黄酮类化合物的理化性质及颜色反应 一、物理性质 1. 多为结晶性固体,少为(如黄酮苷类)无定形粉末。 2. 旋光性:游离苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外,其余无旋光性。 苷类由于结构中引入糖的分子,均有旋光性,且多为左旋。 3. 颜色:与 分子中是否存在交叉共轭体系 助色团的数目 取代基的位置有关。 色原酮部分原本无色,但在2 位引入苯环后,即形成交叉共轭体系,且通过电子的转移,重排,使共轭链延长,而表现出颜色。 黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄- 黄色 查耳酮 黄- 橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色 异黄酮 微黄色 其中,黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存在交叉共轭体系,在7, 4 位引入-OH, OCH3等供电子基团则促进电子移位、重排,使化合物颜色加深。 花色苷及其苷元的颜色随pH 的不同而改变:呈现红(pH8.5 ) 二、溶解度 游离苷元难溶或不溶于水,易溶于MeOH, EtOH, EtOAc, Et2O 黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分子,分子堆砌紧密,分子间引力较大,更难溶于水。 二氢黄酮、二氢黄酮醇是非平面型分子,分子排列不紧密,分子间引力降低,对