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有机反应机理(共22页).doc

有机反应机理1有机反应类型 (1)加成反应 亲电加成 C=C,CC;亲核加成 C=O, CC,CN;带有吸电子基团的加成C=C,如C=C-C=O,C=C-CN;自由基加成C=C。(2)取代反应 取代反应有三种:亲电取代,重要的是芳环上H 被取代;亲核取代,经常是非H原子被取代;自由基取代,重要的是取代。(3)消除反应 主要是1,2-消除生成烯,也有1,1-消除生成碳烯。(4)重排反应 常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。(5)周环反应 包括电环化反应、环加成反应及迁移反应。2反应活性中间体主要活性中间体有苯炔 (Benzyne)。(1)自由基自由基的相对稳定性可以从CH键离解能大小判别,键离解能越大,自由基稳定性越小。如按稳定性次序排列R3CR2CHRCH2CH3CH键离解能:380.7 395.4 410.0 435.1(kJmol)C6H5CH2CH2CH-CH2R3CCH键离解能:355.6 355.5(kJmol)Ph3C

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