1、第二章 烷烃第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 第二节 烷烃的命名法第三节 烷烃的构型第四节 烷烃的构象第五节 烷烃的物理性质第六节 烷烃的化学性质第七节 烷烃的卤代反应历程第八节 过渡态理论第九节 甲烷和天然气习题(一)、教学要求(总共 4学时)1、掌握碳正四面体的概念、 SP3杂化和 键的形成及特点,建立有机分子的空间概念。2、掌握烷烃 CCS, 5C以下的普通命名法、基、碳、氢的类型。3、掌握乙烷、正丁烷的 锯架式 、 楔形式 和 Newman投影式 的画法及各极限构象的命名法,了解各构象之间的能量关系。4、能用分子间力说明烷烃物理性质的规律性变化,通过烷烃结构特点说明烷烃化学性质上的相
2、对稳定性,掌握烷烃的主要化学反应、用途。了解烷烃的主要来源。5、掌握烷烃的光卤化反应历程,不同类型氢的活性。6、掌握下列概念:烃、烷烃通式、烷基,伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子、同系列、同系差、同分异构、构造异构、构造式、构象、 键、反应历程、自由基反应。(二)、重点与难点重点: 1、烷烃的系统命名及同分异构现象;2、烷烃的结构与相应的物理性质,如熔点、沸点、溶解度等之间的关系;3、烷烃的构象,透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系;4、烷烃光卤化反应的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。难点: 1、烷烃卤化的自由基反应机理;2、烷烃的构象,透视式和纽曼投影式的写法及各构象
3、之间的能量关系。(三)、教学内容1、 烷烃的同系列及同分异构现象。2、 烷烃的命名:普通命名法、烷基、系统命名法。3、 烷烃的构型:碳正四面体的概念、 SP3杂化和 键的形成及特点。4、 烷烃的构象:乙烷、正丁烷构象。5、 烷烃的物理性质。6、 烷烃的化学性质:氧化、热裂、卤代。7、 烷烃卤代反应历程:甲烷的卤代历程、卤素对甲烷的相对反应活性与烷基自由基的稳定性。8、 过渡态理论。烷烃的制备、来源及其主要用途。 1、 3( 5、 6、 7、 8)、 6、 7、 8、 10、 12、 13、 14、Homework Assignments烷烃 (alkane)烃 (hydrocarbon) 由
4、C和 H两元素组成的有机化合物;烃是有机化合物的母体,其它有机化合物都可以认为是烃的衍生物烃的分类:第一节 烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列 (homologous series)同系列 (homologous series) 凡是有同一个通式,结构相似,化学性质相似,物理性质随 C原子数的增加有规律地变化的一系列化合物同系物 (homologs) 同系列中的化合物系列差 相邻同系列相差的部分烷烃的通式:CH2二、烷烃的同分异构现象6个 C5 个异构体 ; 7个 C9 个异构体8个 C18 个异构体; 9个 C3510个 C75 12 个 C355 20个 C366319 个异构体
5、在烷烃系列中,甲烷、乙烷都没有同分异构现象丁烷( 4个 C) 2 个异构体:戊烷( 5个 C) 3 个: 构造异构体 (constitutional isomerism) 分子式相同,而构造不同的异构体 (或称碳胳异构体或碳干异构体)。推导构造异构体的方法: ( 1)写出最长的碳链( 2)写出少一个 C的直链为主链( 3)写出少二个 C的直链式为主链 ( 4)把重复的剔除构造式的书写形式有 简式、碳干式、键线式 :例如:碳干式:键线式 (正规场合不能应用)三、碳原子类型和氢原子类型直接与一个碳原子相连的称为第一碳原子或 “伯 ” 或 “一级 ” 1二个 第二 “仲 ” 或 “二级 ” 2三个 第三 “叔 ” 或 “三级 ” 3四个 第四 “季 ” 或 “四级 ” 4与 伯、仲、叔碳原子相连的氢分别称为伯、仲、 叔 H 1H 、 2 H、 3 H由于伯、仲、叔氢所处的环境不同,共价键的强度不同,表现出反应活性有一定的差别:被取代的反应活性顺序一般为:叔 H 仲 H 伯 H