1、卤代烃,化学反应中:,CH4+Cl2C2H4+Br2C2H2+HClC6H6+Br2,一、卤代烃1概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式:RX 官能团:_ 易发生_键断裂,-X,C-X,卤代烃中,C-X键能较低,易发生断裂。,2分类,3物理性质,(1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂;(2)沸点和熔点大于相应的烃;沸点一般随碳原子数增加而_。,增加,(3)密度一般随烃基中碳原子数增加而_;,(卤代烃绝大部分是液态或固态,但CH3Cl、C2H5Cl、氯乙烯常温气态(氯乙烯沸点:-13.9),减少,生活中:,哈龙灭火器(已限制),CF2ClBr,有机玻璃眼镜架粘接 三氯乙烷,不粘
2、锅聚四氟乙烯,六六六,农药,由于对人、畜都有一定毒性,20世纪60年代末停止生产或禁止使用。,制冷剂氟氯昂,水立方,麻醉剂 氯乙烷,在激烈的足球比赛中,运动员受到轻伤时,用复方氯乙烷喷雾剂向伤口喷射,运动员马上就可以奔跑了。,ETFE膜(乙烯-四氟乙烯共聚物),四氯化碳四氯乙烯三氯三氟乙烷石油溶剂,二、溴乙烷,1分子结构分子式:_电子式:_ 结构式:_结构简式:_,2.物理性质无色、易挥发的液体,沸点38.4,密度比水大。,3化学性质 (1)水解反应,实验步骤a取少量卤代烃; b加入NaOH溶液; c加热煮沸;d冷却; e加入稀硝酸酸化; f加入硝酸银溶液,实验说明a加热煮沸是为了加快水解反应
3、的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。b加入稀HNO3酸化的目的:I 中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;II 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的关系据RXNaXAgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。,(2)消去反应,消去反应:指有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。,反应机理:消去的为卤原子和卤原子所在碳的邻位碳上的氢原子,CH3X(X代表卤素原子),没有邻位碳原子,不能发生消去反应。,说明:通过消去反应
4、检验溴乙烷中含有Br元素先往反应后的溶液中加入足量的稀硝酸酸化,再加入几滴AgNO3溶液,有淡黄色沉淀(AgBr)生成。如何确认反应发生为消去反应?,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,CH3CH2Br+H2O,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,条件不同,反应类型不同,1C5H11Cl有几种异构体。A5种 B6种 C7种 D8种,D,2分子式为C3H6Cl2的有机物若有一个H原子被Cl原子取代生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物应是A1,3二氯丙烷 B1,1二氯丙烷C1,2二氯丙烷D2,2二氯丙,
5、A,3下列分子式中只表示一种纯净物的是 AC2H4Cl2 BC2H3Cl3 CC2HCl3 DC2H2Cl2,C,4制造氯乙烷的最好方法是 A乙烷氯代B乙烯和氯气加成C乙烯加氯化氢D乙烯加氢后再氯代,C,5下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热不反应的是,A BC D,A,6下列卤代烃发生消去后,可以得到两种烯烃 A1-氯丁烷 B氯乙烷 C2-氯丁烷 D溴丙烷,C,7下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是 ACH3CH2ClB CO2C Cl2 D NaNO3,C,8由2氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应 A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去,B,9CH3CH=C
6、HCl,该有机物能发生取代反应 加成反应消去反应 使溴水褪色 使KMnO4酸性溶液褪色 与AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生,C,10下列各物质在一定条件下反应,只能生成一种有机物的是A丙烯与溴蒸气 B丙烯与溴化氢C1溴丙烷和2溴丙烷的混合物与NaOH醇溶液共热D1溴丙烷和2溴丙烷的混合物与NaOH水溶液共热,注意:A选项丙烯与溴蒸汽一般不发生加成,一定条件可发生取代反应。丙烯和溴水加成。,C,11根据下面的有机物合成路线回答下列问题:,(1)写出A、B、C的结构简式:A_ ,B_,C_.(2)各步反应类型:_,_,_,_,_。 (3)AB的反应试剂及件:_,加成反应,消去反应,加成反应,消去反应,加成反应,NaOH的醇溶液,加热,