药物合成反应-第三章-酰化反应ppt课件.ppt

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掌握酰 化反应 总 的知识结 构1熟悉典型大类 反应 的机理2熟悉各反应 的条件、影响因素、主产 物3羧 酸为酰 化剂l 反应 机理:直接亲电酰 化(双分子) L :离去基团 酰 化能力较 弱的酰 化剂 通常以双分子历 程,经历 先加成后消除的机理完成酰 化反应 。 这类酰 化剂 一般包括羧 酸、羧 酸酯 和酰 胺等。 1羧 酸为酰 化剂l 影响因素: 总 的来讲 ,作为亲电酰 化,只要能让亲电试剂 酰 基碳所带 正电 荷越多,或者让 被进 攻的氧所带负电 荷越多,就能促进酰 化反应 的进 行。因此本章酰 化剂 的活性顺 序:RCOClO4 RCOBF4 RCOX RCOOCOR RCOOR 、RCOOH RCONHR ;被酰 化底物活性顺 序胺 醇、酚 烃 。p 酸碱催化: 碱催化作用是可以使较 弱的亲 核试剂 H-Nu 转 化成亲 核性较 强的亲 核试剂 Nu-,从而加速反应 。 酸催化的作用是它可以使羰 基质 子化,转 化成羰 基碳上带 有更大正电 性、更容易受亲 核试剂进 攻的基团 ,从而加速反应进 行。1羧 酸为酰 化剂p 底物结 构: 作为酰 化剂 的羧 酸,羧 基 位吸电

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