sp3杂化碳原子的亲核取代反应Nucleophilic Substitutions at sp3 Hybridized Carbon第八章本章重点内容 SN1 和 SN2 反应的机理 SN1 和 SN2 反应的影响因素 SN1 和 SN2 反应 的立体化学 SN1 与 SN2 反应的竞争问题 SN1 和 SN2 反应在合成上的应用 1. 实现官能团的相互转化 2. C C 键的形成亲核取代反应Nucleophilic Substitution Reaction实验事实结论:两种不同的机理两种不同的亲核取代反应机理 SN1 和 SN2l 双分子亲核取代反应(SN2 )l 单分子亲核取代反应(SN1 )SN1 和 SN2 反应的影响因素l 底物 RX (以卤代烃和磺酸酯为代表)l 离去基团 X-l 亲核试剂 :Nu or :Nu-l 溶剂1. SN2 反应的机理l 一步反应,动力学表现为二级反应l 亲核试剂是从离去基团的背面进攻 因此发生构型的转化一、SN2 反应l SN2 反应中过渡态结构:l sp2杂化l 新键已部分形成,旧键已部分断裂1. SN2 反应的机理一、SN2 反应1. SN