掌握氧化反应 总 的知识结 构1了解典型大类 反应 的机理2熟悉各反应 的条件、影响因素、主产 物3苄 位氧化 苄位甲基/亚甲基可被氧化为醛/酮或酸，关键在于使用选择性氧化剂使产物停留在醛。l 反应机理：主要为自由基机理（略）l 应用特点：p 选择性氧化为醛/酮： 硝酸铈铵法Ce(NH4)2(NO3)6或CAN 此反应在酸性介质中进行，选择性好，收率高。但是必须控制好温度，否则氧化成羧酸。 另外，由于苄位氧化总的规律是芳环连接吸电子基不利，所以多苄位时，只有1个被氧化。1苄 位氧化 三氧化铬-醋酐法（CrO3-Ac2O） 反应需要在硫酸或硫酸/醋酸的介质中进行，先形成二醋酸酯，进而水解得醛。1苄 位氧化p 非选择性强氧化 使用强氧化剂KMnO4、Na2Cr2O7、Cr2O3或稀硝酸等，将苄甲基氧化为羧基。1羰 基 位氧化 通过对羰基位的氧化，可引入羟基或羰基。l 应用特点：p 生成-羟基酮 使用四醋酸铅Pb(OAc)4或LTA或醋酸汞Hg(OAc)2，在位引入乙酰基，进一步水解得羟基。 由于位的甲基、亚甲基或次甲基都可发生反应，所以常加入三氟化硼BF3，促进反应向动 力学方向控制的产物
