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第17讲 有机合成与推断 一、有机物合成的常用方法 1. 有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入 引入CC键: 键或CC 键与H 2 加成。 引入 键或CC键:卤代烃或醇的 消去。苯环上引入官能团: 引入X: a.饱和碳原子与X 2 (光照)发生取代反应; b.不饱和碳原子与X 2 或HX发生加成反应; c.醇羟基与HX发生取代反应。引入OH: a.卤代烃水解; b.醛或酮加氢还原; C. 与H 2 O加成。 引入CHO或酮: a.醇的催化氧化; b.CC与H 2 O加成。 引入COOH: a.醛基氧化; b.CN水化;c.羧酸酯水解。 引入COOR: a.醇酯由醇与羧酸酯化; b.酚酯由酚与羧酸酐反应。 引入高分子: a.含 的单体加聚; b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化 缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 (2)官能团的消除 通过加成反应可以消除 键或CC键。 如CH 2 CH 2 +H 2 CH 3 CH 3 通过消去、氧化可消除OH。 如CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 +H 2 O 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2
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