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香豆素-3- 羧酸 的制备 临沂师范学院化学与资源环境学院 有机化学教研室一、实验目的 v 1 学习利用Knoevenagel 反应制备香豆素 的原理和实验方法。 v 2 了解酯水解法制羧酸。 二、实验原理 v 本实验以水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶 存在下发生Knoevenage 缩合反应制得香豆 素-3- 羧酸酯，然后在碱性条件下水解制得目 标产物。 三、主要仪器与试剂 v 磁力搅拌器、回流冷凝管、干燥管、布氏漏 斗、IR 测定仪等 v 水杨醛、丙二酸二乙酯、无水乙醇、六氢吡 啶、冰醋酸、浓盐酸、氢氧化钾、无水氯化 钙 四、实验步骤 v 1 、在25mL 圆底烧瓶中依次加入1mL 水杨醛、1.2mL 丙二酸 二乙酯、5mL 无水乙醇和0.1mL 六氢吡啶及一滴冰醋酸，在 无水条件下搅拌回流1.5h ，待反应物稍冷后拿掉干燥管，从 冷凝管顶端加入约6mL 冷水，待结晶析出后抽滤并用1mL 被 冰水冷却过的50% 乙醇洗两次，粗品可用25% 乙醇重结晶， 干燥后得到香豆素-3- 羧酸乙酯，熔点93 。 v 2 、在25mL 圆底烧瓶中加入0.8g 香豆素-3- 羧酸乙酯、0.6g 氢
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