33、羟醛缩合反应(重点)、羟醛缩合反应(重点)11、酮式和烯醇式的互变异构、酮式和烯醇式的互变异构22、卤代反应和碘仿反应(重点)、卤代反应和碘仿反应(重点)主要知识点主要知识点44、曼尼希、曼尼希(MannichMannich)反应反应齐鲁工业大学齐鲁工业大学有机化学有机化学教学课件教学课件第第55讲讲 (2014.3.20-7/8)(2014.3.20-7/8)(二二) ) -H-H的反应的反应 P338P338以乙醛和丙烯为例,比较说明:HHCH2CH=CH2HHCH2CH=O CH2CH=O-H -H+ +CH2CH=CH2-H -H+ +p-p-共轭共轭离域式离域式CH2CHCH2-CH2CHO-离域式离域式更活泼pKpKa a= 35= 35pKpKa a= 17= 17更稳定碳负离子碳负离子CH2CH=CH2-CH2=CH-CH2-碳负离子碳负离子互变式:互变式:互变式:互变式:烯醇负离子烯醇负离子CH2CH=O-CH2=CHO-碳负离子碳负离子CH2=CHOHHH H+ +(烯醇式烯醇式)(酮式酮式)HHCH2CH=OH H+ +乙醛乙醛乙烯醇乙烯醇(一一) ) 羰基