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甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示： 实验情况说明：(i) 甲苯比苯容易硝化，(ii) 甲苯硝化时，主 要得到邻位和对位产物。 甲苯的硝化甲苯比苯易硝化的原因是：甲苯具有微弱的给 电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子 云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进 攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离 子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化 。但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的 活泼性影响较弱。 甲苯硝化主要得邻、对位产物，这同样可以从 反应中间体碳正离子的极限式来分析：邻位进攻：对位进攻：间位进攻：硝基正离子从甲基的邻位、对位进攻苯环时，参与形成中 间体碳正离子的极限结构（xii ），（xv）中，正电荷位于 与甲基相连的碳原子上，甲基的给电子能力可使正电荷分 散，因此该极限结构能量相对较低，形成相应的碳正离子 杂化体所需的过渡态势能较低。而间位进攻时，没有这样 的极限参与形成中间体碳正离子的杂化，所以甲基硝化时 优先生成邻、对位取代产物。4. 氯苯的硝化 甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示： 实验情况说明：(i) 氯苯比苯难以硝化，(ii) 氯苯硝化时 ，
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