1、 第 1 页 共 5 页特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。试题(A)一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分 6 小题, 每小题 1 分 , 共 6 分)1、写出 -戊酮酸的结构2、写出 的名称CH3(2)14CH2N(3) Br3、写出仲丁胺的结构4、写出的 名称CH32COCH35、写出 的名称OC6、写出 的名称SO2ClCH3二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内) 。(本大题共 11 小题,总计 18 分)1、CH32CH=CH2OAg(NH3)2O32、 ,KMnO4CH32CH=CH23、CH2l CH2N2/i (CH3O)24、3CH2
2、O +CH3ONaHCH2ONa5、CH3OH CH32OH+Cl2P第 2 页 共 5 页6、COH(1) LiAlH4(2) 2O7、CH2OKMnO4H2 308、(1) C2H5ONa() +CH3(2)3CO2H59、CH33O H2O+BrZnCH2OC2H510、 H2O, -N KOOCH3(2)4Br三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题) 。 (本大题共 4 小题,总计 10 分 )1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。(1) (2) CH32CH2C3O CH3O(3) (4) ICH2 CH32CH2O2、下列化合物哪些能进行银镜反应?(1) (2) (3) CH
3、3OC2H3CHOO2H CH3CO3特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体?(1) (2) CH3O- H3CO- OOH4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。第 3 页 共 5 页(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 。 (本大题共 6 小题,每小题 3 分,总计 18 分)1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:2、试比较下列化合物的碱性大小:(A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (
4、D) 苯胺 (E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:(A) (B) CH3OC2CH3CH3OC2OCH23(C) (D) 32O65 2(25)24、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:(A) (B) (C) CH3ONH2CH3OC2H5 (CH3O)2(D) (E) 3Cl 35、试将下列化合物按芳香性大小排列:(A) 呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯6、试比较下列化合物的酸性大小:(A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸五、鉴别及分离提纯 (本大题共 3 小题,总计 9 分 )(1) 用简单的化学方法区别下列化合物:(A) 2
5、-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物:(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮第 4 页 共 5 页(3) 除去混在苯中的少量噻吩 六、反应机理(本大题共 2 小题,总计 10 分 )1、指出下列反应机理所属的类型:(1) N2 OH2 OH- 2 H2O- +(2) N2 N=OHOHNaOH,p=905oC+(3) CH33OCH33OHHCNO -2、写出下列反应的机理: O 耀 佃 P3 2O P 3 P 3第 5 页 共 5 页七、合成题(本大题共 5 小题,每小题 4 分,总计 20
6、分)1、以苯为原料(无机试剂任选 )合成间溴苯甲酸 。2、从丙酸甲酯制备 2-甲基-2-丁醇。3、用丙二酸二乙酯法合成 COH4、以 C4 及 C4 以下的有机物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。5、由萘及 -萘酚为原料合成CH32 NOH第 6 页 共 5 页特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。八、推测结构(本大题共 3 小题,每小题 3 分,总计 9 分)1、化合物 A 的分子式为 C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A 用硝酸银处理时有沉淀生成。A 与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到 B(C8H8O3),B 与浓
7、氢溴酸共热得 C,C 与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出 A,B 和 C 的构造式。2、化合物(A)是一个胺,分子式为 C7H9N。(A)与对甲苯磺酰氯在 KOH 溶液中作用,生成清亮的液体,酸化后得白色沉淀。当(A)用 NaNO2 和 HCl 在 05处理后再与 - 萘酚作用,生成一种深颜色的化合物(B)。(A)的 IR 谱表明在 815cm-1 处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式。3、某化合物的分子式为 C6H10O3,其红外光谱在 1720cm1 及 1750cm1 处有强吸收峰;其核磁共振谱有如下数据: =1.2(三重峰,3H), =2.2(单峰,3H) , =3.5(单峰,2
8、H), =4.1(四重峰,2H)。请给出该化合物的构造式。第 7 页 共 5 页试题参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分 6 小题, 每小题 1 分 , 共 6 分)1、 CH32CH2OHO2、十六烷基三甲基溴化铵3、(CH32CH22)NH4、乙丙酸酐 5、-呋喃甲醛 or 糠醛 6、对甲苯磺酰氯二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内) 。(本大题共 11 小题,总计 18 分)1、 2、CH32CH=CH2OHCH32COH +OCH2OH3、 , , NaC22N222N34、 , 5、 ,(HOC2)3CHOC(H2O)4CH2OHl C2OC2H5l6、
9、 7、 , 8、CH2OCH2OH2 CH22OOO9、 , CH33ZnBrCH2OC2H5CH33CH2OC2H5O10、 , N OOCH2(2)3CH3CH3(2)4NH2三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题) 。 (本大题共 4 小题,总计 10 分 )1、(2)、(3)能发生碘仿反应。2、(2)、(3)能进行银镜反应。第 8 页 共 5 页3、(1)是共振杂化体;(2) 是互变异构体。4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。( 反应式略)四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 。 (本大题共 6 小题,每小题 3 分,总计 18 分)1、ABC D 2、BAC ED 3、C
10、 AB D4、DCEBA 5、DBC A 6、ABDC五、鉴别及分离提纯 (本大题共 3 小题,总计 9 分 )(1) xI2+NaOHCI3 ()2-3- NaHSO3()xBr2/Cl4(2) CH3(2)CHO65C6H5OC3325 TolensxI2 +NaOHxNaHSO3xFehlingsx(3) () ( )()H2SO4六、反应机理(本大题共 2 小题,总计 10 分 )1、指出下列反应机理所属的类型:(1) 亲核取代,S N1; (2) 亲电取代; (3) 亲核加成2、 OCOH3C3NH2OCOH3N23 HOCOH3N3第 9 页 共 5 页OCOH3N3 NHC3O-
11、 3O- OCH3- +NCH3OO七、合成题(本大题共 5 小题,每小题 4 分,总计 20 分)1、NO2 NO2Br NH2BrHNO32S4 Br2 ,Fe Fe +HClN2 Cl-Br CNBrNaO2 +HCl05o uCNK COHBrH2O/+2、CH32COH32CH3MgBrH2O+CH32CH33O3、 CH2(OC2H5)2CH5O-Na+ CH22CH22Br BrCH(OC25)2 CO2H525C2H5O-Na+CH22CH22Br BrCH2(2)3CH(OC25)Br COH(1) NaOH/2(2) +(3) -CO24、CH3CH2OC2H5 CH3CH
12、O2522CH3OC25O-Na+CH32CH2Br第 10 页 共 5 页(1) 5%NaOH(2) H+(3) -CO23CH2C2H2C3O CH3C2H2C2H3OH2Ni5、CH23 FeHClC23NO2 CH23NH2CH2=2SO4NaO2 ,HCl05C CH23N2+Cl-NaOH ,05 C- N=H3C2 O八、推测结构(本大题共 3 小题,每小题 3 分,总计 9 分)1、 A,B 和 C 的构造式分别为:(A) (B) (C) OCH32Br OCH3 OHC2、(A)、(B) 的构造式分别为:(A) (B) NH2CH3 N=CH3 OH3、C 6H10O3 的构造式为:CH3H2COH2C3O