1、 1 花生壳中黄酮 类 成分 提取纯化 工艺 研究进展 赵二劳 杨 洁 赵三虎 （忻州师范学院化学系，忻州 034000） 摘 要 花生壳是花生加工的副产品，我国资源丰富 ，但目前有效利用率不高，科技附加值低下。诸多研究表明， 花生壳中含有黄酮类成分， 黄酮类 成分 具有 多种生物活性 ， 在食品、保健品、 医药、卫生和化妆品领域 得 到广泛应用。 合理开发利用花生壳中黄酮， 可提高花生壳科技附加值， 有效延长花生产业链，提 升 花生资源综合利用效益 。 本文 采用归纳总结的方法， 综述了 近 十 年 来 我国 花生壳 中 黄酮 类成分 提取纯化工艺研究 进展， 展望 其 研究 方向，为 花
2、生壳 中 黄酮 深入研究及开发利用提供参考。 关键词 花生壳 黄酮 提取 纯化 中图分类号 ： TS201.2 文献标识码 ： A 文章编号： 1003-0174（） 花生 是主要 油料作物 ，我国种植广泛， 产量长期居世界第二位 1，资 源丰富。 当 前， 花生 主要 开发利用的是花生仁、花生红衣， 而约占花生 果质量 三分之一的花生壳大部用作燃料或废弃，仅有少量用作饲料或化工原料， 科技含量低 ， 既污染环境，又 造成资源 极大浪费，直接影响了花生综合利用价值和花生产业的可持续发展。 研究表明，花生壳中含有黄酮类成分 2-3， 黄酮类化合物 不仅具有降血压、降血脂、扩张动脉血管等作用，还具
3、有抗氧化、抗肿瘤、抗菌抗炎和增强免疫力等药理活性 ，在 食品、 保健品、 医药 和 化妆品等领域具有广泛的应用前景 4-6。 因此，研 究花生壳中黄酮提取纯化工艺，合理开发利用花生壳中黄酮，对于有效延 长花生产业链， 提高花生资源综合利用效益 ，具有极为重要的 意义。目前， 我国 有关花生壳黄酮的提取纯化 研究 不少 ， 也取得了一定的 成果，但鲜见有关花生壳黄酮提取纯化工艺的总结 报道 。 因此，本文 对近十 年 来 国内 花生壳中黄酮 提取纯化工艺的最新研究进行综述，并展望其研究方向， 以期 为 花生 壳黄酮 深入研究及其在功能食品和药品等方面的应用提供参考。 1. 花生壳中黄酮的 提取
4、工艺 1.1 溶剂 提 取 工艺 收稿日期： 2017-10-12 基金项目： 山西省自然科学基金项目（ 201601D102015）；山西省 1331 工程重点学科建设计划支持项目（ 2017）。 作者简介： 赵二劳，男， 1952 年出生，教授，天然产物化学 (E-mail). 2 溶剂提 取 工艺 是 一种 传统 的 黄酮 提取 方法 ，它是 根据“相似相溶 ” 的原理， 利用 黄酮类化合物 在 不同 溶剂中的溶解性 不同，从而把黄酮类成分 提取 分离 出来。影响 花生壳 中 黄酮溶剂 提取的因素主要包括提取温度、提取时间、溶剂种类 和 料液比 等 。不同研究者因设定的工艺参数不同，得到
5、的最佳工艺参数也不尽相同。 相对其它提取工艺而言，近十年来国内学者对花生壳中 黄酮的 溶剂提取工艺研究较多。 花生壳中黄酮的 溶剂提取 工艺 研究 总结如表 1。 表 1 花生壳中黄酮溶剂 提取工艺 方法 工艺优化法 溶剂 最佳工艺条件 提取率 /% 文献 水浴 响应面 乙醇 乙醇体积分数 75%，料液比 1 30， 水浴温度 80 ，提取时间 4 h 未说明 7 浸提 正交试验 乙醇 乙醇体积分数 80%，料液比 1 30， 提取温度 80 ，提取时间 3.5h 1.74 8 浸提 正交试验 乙醇 乙醇体积分数 70%，料液比 1 40， 提取温度 70 ，提取时间 2.2h 0.485 9
6、 浸提 响应面 乙醇 乙醇体积分数 72%，料液比 1 31.5， 提取温度 77.35 ，提取时间 2h 0.723 10 回流 正交试验 乙醇 乙醇体积分数 70%，料液比 1 30，提取温度 80 ，提取时间 2.5h 1.196 11 回流 正交试验 乙醇 乙醇体积分数 70%，料液比 1 20， 提取温度 80 ，提取时间 2 h 1.053 12 回流 正交试验 乙醇 乙醇体积分数 80%，料液比 1 20， 提取温度 80 ，提取时间 3.0h 0.618 13 回流 响应面 乙醇 乙醇体积分数 85%，料液比 1 13， 提取温度 67 ，提取时间 2.2h 3.98 3 回流
7、 响应面 乙醇 乙醇体积分数 73%，料液比 1 27， 提取温度 53 ，提取时间 2h 4.04 14 搅拌回流 正交试验 乙醇 乙醇体积分数 70%，料液比 1 40， 提取温度 70 ，提取时间 4h 未说明 15 由表 1 不难看出， 花生壳中黄酮的溶剂提取工艺所用 溶剂 均为 乙醇溶液，工艺优化方法基本是正交试验法和响应面法，提取方法主要包括：水浴法、浸提法和回流法。 就目前情况看，虽然溶剂提取法具有设备 简单 ，易于操作 ，适合于工业化生产 等优点，但也存在提取时间长，提取效率低 等问题 。 因此， 虽然溶剂提取 仍是花生壳中黄酮提取的最基本方法，但要想取得较理想的提取 效率 ，
8、必须尝试或研究 与其它提取分离技术协同进行。 1.2 微波辅助提取 技术 微波辅助提取是利用结构不同的物质吸收微波 能 的能力不同，使细胞被微波选择性加热， 细胞吸收了微波能，细胞内温度迅速升高， 导致细胞 内压力瞬间变大，细胞壁膨胀破裂，黄酮类成分 自由 从 细胞 内部溶出进入提取介质 中 16。 相对其它提取工艺而言，近十年来国3 内学者对花生壳中黄酮的微波辅助提取工艺研究也较多。有关花生壳中黄酮的微波辅助提取工艺研究总结如表 2。 表 2 花生壳中黄酮微波辅助提取工艺 工 艺优化法 溶剂 最佳工艺条件 提取率 /% 文献 单因素 逐项 0.1mol/L 氢氧化钠溶液 微波温度 60 ，料
9、液比 1 20， 提取时间 30min, 提取 2 次 0.344 5 正交试验 体积分数50%乙醇 微波功率 1400W，料液比 1 20， 提取时间 9min 1.008 17 正交试验 体积分数70%乙醇 微波功率 300W，料液比 1 25， 提取温度 50 ，提取时间 2min 0.894 18 正交试验 体积分数80%乙醇 微波功率 500W，料液比 1 18， 微波 温度 70 ，提取时间 6min 1.066 19 正交试验 体积分数80%乙醇 微波功率 515W，料液比 1 30， 提取时间 120s 83.7 20 响应面 体积分数78%乙醇 微波功率 460W，料液比 1
10、 30， 提取时间 2min 2.918 21 响应面 体积分数80%乙醇 料液比 1 34， 微波温度 77 ， 提取时间 11min 0.2165 22 响应面 体积分数80%乙醇 微波功率 317W，料液比 1 19， 微波温度 73 ， 提取时间 358s 1.3701 23 响应面 体积分数80%乙醇 微波功率 510W，料液比 1 32，提取时间 12min 0.2385 24 表示 提取黄酮占 花生壳中总黄酮 的百分率。 由表 2 可知，微波辅助提取花生壳中黄酮所用溶剂基本都是乙醇溶液（文献 5为0.1mol/L 氢氧化钠溶液 ），工艺 条件优化方法主要是正交试验法和响应面法，提
11、取时间较溶剂法大大缩短。 一般认为， 微波辅助提取 花生壳黄酮 具有 提取率高、 选择性好、 提取时间短、节能高效，操作简便 、污染低 等优点 ，是一种较为理想的黄酮提取新技术。 但由于适于工业化 生产的微波设备研发相对滞后，目前 也 仅限于实验室研究。 1.3 超声波辅助提 取工艺 超声波辅助提取工艺 是利用超声波 具有 的空化 效应 、 机械 效应 和热效应等 ，破坏植物细胞壁，提高细胞膜及细胞壁的通透性，增加溶剂穿透力， 提高物质中有效成分提取 的工艺技术 。 毕洁 等 25以 碱液 为提取剂，研究了 花生壳黄酮的 超声辅助提取工艺，确定的最佳工艺条件为： NaOH 质量分数 0.15%
12、， 料液比 1:50（ g/mL）， 超声 波频率 40 kHz，超声 预处理 时间 15 min，提取温度 90 ，提取时间 1.5 h，提取次数 2 次。 该条件下，黄酮提取量可达 8 mg/g。徐国梅 等 26以 60%的乙酸乙酯为提取剂，超声波辅助提取花 生壳黄酮的 最佳工艺条件 是 ：料液比 1:20（ g/mL），超声波频率 80 Hz，提取温度 40 ，提取时间 45 min。该条件下， 每4 100 g 花生壳 中， 黄酮最高 提取率为 3.851%。裘纪莹等 27确定的最佳工艺条件 ： 以体积分数70%乙醇为提取剂 ， 超声功率 120 W，超声波频率 40 kHz， 料液比
13、 1:30（ g/mL）， 提取温度55 ， 提取时间 40 min， 花生壳黄酮提取 率为 1.98%。 周巾英 等 28在 单因素 实 验的基础 上通过正交试验优化了 花生壳黄酮的 超声辅助提取 工艺。 结果表明，超声辅助 提取花生壳黄酮最佳工艺条件 ： 超声功率 100 W，料液比 1:30（ g/mL），提取温度 35 ，提取时间 40 min。 此工艺条件下， 花生壳黄酮 提取 得率为 3.458%。郝斯佳等 29通过响应面法优化的花生壳总黄酮超声辅助提取 最佳工艺条件：料液比 1:00（ g/mL），乙醇体积分数 75%，超声温度 40 ，提取时间 15 min。该提取工艺下，总黄
14、酮的提取率达到 1.586%。 因此， 超声辅助提取法具有 提取时间短， 提取率高、成本低 廉 、可有效避免长时间高温对 黄酮 的降解， 是一种具有实际应用和良好发展前景的新技术。但 工业化生产 需有效解决超声的噪音问题。 1.4 酶 法 提取工艺 酶解法是利用酶反应高度专业性的特点，水解 花生壳 细胞壁及细胞间质中的纤维素 ，破坏细胞壁的致密构造 ，从而减少细胞壁、细胞间质等对 黄酮 的传质阻力，达到提高提取率。曾超珍等 30采用单因素试验与响应面分析相结合的方法， 研究了 花生壳中黄酮类化合物的纤维素酶提取工艺 ，得到的优化工艺条件：溶液 pH5.7，纤维素酶用量 7.3 mg/g，酶解温
15、度58 ，酶解时间 2.7 h。 此工艺条件下，黄酮提取量为 2.3 mg/g。李林 等 31研究了 纤维素酶辅助提取花生壳总黄酮的工艺，通过正交试验 确定的 纤维素酶辅助 提取 花生壳总黄酮的 工艺 ：料液比 1:10（ g/mL），加酶量 0.8%，酶解温度 50 ，酶解时间 120 min。在此工艺条件下，花生壳总黄酮提取率为 3.08%，比乙醇浸提法提高了 43.26%。 相对而言， 酶辅助提取 工艺不需要特殊设备， 操作简便， 副反应少，提取温度较低 ，能够在很大程度上保证 所提黄酮 的活性。但也存在 不同的酶需有适宜的 pH 使用 范围， 酶解时间较长、成本较高等问题。目前， 有关
16、 花生壳黄酮酶法提取 国内 相关研究较少，仅有文献 2 篇，需深入研究。 1.5 协同 提取工艺 采用 两种方法 或多种方法 协同辅助提取 花生壳黄酮， 可实现方法的 优势互补，提高 黄酮的提取率。 王伟 32研究了 超声 -微波 辅助提取 花生壳总黄酮 的 提取工艺， 通过响应面优化的提取工艺：乙醇体积分数 60%，换能器功率 50 W，料液比 1:20（ g/mL），提取时间 120 s。在该工艺条件下，黄酮提取率为 6.11%。刘汉文 等 33采用单因素 结合正交试验的方法 研究了超声微波协同 提取 花生壳黄酮的工艺条件，确定的最佳提取工艺条件 ： 以体积分数 70%乙醇为提取剂， 料液
17、比 1:20（ g/mL）， 超声功率 300 W，微波功率 360 W，提取时间 170 s。 此工艺条件下， 花生壳黄酮提取 率为 4.65%。 杨欢 等 6研究了 表面活性剂协同 超声提取 花生壳5 中黄酮的工艺，通过正交试验得到的最佳提取工艺条件 ：乙醇 体积分数 70%，料液比 1:30（ g/mL），超声功率 120 W，提取温度 70 ，十二烷基硫酸钠（ SDS）加入量 4 g/L，提取时间 40 min。 此条件下， 黄酮 提取率 达 2.15%，比单纯超声提取 (1.42%)提高了 51.4%。胡楠等 34则研究了 表面活性剂强化 微波提取 花生壳黄酮 的工艺，确定的 最佳提
18、取条件 ： 花生壳粒度 80 目，乙醇体积分数 70%，料液比 1:5（ g/mL），体系 Ph 3.0，微波功 率 280 W， 非离子表面活性剂 B 体积浓度 0.5%，微波时间 8 min.。该工艺条件下，黄酮提取率 为 4.10%，比传统水浴加热法提高了 52.4%，比单纯微波法提高了 30.8%。 显见，采用几 种方法协同提取 花生壳黄酮 虽然操作较 为 繁琐，但 可提高黄酮 的提取率 ，具有开发研究前景。 目前 国内 有关这方面的研究不多，极有必要加大研究力度，创新 花生壳黄酮 提取工艺。 2 花生壳黄酮 分离 纯化 工艺 由上述 工艺 提取的花生壳黄酮 一般只是一种粗提 物，其成
19、分相对复杂，纯度不高，需进一步利用其它方法分离纯化，以提高黄酮纯度 ，满足实际需要 。 目前， 天然产物黄酮的分离纯化方法不少，主要有 35-37溶剂萃取法、溶剂浮选法、 金属络合法、柱层析法、膜分离法、大孔树脂吸附法、高速逆流色谱法和分子 印迹法等， 但 目前国内 有关花生壳 中 黄酮分离纯化研究 仅有大孔树脂吸附法、 高速逆流色谱法 、 金属络合法及分子印迹法几 种 ，且多集中于大孔树脂吸附法 的 研究。 2.1 花生壳黄酮 大孔树脂吸附分离纯化工艺 大孔吸附树脂是不含交换基 团 的高聚物吸附剂， 具有吸附和分子筛的双重作用 ， 可根据有机化合物吸附力及其相对分子大小，选择吸附其再经一定溶
20、剂洗脱而实现分离 。大孔树脂的性质影响化合物的分离纯 化效果。 毕洁等 38研究了大孔树脂纯化碱提花生壳黄酮 的 工艺条 件，选定 DM301 树脂为花生壳黄酮纯化较理想树脂，确定的最佳纯化工艺 ：吸附条件为花生壳黄酮初始浓度 0.138 mg/mL，吸附温度 20 ， pH 8.5，吸附时间 3.0 h；解吸条件为解吸液乙醇浓度 80%，解吸液 pH 9.5，解吸液用量 7.5 mL/g(湿树脂 )，解吸时间 5 h。 张斌等 39研究认为， AB-8 型大孔树脂对花生壳黄酮有较好的吸附分离性能， 得到的较优吸附分离参数为样液 pH 6.0，上样流速 1 mL/min，上样液质量浓度 0.5
21、 mg/mL，花生黄酮吸附量为9 mg/mL,以 70%乙醇洗脱时，解析率达 94.23%， 3BV 洗脱液基本能将花生总黄酮洗脱下来。王秋红等 40的研究也认为 AB-8 型大孔树脂是花生壳黄酮较好的纯化树脂，通过对花生壳黄酮的间歇和连续吸附，可将花生壳黄酮粗提取物的纯度从 38.08%提高到 52.57%。邵圣娟 41研究了 D-101 树脂对花生壳黄酮的纯化工艺，由静态吸附曲线得出 5 h 内可达吸附平衡，动态解吸时，解吸液乙醇体积分数 80%，过柱 浓 度 05 mL/min， 洗脱剂用量为 4 倍床层体积时，6 可将黄酮纯度由 14.2%提高 到 58.8%。李芳淸等 42的研究表明
22、 D-101 型树脂为花生壳 黄酮 提取液最佳精制纯化树脂， 经 D-101 树脂富集纯化后，总黄酮含量从粗提物中的 11.7%提高到56.8%，木犀草素含量从 2.59%提高到 9.65%。杨庆利等 43研究 了花生壳黄酮的大孔树脂纯化工艺，发现 NKA-9 树脂对花生壳黄酮的吸附解吸效果较为稳定，得出最佳吸附条件温度35 ，样液 pH 7.5，样液中花生壳黄酮初始浓度 0.112 mg/mL，吸附时间 5 h；最佳解吸条件体积分数 90%乙醇为解吸液，解吸液用量 15 mL/g(湿树脂 )，解吸液 pH 8.5，解吸时间 2 h。该法具有操作简便，吸附剂理化性质稳定，吸附选择性独特，再生简
23、便，高效节能，是一种适合大规模工艺生产的纯化工艺。目前，国内 有关 大孔树脂分离纯化花生壳黄酮的研究 相对其它纯化方法 较多，但 也 尚未用于生产 实际。 2.2 花生壳黄酮的 金属络合 纯化工艺 金属络合法是利用黄酮类化合物与金属盐先形成稳定 络合物，过滤除去萃取液中不能络合的杂质，然后再通过适当的解离剂将络合态的黄酮类化合物从金属络合物中游离出来，从而提高黄酮纯度的一种方法。 田大永等 44研究了 Ca2+螯合法纯化花生壳黄酮的工艺条件 ，确定的最优条件为黄酮粗提物溶液 pH 为 9.0， CaCI2 黄酮粗提物质量比为 1 10，黄酮粗提物初始浓度为 10.0 mg/mL，该条件下，黄酮
24、含量从初始 11.0%提高到 27.84%，黄酮粗提物中木犀草素含量从 0.87%提高到 1.97%。 黄酮的 金属络合 纯化工艺相对简单，操作周期短，原料廉价易得，耗能少，溶剂回收简单，易于实现工业化，是一种有发展前景的黄酮纯化工艺，但目前，有关花生壳黄酮 金属络合 纯化 的研究仅有文献 1 篇，很需深入研究。 2.3 花生壳黄酮的 高速逆流色谱分离 纯化工艺 高速逆流色谱是一种连续高效无需任 何固态载体或支撑的液 -液分配色谱分离技术。 牛丹丹等 45采用高速逆流色谱法首次从花生壳 黄酮粗提物中一步分离制备了木犀草素、香叶木素和 5,7-二羟基色原酮三种黄酮类化合物，达到了较好的分离纯化效
25、果。研究确定的分离制备条件以正己烷 -乙酸乙酯 -甲醇 -水 -冰醋酸（ 5:3:3.5:5:0.25,V/V）为两相溶剂系统，在主机转速 800 r/min，流速 2 mL/min，检测波长 275 nm 条件下， 100 min 内从 70 mg 花生粗黄酮中分离制备了 11.0 mg 木犀草素， 2.2 mg 香叶木素和 5.2 mg 5,7-二 羟基色原酮。 高速逆流色谱操作简单快捷，进样量大，回收率高，分离效果高。 但仪器相对昂贵，需专业人员操作，难以普及。 有关 高速逆流色谱 在花生壳中黄酮分离纯化中的应用研究，国内也仅有文献 2篇 。 2.4 花生壳黄酮的 分子印迹分离 纯化工艺
26、 分子印迹技术是一种新型的 分离技术，它是通过制备和目标分子具有高度识别的分子印7 迹聚合物作为固定相 ，进而对目标分子进行识别和分离的色谱技术。潘浪胜等 46研究了利用木犀草素分子印迹聚合物柱层析分离花生壳中黄酮 ，对花生壳黄酮粗提物浸膏 0.8 g，用甲醇 -水 （ 55:45,V/V） 溶解，经木 犀草素分子印迹聚合物柱层析，用甲醇 -水 （ 55:45,V/V） 洗脱，收集洗脱液，用聚酰胺薄层层析，合并，浓缩，得浅黄色化合物 6 mg， 经鉴定为木犀草素。 该技术 的研究还未完全成熟，所制聚合物容量小，模板分子在印迹聚合物中的残留也是一个亟待解决的技术难题。 有关 分子印迹技术 在花生
27、壳中黄酮的分离应用研究，国内 也 仅有文献 1 篇， 要 将该技术应用到花生黄酮 大批量的工业化生产还有很长的距离 。 3 展望 随着人们生活水平的日 益 提高和 保健意识的不断增强，天然功能性 产品 的开发已成为食品、 医药、 保健品 及化妆品领域研究的热点，受 到人们的普遍关注 。黄酮类化合物 因具有抗氧化、抗肿瘤、抗衰老、降血糖、 降血脂、 提高 机体 免疫力等诸多的生 理 活性，在保健营养品、食品添加剂、医药 、化妆品 等领域得到广泛应用。而我国 盛产 花生， 有极为丰富的 花生壳 资源，提取 花生壳 中 黄酮有得天独厚的资源优势。 但目前基本还囿于实验室研究 的 初级阶段； 而对花生
28、壳黄酮纯化的研究总体不多，还处于起步阶段。 因此，一方面 需 对 花生壳黄酮的提取进行深入、系统的研究， 借鉴国内外其它 天然产物功能成分提取分离技术和成熟经验，将一些 现代化的提取分离技术引入到 花生壳黄酮 的提取纯化中， 或研究花生壳黄酮 的提取分离纯化一体化工艺， 努力提高产量和效率，实现研究从实验室走向生产实际； 另一方面， 需深入开展 花生壳黄酮 与生物活性构效关系、作用机制的研究，解决 花生壳黄酮 的量效问题 ，实现理论指导实践。 从而 实现 花生壳黄酮 的规模化、产业化生产。使 花生壳在发展国民经济、促进人类健康中发挥积极的作用。 参考文献 ： 1 赵二劳 ,李艳 ,贾楠 ,等
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