华东理工大学有机化学单元测试答案.doc

1、第二章单元练习答案1.解：(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (2) 2-环丙基丁烷 2.解：BC A D3.解： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH内能：AC BD4.解： a 是等同的。 5.解： ，后者稳定。ClH3CH3Cl6.解： 的稳定性大于 。CH(3)2CH3H3C CH(3)2CH3CH37. 解： (1) (2) CH3CH3*8.解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：CH32CH3氯代时最多的一氯代物为 ；溴代时最多的一溴代物为CH32CH3Br。ClH2C2H333这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代，即溴代时，产物主要取决

2、于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为 FCH2CH2CH3。 第三章 立体化学答案一 1.顺反异构 2.对映异构 3.立体异构 4.对映异构 5.同一化合物 二. 1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R2. RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSSRSRS RSSR SRRS三 解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：HC3 CH3 CH3OHHO HOOHHC2H5 C25 C2H5C25l l ll HC3COHHOHHCOH COHOHHCOHO CO

3、HHHCOHOHCOHOHHHCOHCOHHHCOHO COHHHCOHO COHOHHCHOCOHOHHHCO COHOHHCOHO COHOHHCHOCH3ClH222CH3 CH3ClH32CH3 CH3ClCH3223CH32CH2CH32l（1 ） （2）其中（1）存在如下一对对映体：A B C D其中 A 与 B、C 与 D 互为对映体；A 与 C、D 为非对映体；B 与 C、D 为非对映体。四1. . S 2. . S 3. 五. 1. 对。对映异构体的定义就是如此。2. 对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。3. 不对。 实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非

4、对映异构体。4. 对。符合对映体的定义。5. 不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。6. 不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学HC25CH3C22Cl HC2H53CH22ClHBr C2H5lHC2H5DBr-C(H3)2CH3Hl Cl3活性。第四章.烯烃答案一、 用系统命名法命名或写出结构式(有立体结构的标明构型）答案: 顺-3-己烯答案: 1-乙烯基-4-烯丙基环戊烷答案: 5甲基双环2.2.2 -2-辛烯答案: （E）-3,4- 二甲基 3己烯答案: E - 2 - 溴 - 2

5、 - 戊烯 答案: (S)-3-氯-1-丁烯答案: （S，Z）4，5二甲基3庚烯答案: H2CHC2答案: CH3H2C3Br二、完成下列各反应式。填写下列各反应式的反应条件答案： 1 1.B2H62.O2/ 2 H2/Pt 3 H2O/ 4 HBr5 CH3O/ 6 HBrRO7Br2. H2O8Cl2. H2O答案： Cl答案： Cl OHC2H2COHCO答案： OHOH答案：CH2O答案： HHOC3答案： HC3BrC3BrCH3rCH3+答案： CH3CH3OCH3CH3O答案：COH+ CH33O三、用化学方法鉴别下列化合物：答案：1-戊烯能使 KMnO4/稀褪色并有气泡。2-戊

6、烯能使 KMnO4/稀褪色且没有气泡。环戊烷不能与 KMnO4/稀发生反应，可与烯烃区别开来。答案： 不不2-不CH3CH3Br2不不不2-不不 CH3CH3不不 KMnO4/H+不不不2-不CH3CH3(3)四、综合填空题。1. 下列碳正离子最稳定的是（ ） 答案： B2. 答案： c , d , e ,f3. 答案： CB A4.答案： C5.答案：(b), (a,c)五、有机合成题（无机试剂任选） 。1、答案: CH32CHCH2H2SO421.B2H6CH32CHCH3OCH32CHCH22.H2O2/-CH32CH2CH2O2、答案: Br2Br23、答案: CH3CH23 C6H5

7、CO3HCl2hvClH2CH23 ClH2CCH23O六、推测结构2 答案: 3. 答案：( )( )( )( )七、1、 。 答案： H-ClCl- Cl- Cl不1,2-不不Cl- Cl2 答案： Br2不 2 Br.Br. HBrBr2 Br.Br. Br. Br2Br3 答案：HHC6H5C6H5Br2HC6H5C6H5HBr Br C6H5C6H5HHBrBr C6H565BrBrHBr HC65C6H5BrH HBrC6H5C6H5Br4. 解答：碳正离子稳定性： CF3HC2CF3HC2+CF3 基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。CH3OCH2CH3OCH2+CH3O

8、CH2CH3OCH3 ( )氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。第五章 习题答案一简答题答案：乙炔中碳原子以 SP 杂化，电负性较大；乙烯重碳原子以 SP2杂化。C sp- H 键极性大于 Csp2- H。2判断下列两对化合物哪个更稳定，并简述理由：答案：1. 更稳定，因为有 -，- 共轭。CH32. 更稳定，因为有 - ，- 共轭。CH3CH=CHCH=CH23.答案：由于炔键的碳是 sp 杂化，如果形成环己炔，两个炔原子与其相邻的两个原子需在一条直线上，这在环己炔中环张力太大，不易形成，因而得 1,3-环己二烯而未得环己炔。1,3-环己二烯中有 - 共轭，稳定。E2 消

9、除反式共平面的 HX。4. 下列化合物按照与 HBr 加成反应的相对活性大小排列成序。( )1. CH3CH=CHCH=CH2 2. CH2=CHCH2CH33. CH3CH=CHCH3 4.CH2=CHCH=CH25. CH2=CC=CH2CH3CH3由碳正离子稳定性决定。 （2 和 3：双键的电子云密度大的活性高）+1. CH32CH=CH22. CH3CH233. CH3CH23 4. CH3CH=C25. CH3-CH=C2 + +33+答案：51432二填空题1. 答案：CBr CBrCH3H3C2.答案：CCl CHHH3C3 答案： CH32COOH4. 答案： CH3CCMgB

10、r C2H6+5. 答案： HH3C CH3H Br HCH3H BrCH3 H BrCH3Br HCH3， +6. 答案：CHH3C CC2H5H7.答案： CH32CNaCH32CC2H5C2H52CH5O8. 答案： CH3CH2CH2CHO9.答案： H2CCHCHBr CH3 CH3CHCHCH2Br10. NBS CH32CH=2答案： CH2BrCH=CH2CH2Br三用化学方法鉴别下列各组化合物：1、答案： 1-Br2/Cl4Ag NO3 四、用反应机理解释下列反应。 1.H+ + + -H+五合成题1. 无机试剂可任选，由乙炔为唯一碳原料，合成顺-3-己烯.参考答案： Naliq. H3CH aC Na Na Ca + 25Br C2H5- C-2H5 Lindlar/H2 C2H5- =C-2H5 CH CH2=2 H2/Lindlar HBr C2H5Br 以 C2 有机物合成 O