1、1烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱一、命名或写结构式：CH33CH3 CH325C=C2H5H32. . 4.5. 6. 7. 8.1.9. NBS 10. 烯丙基碳正离子 11. 环戊二烯 12. 苄基自由基13. (2E,4Z)-2,4-己二烯 14. (2E,4S)-3-乙基 -4-溴-2-戊烯二、完成反应式：4.+ HBrO O3ZnH2 + CH32C=2NBS KMnO4H+( )CH32CH=C22H53+ 2HBr 8. CH3C2H5H2Lindlar Ni2BNaH37. 1) BH3, TF2) 2O/Na( )NBS CH2Lindlar 三、选择和填空：1.
2、 化合物与 HBr 加成的重排产物是： A. B. C. D. BrBr Br22. 下列化合物能发生 Diels-Alder 反应的是： A. B. C. D. C6H5 C6H5四、简答题：1为什么 CHCH 的酸性大于 CH2=CH2 的酸性？2用简便的方法除去 1-溴丁烷中的少量 1-丁烯、2-丁烯和 1-丁醇。3以下反应选择哪种溶剂最好，若采用不同溶剂对产物有何影响。 CH2 2 +Br2 CH2Br CH2Br溶剂：甲醇，水，四氯化碳4写出下列反应的主要产物并简要解释之。 +CH3 CH2Cl(1) +lF3 2(2) +Cl2CH3 2 CH 2(3) 50CO+Hl 3(4)5
3、写出化合物 的优势构象。 H3COphC3H6如何用 IR 光谱区别环己醇和环己酮？ 7红外光谱（IR）测量的是分子的（ ）能级变化。（A）电子 （B）键能 （C）构象 （D）振动和转动五、用化学方法鉴别以下各化合物： CH32=CH=CH2CH32CHCH3CH25六、合成题:1以C 2 的有机物合成正丁醇及正辛烷2以C 2 的有机物合成 O3以指定有机物合成 CH OC2H5HC254由OH合成 和OHOH5以丙烯为唯一碳源合成 CH3C322H36用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经 Diels-Alder 双烯合成反应等合成 。COHHO七、推测结构题： 化合物经臭氧化；还原水解生成 和
4、等摩尔数的CH3CH3OCH3CH22CH2CHOO O推测原来化合物可能的结构式。 化合物 A 和 B 是组成为 C6H12 的两个同分异构体，在室温下均能使 Br2-CCl4 溶液褪色，而不被 KMnO4 氧化，其氢化产物也都是 3-甲基戊烷；但 A 与 HI 反应主要得 3-甲基-3-碘戊烷，而 B 则得 3-甲基-2-碘戊烷。试推测 A 和 B 的构造式。3. 某化合物 A 的分子式为 C5H8，在液氮中与 NaNH2 作用后，再与 1-溴丙烷作用，生成分子式为 C8H14 的化合物 B，用 KMnO4 氧化 B 得分子式为 C4H8O2 的两种不同的酸 C 和 D。A和稀 H2SO4
5、/HgSO4 水溶液作用，可生成酮 E（C 5H10O）。试写出 A-E 的构造式。八、反应机理题：1解释下列两反应的加成位置为何不同？ CF3HC2 CF3H2Cl3O2 3Ol3HClCl 2写出下列反应的机理1 BrNBS2H+单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃一、命名或写结构式：1,8-二硝基萘 2- 氯-4- 硝基联苯CH3SO3HCC2H5H二、孤立地指出下列反应中错误的地方：4CLCLC2H5C2H5L2 hvCL2Fe3CHL3CH3OOH- 20ClH2SO4 CH2C3NO2ALC3NO2HH CHBr2CH3NO2SO3KO CH2C3N2S3NBS NO2CH23SO31.2
6、.CH3CH2O3HBr CH33 2BrOCHBrCH3NaH2 CH3N2OC+LNO22O2NNa2CO3HONa2NO223.4.5.6.HOCH=2HBrOCH2BrMg CH2MgBrHHOCH2CH31 CH32 +三、比较与鉴别题:1. 比较以下碳正离子的稳定性 CH3OCH2+ CH2+O2NCH2+A. B. C.2. 比较以下化合物硝化反应速率次序CH3OCH3NO2A. B. . D.3. 排列以下各化合物与 HBr 发生亲电加成活性大小次序A. B. C. D.NO2CHCH2CH2 CH3CHC2lHC24. 按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳性？ + +
7、+A. B. C.D. E. F.55. 用化学方法鉴别下列各组化合物 C(H3)(CH2)3C(H3)6. 用化学方法鉴别下列各组化合物 Cl NH3+Cl-四、合成题：1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物 （其它试剂任选）。ClH32. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物 （其它试剂任选）。H2CH23. 以苯为原料合成化合物 （其它试剂任选）。CHD4. 以甲苯为原料合成化合物 （其它试剂任选）。CH2CH3Brr五、推测结构题：分子式为 （A）的化合物易水解生成 （B），（A）在 KOH 乙醇溶液C9H10Br2 C9H1rO中加热得 （C），（ C）经臭氧化还原水解得 和 ，试推测C9H
8、Br CH3OCHOBr（A）、（B）、（C）的结构并写出各步反应。立体化学基础1、 下列构型哪些是相同的？哪些是对映体？ ClBrH3 CH3l BrH HCH3lBr1)HOHC2OHCHOO2 HOHCHOCH2O2)2、 下列各对化合物哪些是等同的？不等同异构体又属于何种异构体？6CH3HC3l l HHC3lCl3CH325C2H5CH3CH33C2H51) 4)ClCH3l ClH3l3 HCH325C325 C2H5H3C2533) 2)CH3OHC3O CBrHBr 3H3 CHCH3BrC3Br5) 6)3、 溴水处理顺-2-丁烯：1）写出反应式（用透视式表示）2）把透视式写
9、成 Fischer 投影式和 Newman 投影式。4、写出 所有构型异构体。CH3CHCHCH3l*5、薄菏醇分子中有几个手性 C 原子？有几个光学异构体？薄菏醇 OH6、将葡萄糖的水溶液放在 1dm 长的盛液管中，在 20测得其旋光度为+3.2.求这个溶液的浓度.已知葡萄糖在水中的旋光度 20D=+52.5. 7、肾上腺素存在于肾上腺体内,医学上用来刺激心脏,升高血压，左旋肾上腺素比右旋体强心作用大，纯左旋体的 20D=-50。72（稀 HCl）。试问 1）如果商品的 20D=-10.14，请问商品中含左旋体多少？2）商品的旋光度多少？卤代烃一、命名或写结构式：1 2 3CH3Br CH2
10、C2H5 CH3BrrH Br CH23BrHHC3二、孤立地指出下列反应中错误的地方： 7HOCH=2HBrHOCH2BrMg CH2MgBrHOHOCH2CH3O1 CH32 H3+CH3CH2OH3Br CH3H3CH2Br123 CHlCH2Cl+H3CONa CHCH2lO34 CH2CH3Br+NaOC2H5 CH2CH3O25C2H5O5 3 C3Br COHC2BrBrBr2/Fe NBSOH-/2三、完成反应式：CH=-CH=2HBrHBr25C3+NaI +NaBrCH3Br KOH KMnO4CH2-CH2-3Br KOH +HBr1234 rBr NaC( )5 6.
11、NO2Cll+ NaOCH3 3OH( )87. BrC2H53+ NaICH3OC3( )*CH3lCH23+H2O( )89. CH32NBSHOBr NaICH3OC3( )( ) ( )10. CH3BrCH32ONa32HCNHBrRO( ) ( ) ( )11BrCH322323+CH3O( )12NaOH2Cl CH2l ( )( ) BrO ( )( )1314 BrBrBr BrO( ) ( )HC25H3BrC65NaOH,C25OH( )*15 E四、回答下列问题：1排列下列化合物与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应次序CH33 (3)CH3CH3Br (4) CH22
12、BrBr(2)(1)CH3Br2排列下列化合物在无水丙酮与 NaI 反应活性次序(1) CH32CH2CH3Br , CH2OCH2CH3Br , CH32CHF2C3Br(2)CH3 Cl,CH3 CH2l, CH3l, Cl93以下各分子在极性条件下哪个易离子化？哪个不易离子化？排列成序 (1) (2) (3) (4)ClCH32CHl3 CH2l (CH3)Cl CH3CHl(5) H34. 排列下列基团亲核性顺序（ ）。 A. SH- B. PhO- C. H2O D. OH-5.下列化合物中，可用于制备相应的 Grignard 试剂的有（ ）。 A. B. C. D. HOC2H2C
13、2l(CH3O)2CH2BrHCH2BrCH32BrO6下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是： CH3lCH3CH3lC6H5HC3lCH3CH3lC6H5A. B. . D.7. 按下列化合物进行 SN1 反应活性由大到小顺序： A. B. C. 2 CHl CHlCH3 2ClD. E. l l8. 将下列化合物按 SN2 反应速率快慢排列成序： A. B. C. CH33Cl ClH3 Cl9. 下列化合物中哪一个最容易发生 SN1 反应（ ）。 A. B. C. CH2ClC2 H3C2H2Cl CHl3C210 下列离子与 CH3Br 进行 SN2 反应活性顺序（ ）。 A.
14、C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO-B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3COO- C6H5O- OH- C2H5O- 五、用简单的化学实验方法区别下列各组化合物：1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯2 , , CH2Br BrC3 CH2Br六、反应机理题：101根据题义选择以下正确的结构式 。溴化烷的 SN1 水解反应的第一过渡态结构是哪一个？发生 E2 反应的过渡态是哪一个？单分子亲核取代反应活性中间体又是哪一个？ CHHOBr H(1) (2) (3)- +CH2CHCH2+ HOCH-Br-(4) (5) -(CH3)COH Br(CH
15、3)C- +2. 写出对溴苄溴稀碱条件下水解的产物及反应历程。3. 试解释在 3-溴戊烷 E2 消除反应中制得的反 -2-戊烯比顺式的产量高的原因？4. 画出 cis-和 trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？ 七、合成题： 1由 CH2=CHCH2Cl 合成 CH2=CHCH2D 2由 CH2=CHCH3 合成 CH3CH2CH2CNBrH HBrOH3.4. 以 CH3CH2CH2Br 为唯一原料合成 2-甲基-2-戊醇(CH3)2=CH2 CH2CH32BrO5.八、推测结构题：1、分子式为 （A ）易水解生成 （B），（A）在 KOH 乙醇溶液中加C9H10Br2 C9H1rO热得 （C），（C）经臭氧化还原水解得 和 ，试推C9HBr CH3OCHOBr测（A）、（B）、（C）的结构并写出各步反应。2. 某烃（A）分子式为 C4H8，在常温下与 Cl2 反应生成分子式为 C4H8Cl2 的（B），在光照下与 Cl 反应生成分子式为 C4H7Cl 的（C），（C）与 NaOH/H2O 作用生成（D）（C 4H8O），（C） 与 NaOH/C2H5OH 反应生成（E）（C 4H6），（E）与顺丁烯二酸酐反应生成（F）（C 8H8O3）， 写出 AF 的结构式及相应的反应式。 醇、醚、酚一、命名或写结构式：
