有机物的分离与提纯手段等。本题的制作以有机合成中的两种重要中间体对溴苯酚与
7、对丙烯基苯酚为核心展开,考查了考生书写有机物结构简式、判断有机物结构特征、分析有机物同分异构体及书写相应有机反应方程式的能力,同时,也考察了考生的信息获取、分析、处理、应用的能力,与浙江的有机试题具有极强的相似与仿真度。41 【标准解答】(1) 、OHBrOCH2CH2CH2CH2(2)2(3)取代反应(4) 、 、OHCH3OHCH2H3 OH(5)保护目标物中的碳碳双键HOC2H2C2Br+O2CuBrCH22CHO+2OCOH32n CH2O3n【详细解析】第 5 页 共 16 页从反应流程分析可知,物质 A 为 ,C 为 ,D 为 ;A OHBr OCH2CH2CH2CH2OHCH2C
8、2的有机反应类型为取代反应;物质 具有对称结构 ,其中的 2、3 号碳原子上OCH2CH2Br Br Br123的氢原子的化学环境相同,所以,有 2 种不同化学环境的氢原子;符合条件的 D 的同分异构体在其苯环的对位上有 2 个取代基,且其中之一为OH,所以,实质上是丙烯基的异构,共有 3 种结构,分别为:、 和 。OHCH3OHCH2H3 OH在合成丙烯酸的流程中,设置反应、的目的是,保护目标物中的碳碳双键在氧化过程中不被破坏;题目所指定的 2 个反应方程式分别为:HOC2H2C2Br+O2CuBrCH22CHO+2OCOH32n CH2O3n6 2010 年高考金太阳猜题精粹 醛在一定条件
9、下可以两分子加成:加成产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛:已知物质 B 是一种可作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题:(1)写出 B、F 的结构简式 B:_;F :_。(2)物质 A 的核磁共振氢谱有 个峰,与 B 具有相同官能团的同分异构体有 种。(3)图中涉及的有机反应类型有以下的(填写序号)_。第 6 页 共 16 页取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应消去反应 聚合反应 酯化反应 水解反应(4)写出 G 与 D 反应生成 H 的化学方程式_。(5)F 若与 H2 发生加反应,1 mol F 最多消耗的 H2 的物质的量为_mol 。【
10、命题方向】有机推断题是高考必考题型。该题综合性较强。【标准解答】 (1) (每空 2 分)(2)(2 分)(3)4;4(每空 2 分)(4) (3 分)(5)5 (2 分)【详细解析】由题中信息以及图示可知 B 为烯醛,C 为烯酸,再由其分子式推出其不饱和度为 6,则可知含有苯环,故可写出其结构简式,进一步可写出 B 和 D 的结构简式。由 B 的结构简式不难写出 A、G 的结构简式。由的反应条件看,可推出除含苯环外,还含有碳碳叁键,故 1 mol F 最多最多可与mol H2 加成。A 是苯甲醛,其结构中含有四种氢原子,所以核磁共振氢谱有四个峰。B 为苯丙烯醛,含有碳碳双键和醛基,与其具有相
11、同官能团的同分异构体有四种。7 2010 年高考金太阳猜题精粹 随着流感季节的到来和 N1H1 的威胁,疫苗的需求空前高涨。尽管那些疫苗是有效的,但美国密苏里州大学研究人 员于 2009 年 12 月研究发现,一些非 处方药,如阿司匹林等抑制某些酶的药物会影响疫苗的效果。 用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。回答下列问题: (1)上述合成 C 的路线曾用作有机玻璃单体( )合成路线的一部分。现在人们利用最新开发的2 价钯的均相钯催化剂体系,将丙炔在甲醇和一氧化碳存在下,于 60、6 MPa 条件下羰基化,一步制得 ,其化学方程式为: 。如此改进的优点为: 。(2)阿司匹林的结构简
12、式为 ,下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有 (填字母) 。某研究性学习小组看了市售阿司匹林的药品说明书,为了验证乙酰水杨酸的官能团和测定阿司匹林的纯度(假设杂质不参加反应) ,进行了下列实验探究:(1)阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能团的验证第 7 页 共 16 页试剂是_,现象为_;该方案通过检验乙酰水杨酸水解生成的_,并通过分析间接验证酯基的存在。(2)准确称取阿司匹林a g,粉碎并装入锥形瓶,加水溶解,加入标准浓度 C1mol/L的氢氧化钠溶液V1mL,煮沸片刻,使其充分反应。冷却后,用酚酞作指示剂,用C 2mol/L盐酸滴定,滴定前盐酸体积为V2mL,滴定终点时盐酸体积为V 3mL。
13、 (已知:滴定反应是,NaOH+HClNaCl+H 2O,乙酰水杨酸的相对分子质量为180)根据上述数据计算该阿司匹林的纯度为 。滴定终点判断“标准”是 ;操作过程中在锥形瓶底垫一张白纸,其作用是 。下列操作一定会导致测定结果偏高的是 (填字母) 。A装盐酸前,滴定管未用标准溶液润洗 B测定盐酸体积时开始仰视读数,最后俯视读数C锥形瓶用标准氢氧化钠溶液润洗 D滴定过程中盐酸溅到瓶外E称量样品时,砝码在左边,而样品放在右边F用甲基橙代替酚酞作指示剂【命题方向】有机合成和有机推断是化学高考试题中的重点,将知识点与时事等信息联系考查是近些年的主要体现方式,定量实验是实验的难点,也是高考的热点,对能力
14、的要求非常高,而本题就是将有机合成、定量测定融于一体考查有机化学与无机实验融合能力。本题易错点有:(1)易忽视酚酞指示剂作用下滴定原理,如果考虑酚钠和羧酸钠与盐酸反应必然导致错解;(2)问题(4)中“一定”使测定结果偏高,会错选 E。 (3)误差分析应根据计算式,若简单类比酸碱中和反应,会得出相反结论。【标准解答】 (1) 原子利用率达100%,且避免酸催化剂对环境的污染 (2) ;bc (1)石蕊、石蕊变红色、酚羟基(2)6(C 1V1+C2V2-C2V3)% 滴下最后一滴盐酸,溶液由红色恰好变成粉红色,且半分钟不褪色;便于观察滴定终点溶液颜色变化 B【详细解析】 (1)从题中的信息可以写出
15、化学方程式,此法的优点是原子利用率高,没有污染;(2)由上述的流程,推出 B 为 ,B 发生消去反应后得到 C,C 的结构简式为 ,高聚物 D 的结构简式是: ,由 D 与乙二醇、阿司匹林反应生成缓释阿司匹林,可以推出阿司匹林的结构简式为 。 (1)羧基的检验可以利用酸碱指示剂,如石蕊,现象是变红色,加入的试剂是稀硫酸,通过检验乙酰水杨酸水解后生成酚羟基,再利用酚羟基的显色反应,验证酚羟基的存在,间接地证明酯基的存在;(2)乙酰水杨酸与氢氧化钠反应,过量的氢氧化钠与盐酸反应。根据氢氧化钠的量计算乙酰水杨酸的第 8 页 共 16 页量。n(HCl)(V 3-V2)10-3LC2mol.L-1C
16、2(V3-V2)10-3mol.根据题意,在酚酞试剂指示下,盐酸只与氢氧化钠反应,不能与酚钠、羧酸钠反应。NaOH+HCl NaCl+H2O,n(NaOH)C 2(V3-V2)10-3mol,与阿司匹林反应的氢氧化钠的物质的量为 n(NaOH)V 110-3LC1molL-1C 2(V3V 2)10-3molC 1V110-3molC 2(V3-V2)10-3mol(C 1V1+C2V2C 2V3)10-3mol;根据乙酰水杨酸与碱反应原理:乙酰水杨酸的物质的量为(C 1V1+C2V2C 2V3)10-3mol/3,其质量为 m(乙酰水杨酸)(C 1V1+C2V2-C2V3)10-3mol/3
17、180g.mol-160(C 1V1+C2V2-C2V3)10-3g,(乙酰水杨酸)60(C 1V1+C2V2-C2V3)10-3g/ag100%6(C 1V1+C2V2-C2V3)%;在碱液中滴加酚酞呈红色,滴定终点颜色:最后一滴盐酸,使溶液由红色变成粉红色,半分钟内不褪色。白纸起衬托作用,便于观察溶液颜色变化;A项,滴定管未用盐酸润洗,导致滴定盐酸体积偏大,V 3偏大,测定结果偏低;B项,导致测定盐酸体积偏小, (V 3-V2)偏小,测定结果偏大。C项,用氢氧化钠溶液润洗,消耗盐酸体积偏大,V 3偏大,测定结果偏低;D项,盐酸外溅,导致测定盐酸体积偏大,测定结果偏低。E项,砝码与样品位置放
18、反了,当不用游码时,对称量结果没有影响;当用游码时,样品质量偏小,测定样品纯度偏高。F项,若用甲基橙作指示剂,滴定终点呈酸性,即盐酸进一步与酚钠和羧酸钠反应,即消耗盐酸体积增大,测定结果偏低。72010 年高考金太阳猜题精粹 建筑内墙涂料以聚乙烯醇( )为基料渗入滑石粉CH2CHn O等而制成,聚乙烯醇可由下列途径合成。试回答下列问题:(1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称_(只写两种) 。(2)上述反应中原子利用率最高的反应是_(填序号) 。(3)可以循环使用的原料是_(写结构简式) 。(4)反应可看作_反应(填反应类型) 。【命题方向】有机合成是高考中的重点,能综合考查学生对该有机基础知识掌握
19、情况,如多官能团名称、性质、有机反应类型、结构简式等,这类题的考查特点是注重知识的广度,是高考的热点。【标准解答】 (1)碳碳双键,酯基(2)(3)CH 3COOH(4)取代(或水解)【详细解析】由醋酸乙烯酯的结构简式得出其中所含有的官能团的名称为:碳碳双键、酯基;原子利用率最高的化学反应是化合反应和有机中的加聚反应,原子利用率为 100%;第一个用乙酸、乙烯、氧气反应生成醋酸乙烯酯,第三个反应是属于酯的水解生成乙酸,则可以看出循环使用的物质为乙酸,其结构简式为CH3COOH。第 9 页 共 16 页8宜阳县实验中学高三化学二 轮模拟 (16 分)某有机物 X 的相对分子质量小于 100,1m
20、ol 有机物 X 完全燃烧生成等物质的量的 CO2 和 H2O,同时消耗标准状况下的 O2112L。该有机物 X 的分子式为 。aC 4H8 bC 2H4O cC 4H8O2 dC 10H20O20甲物质是 X 的同分异构体,分子中含有羰基和羟基,物质甲能发生如下图所示的转化:已知: RCHO + RCHOA 中官能团的名称是 。D 结构简式是 。写出 FG 的反应类型: 。EF 的反应方程式是 。BC 的反应方程式是 。X 有多种同分异构体,写出其在碱性条件下能完全水解的同分异构体的结构简式。答案 c(2 分) 羟基(1 分) (2 分)加聚反应(1 分) (3 分)CH 3CHO+2Cu(
21、OH)2 CH3COOH+2Cu2O+2H2O(3 分) (4 分)9洛阳市实验中学高三理科综合二轮模拟(14 分)已知:CH3CROCH3CHROHNaBH4H3O+(i) O3(ii)H2O/ZnRCH CR1R2 RCHO+R1 C OR2H+KMnO4RCOOH+ R1COOHRCH CHR1第 10 页 共 16 页有机物 Q 只含碳、氢、氧三种元素,分子中碳、氢、氧原子个数比为 7:10:3,Q 具有酸性;1molQ需要 1mol 氢氧化钠完全中和;1molQ 可以和 1molBr2加成,经测定 Q 的相对分子质量不大于 150。各有机物的转化关系如图所示。回答下列问题:(1)写出
22、 Q 的结构简式 。(2)反应的反应类型是 。(3)写出一种符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式 。能发生银镜反应 能发生水解反应 结构中无 和环状结构(4)写出一定条件下 F 生成高分子化合物的反应方程式 。(5)丙酮酸 是 E 的最简单的同系物。试以丙酮酸为原料合成乙二酸(用合成路线流程图表示,并注明反应条件) 。提示:合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH H2C=CH2 BrH2CCH2Br答案 (14 分)(1) (3 分)(2)取代反应(或酯化反应) (2 分)(3) (3 分)写出具体的结构简式(只要符合要求且合理均给分)如 等(4) ( 写成 O
23、CHCH 2C n + nH2O 也正确) (条件不写也得分)(3 分)(5)(条件不写完整不得分。做对第一步得 1 分,第二步做对继续得 1 分,但只要第一步做错,本题均不得分。 )H3O+H3O+浓硫酸170Br2CH3CH2CCH2CH CHCOOHOHCCH2CH2COOCH3OHCCH2COOCH2CH3OOHn CH3CH2CHCH2COOH H OCHCH2C n OH + (n-1)H2OOCH2CH3OCH2CH3CH3-C-C-OH CH3-CH-C-OH CH2=CH-C-OH HO-C-C-OH(3 分)O O OH O O O ONaBH4H3O+浓H2SO4KMnO4H+
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