掌握烃 化反应 总 的知识结 构1熟悉典型大类 反应 的机理2熟悉各反应 的条件、影响因素、主产 物3l 反应 机理:亲 核取代 通常伯卤 代烷发 生双分子 亲 核取代反应 ,随着卤 碳 烷 基取代增加,反应 逐渐 按单 分子亲 核取代机理进 行。l 影响因素:p 醇的酸性越强,越易形成烷 氧负 离子进 攻碳核。因此酚的活性一般比醇强;1p 卤 代烷 ,由于卤 代烷 得可极化性,卤 素的活性为 RI RBr RCl RF ,因此有时 可加入少量碘化钾 以提升速率; 烷 基的活性顺 序较为 常规 ,烯 丙、苄 位 普通卤 代 芳卤 ; 需要注意的是叔卤 代烷 由于容易消除,只能在中性或弱碱条件下反应 。p 溶剂 ,质 子溶剂 能与烷 氧负 离子发 生溶剂 化作用,降低其亲 核能力。而极性非质 子溶剂(DMF 、DMSO 等)既能稳 定极性离子又无溶剂 化,效果较 好。1l 反应 条件:p 常规 :醇在碱性条件下与卤 代烷 成醚 (Williamson 反应 )及其改进 法。 改进 法使用醇铊 代替醇钠 。1p 二叔丁醚 的制备 二叔丁醚 不能采用威廉姆逊 法合成,因为 叔丁卤 更易消除;