大学有机化学实验复习资料.DOC

1、大学有机化学实验复习资料(全 10 个有机实验复习资料完整版)一一 仪器名称（考点） （考 10 分） 直形冷凝管 空气冷凝管 球形冷凝管 蛇形冷凝管 梨形分液漏斗 恒压滴液漏斗（1） （2） （3） （4） （1）三口链接管， （2）蒸馏头， （3）尾接管， （4）布氏漏斗二、相关基础常识 （考点）如：1.液体的沸点高于多少摄氏度需要用空气冷凝管？1402. 蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积的：1/3-2/33. 蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差 30以上4. 蒸馏时最好控制馏出液的速度为：1-2 滴/秒。5. 重结晶过程中，若无晶体出现，

2、可以采取用玻棒摩擦内壁或加入晶种以得到所制晶体。6. 减压过滤的优点有：过滤和洗涤速度快； 液体和固体分离比较完全； 滤出的固体容易干燥。7. 在蒸馏操作时，不能用球形冷凝管代替直形冷凝管。8. 在冷凝回流操作时，可以用直形冷凝管，代替球形冷凝管。9. 使用布氏漏斗抽滤时，滤纸应该稍小于布氏漏斗瓷孔面。一 、蒸馏与沸点的测定（重点）仪器的安装：仪器装置的总原则是由下往上 ，由左到右，先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配相反的顺序逐个的拆除。需注意的问题：1. 烧瓶中装入液体的体积应为其容积的 1/3-2/32.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差 30以上？ 3. 液体的沸点高于

3、 140用空气冷凝管。4. 蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后补加。5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果： 其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。7. 测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度作为化合物的沸点，因为此时毛细管液体的蒸汽压与大气压平衡蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为 12 滴秒？答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为 12 滴秒。因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计

4、水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸。二 、重结晶提纯法1. 抽滤的优点：（1） 过滤和洗涤速度快；（2） 液体和固体分离比较完全

5、（3） 滤出的固体容易干燥 2. 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。 3.减压过滤结束时，应该先通大气，再 关泵，以防止倒吸。 4. 在实验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能加入太多，太多会吸附产品。 亦不能沸腾的时候加入，以免溶液暴沸而从容器中冲出。 用量为 1%-3% 5. 简述重结晶的操作过程？ 答：（1）将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。 （2）若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 （3）趁热过滤以

6、除去不溶物质和活性碳。 （4）冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。 （5）减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。三、苯甲酸的制备1.一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂） ，高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。2在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。 四、1-溴丁烷的制备（重点实验）如何减少副反应？答：（1）反应物混合均匀（2）回流时小火加热，保持微沸状态。在 1-溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？答：硫酸浓度太高：(1)会使 NaBr 氧

7、化成 Br2，而 Br2 不是亲核试剂。2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4(2)加热回流时可能有大量 HBr 气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的 HBr 量不足，使反应难以进行。五、正丁醚的制备 1.为什么要使用分水器，有什么作用？答：本实验主反应为可逆反应，且产物当中有水，因此需把生成的水从反应体系中分离出来，使平衡往正方向移动，从而提高产率， 分水器的作用就是可以把反应生成的水分离出来。 2.在制备正丁醚的过程中，粗制产物用 50的硫酸洗涤，是为了除去正丁醇，然后再用无水氯化钙干燥 试验六 乙酸乙酯的制备 （考一题

8、综合题10 分）一、试验目的1、 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。2、 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。二、试验原理 （考主反应方程式）CH3OCH32OHCH3OCH23C2=2(CH32)OCH32CH32OH2SO42S4 H2SO4 H2O + +H2H22170140三、仪器和药品圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH 试纸回流装置 蒸馏装置 （考）四、试验步骤1、 在 50ml 圆底烧瓶中加入 9.5ml 无水乙醇和 6ml 冰醋酸，再小心加入 2.5ml 浓硫酸，混匀后，

9、加入沸石，然后装上冷凝管。2、 小心加热反应瓶，并保持回流 1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的 1/2 为止。3、 在馏出液中缓慢加入 饱和碳酸钠 溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用 pH 试纸不呈酸性） ，然后将混合液转入分液漏斗，分去 下层 水溶液。4、 将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量 无水硫酸镁 干燥，将干燥后的溶液进行蒸馏，收集 73-78 度的馏分。五、注意事项（1）加硫酸时要缓慢加入，边加边震荡。（2）洗涤时注意放气，有机层用饱和 NaCl 洗涤后，尽量将水相分干净。（3）用 CaC

10、l2 溶液洗之前，一定要先用饱和 NaCl 溶液洗，否则会产生 沉淀（碳酸钙） ，给分液带来困难。 六、试验结果和数据分析求出理论值，求产率七、思考题 （简答题）1、 蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？如何除去？答：乙酸（用饱和碳酸钠除） ；乙醇（用饱和氯化钙除） ；水（用无水硫酸镁除）2、 能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？为什么？答：不能，氢氧化钠溶液呈碱性，会使乙酸乙酯水解。3、如何提高产率？答;酯化反应是可逆反应，为提高酯的产率，采用增加醇的用量 、 蒸出产物酯和水措施，使平衡右移。实验七、硝基苯的制备一、实验目的1、学习苯环上亲电取代反应的原理2、学习掌握冷凝回流及水浴加热二、实验原

11、理 （考方程式）三、实验仪器和药品电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH 试纸、沸石（考）四、实验步骤1、在锥形瓶中加入 3.6ml 的浓硝酸，另取 5ml 浓硫酸，分多次加入锥形瓶中，边加边摇匀。2、将 4.5ml 苯和上述所配制的混酸一并加入烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控制水浴温度在 60 摄氏度左右 ，保持回流 30min。3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最后用水洗至中性，将有机层放入干燥锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后量取产物体积。注意：第一次用等体积水洗涤时

12、，有机层在上层，第二次用水洗涤时有机层在下层。五、注意事项 （考）1.配制硝酸和硫酸的混酸溶液时，在硝酸中分次的加入硫酸，边加边震荡，使其混合均匀。2.硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！所以处理硝基苯或其它硝基化合物时，必须谨慎小心，如不慎触及皮肤，应立即用少量 乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。3.硝化反应系一放热反应，温度若超过时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过 80，则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。4. 洗涤硝基苯时，特别是用碳酸钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。若遇此情况，加数滴酒精，静置片刻，即可分层。六、

13、实验数据处理七、思考题 （考）1、浓硫酸在试验中的作用是什么？浓硫酸做催化剂和吸水剂，其与浓硝酸混合得到更多的NO2+ ，以制得硝基苯。2、温度应控制在多少度？反应过程中如温度过高有何影响？60，温度若超过 60，有较多的二硝基苯生成，若温度超过 80，则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。实验八、乙酰水杨酸的制备一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid）的原理和制备方法。2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 二、实验原理 （考）乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。 COOHOH +(C

14、H3CO)2O H2SO4 COOHOCOCH3+CH3COOHCOOHHOn H2SO4 CO OO COO COO* *m+ H2O(n-1)主 反 应副 反 应三、实验仪器和药品圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸四、实验步骤1、在 125ml 的锥形瓶中加入 2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5 滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热 510min，控制水浴温度在 85 90 。取出锥形瓶，边摇边滴加 1mL 冷水，然后快速加入 50mL 冷水，

15、立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行） 。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。2、将粗产品转移到 150ml 烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25mL 饱和碳酸钠 溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用 510ml 水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有 45ml 浓盐酸和 10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤 2 次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重。五、注意事项（考

16、）1.用于盛放水杨酸和乙酸酐的锥形瓶在使用前必须洗干净烘干。因为乙酸酐遇水易水解。2.盐酸溶液的配制：4-5mL 浓盐酸+10mL 水。六、实验数据处理 （考简答题）七、思考题1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？因为乙酰水杨酸不稳定，易分解，长时间回流会导致乙酰水杨酸分解，使产物消失。2、反应后加水的目的是什么？乙酸酐易水解，加入水中止反应。3、 第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？如何除去？（1）第一步结晶粗产品含有杂质为：乙酸、聚合物和水杨酸。 （2）加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸、聚合物和水杨酸。 实验九 乙酰苯胺的制备 （考一题综合题 10 分）久置的苯胺呈红棕色，用以什么方法精制

17、：蒸馏。一、实验目的1、掌握苯胺乙酰化的原理2、熟悉固体有机物提纯的方法重结晶二、实验原理 （考） OHCNHCONHC 23563256 三、实验仪器和药品圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接管、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石分馏装置图 （考）四、实验步骤1、在圆底烧瓶中加入 10ml 新蒸馏锅的苯胺、15ml 冰醋酸和少许锌粉（约 0.2g）和几粒沸石，并连接好装置。2、用小火加热回流，保持温度在 105 摄氏度约 1 小时，当温度下降时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有 250ml 冷水的烧杯中。3、冷却后抽滤，用冷水洗涤

18、粗产品，将粗产品移至 400ml 烧杯中，加入 300ml 水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重。重结晶（乙酰苯胺的溶解度随着温度的升高而升高。 ）五、实验数据处理六、思考题 （考简答题）1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在 105 摄氏度？答：由于苯胺的沸点 184，乙酸沸点 118，乙酰苯胺为 304，105时反应物既不会蒸出，又可以出水，使平衡右移，提高产率。2、加入锌粉的作用？答：锌粉充当还原剂，防止苯胺被氧化，提高产率。3、本实验提高产率的措施有哪些？答：（1）使用新蒸馏的苯胺；（2）加入适量的锌粉；（3）增加反应物的浓度（或乙酸过量） ；（4）减少生产

19、物（水）的浓度；（5）控制温度在 105左右。乙酸和苯胺回流反应完成后，抽滤得到的滤液中含有的物质在乙酰苯胺的制备中，加入锌粉后可以不加沸石。实验十、环己烯的制备一、实验目的1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法;2、初步掌握分馏操作二、实验原理 （考）OH+ H2OH3PO4三、实验仪器和药品环己醇 磷酸食盐无水氯化钙 装置图四、实验步骤 本实验的加热仪器是电热套。1、在 50 毫升干燥圆底烧瓶中，放入 10ml 环己醇、5ml 浓磷酸和几粒沸石，充分振荡使混合均匀，安装简单分馏装置，用小锥形瓶作为接收器，置于冰水浴中。2、小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过

20、85 ，馏出液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸 馏时间约需 1h。3、将蒸馏液倒入分液漏斗中分液取上层有机层，再向有机层中加入等体积的饱和食盐水，振摇后静置分层，取上层有机层。将有机层倒入干燥的锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥。五、实验数据处理六、注意事项（考）1.环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移中的损失。所以，取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。2.环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。3.加热温度不宜过高，速度不宜过快，以减少未反应的环己醇蒸出。文献要求柱顶控制在73左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出的速度，可控制在 85以下。七、思考题 （考问答题）