08-05 取代反应与消除反应的竞争主讲人：袁金伟08-05 取代反应与消除反应的竞争在多数情况下，卤代烷的消除反应和亲核取代反应同时发生，且相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、试剂的碱性、溶剂的极性、反应温度等多种因素的影响08-05 取代反应与消除反应的竞争 通常，伯卤代烷的 SSN N22 反应较快，E2 E2 反应较慢。无支链的伯卤代烷与强亲核试剂作用, 主要发生 SSN N22 反应。仲卤烷和-C有支链的伯卤烷, 因空间位阻增加, 试剂难以从背面接近-C, 而易于进攻-H, 故不利于SN2, 而有利于E2。 1、卤代烃结构的影响08-05 取代反应与消除反应的竞争 叔卤代烷一般倾向于单分子反应，在无强碱性试剂存在时, 主要发生SN1反应。有强碱存在时, 主要发生E2反应 08-05 取代反应与消除反应的竞争碱性强的试剂, 有利于 E2E2 反应；亲核性强的试剂，则有利于 SSN N22 反应。 亲核试剂的亲核能力的一般规律u 带负电荷的亲核试剂比其共轭酸的亲核能力强。u 亲核原子相同，碱性强者亲核能力强。u 同一主族的亲核原子，原子体积越大，亲核能力越强，碱性则越弱。u
