掌握重排反应 总 的知识结 构1熟悉典型大类 反应 的机理2熟悉各反应 的条件、影响因素、主产 物3Wagner-Meerwein 重排 同一有机分子内的一个基团或原子从一个原子迁移到另一个原子上的反应称为重排反应。 例如1,2-重排 A: 重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团 Wagner-Meerwein重排，是醇在酸作用下羟基脱落形成碳正离子，后者受自身稳定性驱使， 换位至相邻碳，进而消除或受亲核进攻的反应。l 反应机理：1Wagner-Meerwein 重排l 影响因素：p 重排的动力： 醇在酸作用下可以亲核取代、消除， 也可以重排，关键看碳正离子能否 通过重排得到较大的稳定性；p 重排的原料： 卤代烷脱卤 醇脱羟基1Wagner-Meerwein 重排 烯烃+氢离子 重氮盐放氮p 重排的顺序： 一般顺序为活化的苯环大于钝化的苯环大于叔、仲、伯烷基大于甲基。 例如：1Wagner-Meerwein 重排l 应用特点： 反应机理：1异冰片莰烯Pinacol 重排 邻二醇类化合物在酸催化下，失去一分子水重排生成醛或酮的反应，称为Pinacol重排。l 反应机理：l 影响因素
