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有机化学专题复习.doc

1、1有机复习专题一、命名1、习惯命名法2、烷烃的系统命名-含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:主链是包含官能团的最长碳链而不一定是最长碳链;编号应从离官能团最近的一端开始而不是从离支链最近的一端开始;名称要注明官能团的位置。二、有机物的同分异构体-同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构(类别异构) (详写下表)组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛

2、、酮、烯醇、环醚、环 醇CH3CH2CHO、CH 3COCH3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH 3 与 HOCH3CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(三) 、同分异构体的书写规律1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写,不管按哪

3、种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(四) 、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;(3)戊烷、戊炔有 3 种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 、C 8H10(芳烃)有 4 种;(5)己烷、C 7H8O(含苯环)有 5 种;(6)C 8H8O2 的芳香酯有 6 种;2基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl

4、2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl) ;又如:CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C(CH 3) 4 的一氯代物也只有一种。4对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 。有机化合物命名与同分异构体习题:【1-2 个选项正确】1. 分子式为 C10H14 的单取代芳烃,其可能的结构有A2 种 B3 种 C4 种 D5 种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为 3:1 的有2A乙酸异丙酯

5、 B乙酸叔丁酯C对二甲苯 D均三甲苯3.下列说法正确的是A按系统命名法, 的名称为 2,5,6三甲基-4- 乙基庚烷B常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C肌醇 HOH OHHHOHHOHOHOHH与葡萄糖OHOH OHHHOOHCH2的元素组成相同,化学式均为 C6H12O6,满足 Cm(H2O)n,因此,均属于糖类化合物D1.0 mol 的 OOHCH3OCH3O OOO最多能与含 5.0 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有( 不考虑立体异构) ( )A5 种 B6 种 C7 种 D8 种AC 7H16 BC 7H14

6、O2 CC 8H18 DC 8H18O5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯6同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是( )CH 2CHCH 3 CH 3CH2CH3 HCCCH 3 CH 3CHCHCH 3A和 B 和 C和 D和7最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是 ( )A辛烯和 3甲基1丁烯 B苯和乙炔 C1氯丙烷和 2氯丙烷 D甲基环己烷和乙烯8有机物 ,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种9分子式为 C7H16 的烷烃中,

7、在结构简式中含有 3 个甲基的同分异构体数目是 ( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种10.写出下列有机物(基)的名称或结构简式: 异丙基 CH 3CH2CHCHCH 2 异戊二烯 烷烃 CH3CHCH2CH3 是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有_ _种分子式为 C7H8O 的芳香族化合物共有 5 种,写出它们的结构简式:CH3CHCH2CH3CH2CH3CH3|CH3|3_、_、 _、_、_2、官能团决定有机物分子化学性质的原子或原子团3、1.碳碳双键结构( ) CC (1)加成反应:与H 2、X 2、HX、H 2O等; 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反

8、应:能燃烧; 被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色(3)加聚反应: 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链2.碳碳三键结构( )CC(1)加成反应:(与H 2、X 2、HX、H 2O等), 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应:能燃烧; 被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色3.苯环结构( )(1)取代反应:在铁为催化剂下,与溴取代, 浓硫酸下,硝化反应(2)在催化剂下,与氢气加成4.卤原子结构(X)(1)水解反应(取代):条件NaOH的水溶液,加热(2)消去反应,条件:NaOH 的醇溶液,加热;连羟基碳的邻位碳至少有一个氢5.醇OH(1)与活

9、泼金属(Al之前)的反应:如:2ROH+2Na2RONa + H2(2)氧化反应:燃烧 催化氧化,条件:催化剂,连接OH 的碳至少连一个氢 (3)消去反应:条件:浓 H2SO4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢(4)酯化反应:条件:浓 H2SO4作催化剂,加热 6.酚OH(1)弱酸性:与活泼金属反应放H 2与NaOH: OHNaNaO2(酸性:H 2CO3酚OHHCO 3 )(2)取代反应:苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。(3)与 FeCl3 的显色反应:苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色。7.醛基()(1)与H 2加成反应:RCHOH 2 RCH2OH(制得醇)(2)氧化反应:

10、催化氧化:2RCHO O 2 2 RCOOH(制得羧酸)银镜反应:与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银被新制 Cu(OH)2 氧化。 产生红色沉淀8.酯基( )酸性水解:R , COORH 2O ROHR , COOH碱性水解:COORNaOH ROH R, COONa三、.比较表(能反应的打上)试剂名称 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3醇羟基酚羟基羧基催化剂催化剂无机酸2CCONa4、请你认真思考后完成以下填空(在箭头后面填上合适的物质):对你很有帮助哟!5.【课后.提升练】-有机推断专题1.化合物 A 相对分子质量为 86,碳的质量分数为 55.8%,氢为 7.0%,其余为氧

11、。A 的相关反应如下图所示:已知 R-CH=CHOH(烯醇)不稳定 ,很快转化为 。2RCHO根据以上信息回答下列问题:(1) A 的分子式为 ;(2) 反应的化学方程式是 ;(3) A 的结构简式是 ;(4) 反应的化学方程式是 ;2、下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料, A 是有直链有机物, E 与 FeCl3 溶液作用显紫色。请根据上述信息回答:(1)H 中含氧官能团的名称是 。BI 的反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别 D、 E、H ,该试剂是 。(3)H 与 J 互为同分异构体,J 在酸性条件下水解有乙酸生成,J 的结构简式为 。(4)D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为

12、 。3.有机化合物 AH 的转换关系如下所示 :请回答下列问题:(1)链烃 A 有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575 之间,1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气,则 A 的结构简式是 ,名称是 ;(2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式是 ;(3)G 与金属钠反应能放出气体,由 G 转化为 H 的化学方程式是 ;(4) 的反应类型是 ; 的反应类型是 ;(5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出 B 所有可能的结构简式(6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一

13、氯代物只有一种(不考虑立体异构,则 C 的结构简式为 。5、化学选修有机化学基础 (15 分)6PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线:已知以下信息:A 可使溴的 CCl4 溶液褪色; B 中有五种不同化学环境的氢; C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应: D 不能使溴的 CCl4 褪色,其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:(1)A 的化学名称是 ; (2)B 的结构简式为 ; (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 ;(4)D 有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 (写出结构

14、简式); (5)B 的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1 的是 (写出结构简式 )。【有机化学有关计算】1.10mL某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL 气体( 气体体积均在同温同压下测定)此烃可能是: AC 2H6 BC 4H8 CC 3H8 DC 3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体 aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体 X是(O 2适量 )A乙烯 B乙炔 C甲烷 D丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体

15、积,则气态烃是A丙烷 B丙烯 C丁烷 D丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL 氧气(过量) ,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少?5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物2.24L,生成二氧化碳6.6g,水4.05g求该混合气的成分和各成分的体积分数7【有机化学能力提高-信息给予题】1.HCN 性质类似于 HX,只是水解产物不同。 CN 水解为 COOH,而X 水解为OH。写出 A、B、C、D 的结构简式:A、 ,B、 ,C、 ,D、 2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应:以某烯烃 A 为原料,制取甲酸异丙酯的过程如

16、下:试写出 A、B、C、D、E 的结构简式。3.已知:用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物 E (C 6H8O4)的流程如下:试写出 A、B、C、D、E 的结构简式。4.已知CC 可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如: 现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃 D 和环状化合物 E(C 8H12O4)试写出 A、B、C、D、E 的结构简式。5 维纶的成分是乙烯醇缩甲醛。它可以由石油的产品为起始原料进行合成。先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯。8然后经过加聚、水解、缩聚制得。试写出各步反应中指定有机物的结构简式。(B、C 、D 均为高分子聚合物)。6.某环状有机物分子式为 C6H12O,其官能团的

17、性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知 A 具有下列性质: (1)能与 HX 作用 (3) 不能使 Br2 水褪色。 (4) (5) OHH2NiA试写出 A、B、C 的结构简式。7.从有机物 C5H10O3 出发,有如下图所示的一系列反应:已知 E 的分子式为 C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D 和 E 互为同分异构体,B 能使 Br2 水褪色。试写出 A、B、C、D、E 及 C5H10O3 的结构简式。9.已知下列反应可以发生: ,又知醇和氨都有似水性(与水的性质相似) ,酯可以水解又可以醇解或者氨解。现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下:(1) 生成 A 的化学方程式为

18、(2) 由 C 生成 D 和 E 的化学方程式为 (3) E 的名称为 (4) 维纶的结构简式为 910已知: 现有只含 C、H、O 的化合物 A F,有关它们的某些信息如下:(1) 写出化合物 A、E、F 的结构简式:(2)写出 B 与足量的新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应的化学方程式11由本题所给、两条信息、结合所学知识,回答下列问题:、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如:、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为 C10H12O3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质。试回答:(1)写出化合物的结构简式:松柏醇: B: C: D:(2)写出反应类型:反应 反应 1012已知分析下图变化,试回答下列问题:(1)写出有机物的结构简式A B C D E F (2)写出下列有关反应的化学方程式:C DD E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A13. 3甲基戊烷 3,5,6三甲基3乙基辛烷 3甲基1戊烯 3CH2CCHCH 2CH3| CH3CH CH3|CH3| CH3| CCH 3CH3|OH|

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