第1讲认识有机化合物.DOC

1、 Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：第 1 讲 认识有机化合物考纲解读 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构、官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构 )。5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。考点一 有机化合物的分类1按碳的骨架分类(1)有机

2、化合物 Error!(2) 烃Error! 2按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的_被其他_所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别、官能团类别 官能团结构及名 称 类别 官能团结构及名 称烷烃 烯烃(碳碳双键)炔烃 CC(碳碳三键) 芳香烃卤代烃 X(X 表示卤素 醇 OH(羟基)Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：原子) 酚醚(醚键)醛(醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧酸(羧基)特别提醒 (1)烃是只有 C、H 两种元素构成的有机

3、化合物。(2)烯烃、炔烃的官能团分别为 、CC ，不能写成 C=C 和 CC。(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为 CH2=CH2，不能写成 CH2CH2。(4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。(5) 不是官能团。(6)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除 C、H 外还有其他元素( 如 O、Cl 等) 的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？2按官能团的不同，可以对有机物 进行分类， 请指出下列有机物的种 类，填在横线上。Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网

4、站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：32011 年央视 315 特别行动节 目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。瘦肉精的学名 为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：，下列说 法正确的是 ( )瘦肉精属于芳香烃瘦肉精能发生水解反应瘦肉精的分子式为 C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应瘦肉精中含有NH 2、NH、Cl、OH、等官能团瘦肉精在一定条件下能发生加成反应A B C D考点二 有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点 每个碳原子形成_个共价键成 键 数

5、目| _、_或_成 键 种 类| _或_连 接 方 式2有机化合物的同分异构现象(1)同 分 异 构 体 相 同 不 同(2)同分异构体的常见类型异构类型 异构方式 示例碳链异构 碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3 和Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：位置异构 官能团位置不同 CH2=CHCH2CH3 和CH3CH=CHCH3官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH 和 CH3OCH3特别提醒 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，

6、如 CH3CH2OH 与 HCOOH 不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2 与C6H6，HCHO 与 CH3COOH 不是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH 2)2，有机物 和氰酸铵(NH 4CNO，无机物)互为同分异构体。3书写同分异构体的方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法” ，可概括为“两注意，四句话” 。(1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散

7、，位置由心到边不到端，排列对邻到间。4同系物4下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是 ( )A碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳 链和碳环也能相互结合5下列各组物质不属于同分异构体的是 ( )A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B邻氯 甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯6写出 C6H14 的同分异构体。考点三 有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：

8、025-83657815 Mail ：如：CH 4 CH 3CH2CH3 CH 3(CH2)10CH3甲烷 丙烷 十二烷CH3(CH2)3CH3 CH 3CH(CH3)CH2CH3 C(CH 3)4正戊烷 异戊烷 新戊烷2烷烃的系统命名(1)最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含 6 个碳原子的链有 A、B 两条，因 A 有三个支链，含支链最多，故应选 A 为主链。(2)编号位要遵循“近” 、 “简” 、 “小”a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近” 。b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支

9、链一端开始编号。即同“近” ，考虑“简” 。c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近” 、同“简” ，考虑“小” 。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“， ”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如： 3烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或

10、三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 。(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔” 的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如： 命名为 3甲基1 丁炔。4苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。7判断下列有关烷烃的命名是否正确(1) 2甲基丁烷 ( )(2) 2,2,3三

11、甲基戊烷 ( )(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷 ( )Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：(4) 异戊烷 ( )8判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5 三己烯 ( )(2) 2甲基3丁醇 ( )(3) 二溴乙烷 ( )(4) 3乙基1丁烯 ( )(5) 2甲基2,4己二烯 ( )(6) 1,3二甲基2丁烯 ( )9判断下列有关芳香化合物的命名是否正确(1) 甲基苯酚 ( )(2) 2,4二硝基甲苯 ( )考点四 研究有机

12、物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定_ 确定_ 确定_2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：适用对象 要求蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的_相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中_受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过

13、程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。特别提醒 依据被提纯物质的性 质， 选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时 要注意以下几点：(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径。3元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析(含 C、H、O 的有机物)Error!(2)_法测定相对分子质量4分子结构的鉴定(1)红外光谱获得分子中所含_或_的信息。(2)核磁共振氢谱获

14、得不同种类的_及它们的_ 的信息。10要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 ( )蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH 溶液 加入乙酸与浓 H2SO4 混合液后加热 加入浓溴水A BHttp:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：C D11化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于

15、A 的下列说法中，正确的是 ( )AA 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种寻找同分异构体的数目1记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作 CH4 的四甲基取代物 )、2,2,3,3四甲基丁烷(看作 C2H6 的六甲基取代物)、苯、环己烷、C 2H2、C 2H4 等分子的一卤代物只有 1 种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；戊烷、丁烯、戊炔有 3 种；丁基、C 8H10(芳

16、香烃) 有 4 种。2基元法如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种。3换元法即有机物 A 的 n 溴代物和 m 溴代物，当 mn 等于 A(不含支链)中的氢原子数时，则 n溴代物和 m 溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种，当二氯苯中的H 和 Cl 互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有 3 种。4等效氢法即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数Http:/凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室联系电话：025-83657815 Mail ：的方法之一。等效氢一般判断原则

17、：同一碳原子上的 H 是等效的；同一碳原子上所连甲基上的 H 是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例 1】 主链含 5 个碳原子，有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有 ( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【例 2】 已知丁基有 4 种，不必试写，试判断 C4H10O 属于醇的同分异构体有_种。【例 3】 (1)C 5H12O 属于醇的同分异构体有_种(等效氢法、换元法)。(2)丁醇有_种同分异构体( 记忆法)。(3)C3H8 的一氯代物有 2 种，则其七氯代物有_种 (换元法)。有机物结构式的确定【例 4】 电炉加热时用纯 O2 氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的 O2 按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。(2)C 装置中浓硫酸的作用是_。(3)D 装置中 MnO2 的作用是_。(4)燃烧管中 CuO 的作用是_。(5)若实验中所取样品只含 C、H 、O 三种元素中的两种或三种，准确称取 0.92 g 样品，经充分反应后，A 管质量增加 1.76 g，B 管质量增加 1.08 g，则该样品的实验式为_。