李景宁有机化学第3章烯烃习题.doc

1、第三章 烯烃习题1. 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以 Z、E。1-丁丁 2-丁丁-1-丁丁 3-丁丁 -1-丁丁 2-丁丁-2-丁丁丁E丁-2-丁丁丁Z丁-2-丁丁2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以 Z、E。H3CHCH3CH2CH3丁E)- 丁Z)-丁1丁丁2丁丁3丁(CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH CH2CH3CH C(CH3)C2H52,4-三三三-2-三三5,5-三三三-3-三三-1-三三3-三三-2-三三三三三三三三三三H3CH CH3CH2C

2、H3丁4丁丁5丁丁6丁4-三三-2-三三-1-三三(Z)-3,4-三三三-3-三三(E)-2,5,6,6-三三三-4-三三3. 写出下列化合物的构造式(键线式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene丁1丁 丁2丁2,3-三三三-1-三三 三E三-3,5-三三三-2-三三（3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene丁3丁 丁4丁3,3,4-三三-1-三三ClClCl(E)-3-三三-4-三三-2-三三4. 写出下列化合物的构造式。(1) (

3、E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3）反-4，4-二甲基-2-戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯解:H2CCCHCH2CH2CH3H3CH CH3CH(CH3)2或丁E)-丁Z)-丁1丁 丁2丁 丁3丁丁4丁 丁5丁CH3CH3 H3CHHC(CH3)3HCH3CH2 CH(CH3)2CH2CH2CH3H(CH3)3CCH3CHCH2CH3CH2CH3 H(CH3)3C CH3CHCH2CH3CH2CH35. 对下列错误的命名给予更正：（1）2甲基3丁烯 应改为：3-甲基-1-丁烯 （2）2，

4、2甲基4庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯（3）1溴1氯2甲基1丁烯 应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 （4）3乙烯基戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯 6. 完成下列反应式,用楔形式表示带“*”反应的产物结构。丁1丁丁2丁HCl4500CCl2Cl + ClCl丁3丁H2CCHCH(CH3)2 (1)H2SO4(2)H2O H3CCHCH(CH3)2OH丁4丁丁5丁丁6丁HBrH2O2 Br(CH3)2C CH2 B2H6 (CH3)2CHCH2BH2(CH3)2CHCH2 BH(CH3)2CHCH2 B23Br2CCl4 Br*Brn 丁丁丁CH3 Cl2H2OOHClCH3C

5、H CH2 HC CH2CH3 n丁7丁丁8丁H3CHH3CBrBr+*丁9丁丁10丁*丁11丁丁12丁CH3C CHCH3CH3 (1)RCOOOH/CH2Cl2(2) H2O/ H+(1) OsO4 / 吡 啶(2) NaHSO4H3CC CHCH3CH3OHOHO2/PdCl2-CuCl2 三三 OH3CHHCH3HO OHH CH3HH3C HO OHH CH3HH3CO2Ag O7. 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。丁1丁丁2丁O3 +丁3丁H2CCHCH2CH3 H2O/Zn(CH3)2C CHCH2CH32CH3CHOHCHOCH3CH CHCH3丁1丁丁2丁 OHCCH2C

6、H3O3H2O/Zn丁1丁丁2丁O3H2O/Zn丁1丁丁2丁 (CH3)2C=O+CH3CH2CHO8.裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO 4洗涤的办法或用浓H 2SO4洗涤。9. 试写出下列反应中的(a)和(b)的构造式。( a ) + Zn( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O( b ) + ZnCl2（a）CH 3CH2CHClCH2Cl （b）CH 3CH2CH=CH210. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。(1)能使 Br2/CCl4 褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃；(2)

7、能是酸性 KMnO4 褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃。11.化合物甲，其分子式为 C5H10,能吸收 1 分子氢，与 KMnO4/H2SO4 作用生成一分子 C4 酸。但经臭氧化还原水解后得到来两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？ 答：该烯烃可能的结构式为 CH3CH2CH2CHCH 2 或(CH 3)2CHCHCH 2。两者都无顺反异构体。 12. 某烯烃的分子式为 C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后 A 和 B 分别得到少一个碳原子的醛和酮，C 和 D 反应后都得到乙醛，C 还得到丙醛，而 D 则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。答：A B C D13

8、.在下列位能反应进程图中，回答(1),(2),E1, E2,H1,H2,H 的意义。(1)和(2)分别为两种过渡态的能量(3)为反应中间体的能量E1 为第一步反应的活化能E2 为第二步反应的活化能H1 为第一步生成碳正离子的反应热H2 为第二步反应的反应热H 为总反应的反应热，H 2O，所以离子的稳定性 3O2O,因此从能量上分析，电离能 3O2 O，3 O碳正离子比 2O碳正离子容易形成, 综上考虑,产物以 为主。答：由于 3o碳正离子的稳定性大于 2o碳正离子,所以反应以生成 2-甲基-2-氯丁烷为主。 16。把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。(1) (2) (4)(3)稳定顺序为： (

9、1) (3) (4) (2)17.下列溴代烷脱 HBr 后得到多少产物，那些是主要的。BrCH2CH2CH2CH3 CH2丁CHCH2CH3CH3CHBrCH2CH3CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH丁CHCH2CH3丁1丁丁2丁丁3丁KOH /EtOHCH2丁CHCH2CH3KOH /EtOHKOH /EtOH (三) (三)三三三三三三CH3CH丁CHCH3 +18.分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比(CH3)2C C(CH3)2(CH3)2C CH(CH3)2C CH2CH3CH CH2H2C CH2 1.00CH3CH2 CH Br145

10、.532.0310.40.04解：分析数据，由上至下烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 (1) 双键上连接较多的甲基时，由于甲基的供电子诱导效应，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂的进攻，从而反应速率加快；同时，不饱和碳上连有推电子基时，可以是反应的中间体溴翁离子的正电荷得以分散而稳定，从而是反应更易进行。(2) 双键上连接吸电子基时，使双键的电子云密度降低，溴钅 翁 离子不稳定，不利于亲电试剂的进攻，从而使反应速率减慢。19. 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？ 解：Lewis 酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C +是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，

11、故它属 Lewis 酸。 20. 试列表比较键和键（提示：从存在，重叠，旋转，电子云分布方面去考虑） 。21. 从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求:常用试剂)（1）由 2溴丙烷制备 1溴丙烷 键型 成键方向 成键方式 可否旋转 电子云分布形式键 轴向 头碰头 可以 两个原子核中间键 垂直于轴向 肩靠肩 不能 键轴上下CH3CH2 CCH3CH3ClCH3CHCH3Br KOHEtOH CH3CH=CH2 HBr CH3CH2CH2BrROOR（2）由 1溴丙烷制备 2溴丙烷CH3CHCH3BrKOHEtOH CH3CH=CH2 HBrCH3CH2CH2Br（3）从丙醇制备 1，2二

12、溴丙烷CH3CH2CH2OHH2SO4 CH3CH=CH2 Br2 CH3CHCH2BrCCl4 Br(4) 由1-丁烯制备顺-2,3-丁二醇CH3CH2CH丁CH2 KOHEtOHHBr CH3CH=CHCH3 CH3CHCHCH3OHOHBrCH3CH2CHCH3 KMnO4三三三（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷CH3CH=CH2 Cl2500oCCH2CH=CH2 Cl2 CH2CHCH2ClCCl4 ClCl Cl（6）由 2-溴丁烷制备反-2，3 丁二醇CH3CO3HKOHEtOH CH3CH H+CH3CH=CHCH3 CH3CHCHCH3OHOHBrCH3CH2CHCH3 H2OCHCH3O