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大学课件有机化学-第10章.ppt

第十章 取代酸,学习要求: 1.熟练掌握羟基酸、羰基酸的命名 2.熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质 3.了解互变异构现象,第一节 羟基酸,一、概述,1.含义,2.分类,3.命名,羟基丙酸 乳酸,羟基丁二酸 苹果酸,2,3-二羟基丁二酸 酒石酸,2-羟基-2-羧基戊二酸 柠檬酸,邻羟基苯甲酸 水杨酸,3,4,5-三羟基苯甲酸 没食子酸,4. 物理性质,一般都为固体,比相应的酸易溶于水,熔点 也比相应的酸高,二、羟基酸的化学性质,1. 酸性,pKa 4.88 4.51 3.86,pKa 3.00 4.12 4.18 4.54,原因,P-共轭效应 占主导,诱导效应占主导,稳定螯合物,2. 醇酸的脱水反应,-醇酸,-醇酸,醇酸,羟基丁酸,丁内酯,3.醇酸的氧化反应,醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。醇酸中 的羟基受羧基的影响,比醇中的羟基易被氧化, 与吐伦试剂作用即可被氧化成羰基酸,4. 醇酸的分解反应,三、重要的羟基酸,乳酸,苹果酸,酒石酸,柠檬酸,水扬酸,乙酰水杨酸,水杨酸甲酯,第二节 羰基酸,一、概述,1. 含义,2.分类,醛酸、酮酸,3.命名,含羰基和羧基的最长碳链选为主链,叫做某 酮酸(

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