有机人名反应及其机理概述(共94页).doc

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精选优质文档-倾情为你奉上Arbuzov反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:RI RBr RCl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 如果反应所用的卤代烷 RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R = R),则 Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR)2 和次亚膦酸酯 R2POR 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:反应实例Arndt-Eister反应反应机理反应实例Baeye

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