1、* 华东理工大学 -王朝霞课件 1 高等有机化学基础高等有机化学基础 期末总复习期末总复习* 华东理工大学 -王朝霞课件 2考考 试试 题题 型型l 选择题l 问答题l 综合解析题l 每题包括至少一个主要的知识点* 华东理工大学 -王朝霞课件 3第一章 有机化合物的波谱综合分析n 四谱提供的结构信息与特点n 四谱综合解析的步骤（不饱和度计算、分子量、官能 团、价键结合情况等）n 波谱综合解析题题 型型选择、四谱综合解析* 华东理工大学 -王朝霞课件 4质谱图提供的主要信息：化合物的相对分子质量、化学式、所含的官能团和化合物的类型以及基团之间的连接次序。1. 质谱质谱* 华东理工大学 -王朝霞课
2、件 51) 分子离子峰的确定分子离子峰的确定掌握确定分子离子峰的必要条件： p 除了同位素峰之外，在质谱图中必须是最高质量的离子；p 在高质量区，它能够符合逻辑地失去中性碎片，而产生重要的碎片离子，不可能失去质量数为 314， 2125等不合理碎片；p 分子量应符合氮规则。难点与重点难点与重点* 华东理工大学 -王朝霞课件 62）同位素峰之间的关系）同位素峰之间的关系对低分辨质谱，通过同位素丰度法推导元素组成。p 12C:13C = 100:1.11，可计算 碳 原子个数：Nc= 100 M+1 / 1.11 Mp 溴 和 氯 都是 A+2元素，而且两种同位素的丰度都比较高79Br:81Br
3、= 100:981:1 35Cl:37Cl = 100:32.53:1p 如果分子中含有 n个溴或氯，则同位素峰的丰度比分别为 (1+1)n和 (3+1)n展开式系数。* 华东理工大学 -王朝霞课件 73）掌握质谱中一些常见的特征峰）掌握质谱中一些常见的特征峰熟记低质量端的碎片峰和一些特征峰，如苯环的 m/z77，苄基的 m/z91，苯酰基的 m/z105，胺基的 m/z30，伯醇的m/z31等。对高质量端，通过研究分子离子与高质量碎片离子的质量差，得到一些有明确解释的结构信息。解谱时重点关注低质量端、高质量端和特征离子峰。* 华东理工大学 -王朝霞课件 82. 核磁共振谱核磁共振谱1H NM
4、R谱提供化合物中含氢基团的情况，可获如下信息： 由峰的化学位移 (值 ) 可以判断各类型 H所属的化学结构； 由吸收峰的组数可以判断有几种不同类型的 H核； 由峰的积分曲线高度可以判断各类 H的相对数目； 由峰的裂分数目可以判断相邻 H核的数目； 由裂分峰的偶合常数，可以判断哪种类型 H是相邻的。1H NMR谱* 华东理工大学 -王朝霞课件 91）高场、低场、屏蔽效应、去屏蔽效应等概念2）熟记特征质子的化学位移 , 并能进行相应比较。3）影响化学位移的主要因素4）自旋偶合与自旋裂分图谱中偶合常数的度量与计算；偶合裂分峰的数目（ n+1规律）和强度规律（ (a+b)n展开后的各项系数）。5）从积分曲线和峰面积确定不同化学位移的质子数之比。难点与重点难点与重点* 华东理工大学 -王朝霞课件 1013C NMR谱l 宽带去耦谱（常规碳谱）所有氢原子对碳原子的耦合都已去除，每一种谱线代表一种碳，而且各吸收峰的高度与碳原子数没有严格的定量关系。 只提供谱峰个数和化学位移两方面的信息 。难点与重点难点与重点熟悉不同结构碳原子的化学位移。
