1、 - 1 - 药物化学试题库 一、名词解释 1. Prodrug（ p489）：前体药物，将药物分子经结构修饰后，使其在体外 活性较小或无活性 ，进入体内后经酶或非酶作用，释放出 原药物分子 发挥作用，这种结构修饰后的药物称作前体药物，简称前药。（ p489） 2. Soft drug：软药，体内有一定生物活性，容易代谢失活的药物，使药物在完成治疗作用后，按照预先规定的代谢途径和可以控制的速率分解、失活并排出体外，从而避免药物的蓄积毒性。这类药物称为 “软药 ”。 3. Lead compound（ p484）：先导化合物，又称原型药， 是指通过各种途径和方法得到的具有独特结构且具有一定生物活
2、性的化合物。 4. Pharmacophoric conformation （ p482）：药效构象，它是当药物分子与受体相互作用时，药物与受体互补结合时的构象，药效构象并不一定是药物的优势构象。 5. 抗代谢学说：所谓代谢拮抗就是根据相关联物质可能具有相反作用的理论，设计与生物体内基本代谢物的结构，有某种程度相似的化合物，使之与基本代谢物发生竞争性拮抗作用，或干扰基本代谢物被利用，或掺入生物大分子的合成中形成伪生物大分子导致 “致死合成 ”，抑制或杀死病原 微生物或使肿瘤细胞死亡。 6. Bioisosters（ p488）：生物电子等排体 , 具有相似的物理及化学性质的基团或分子会产生大致
3、相似或相关的或相反的生物活性。分子或基团的外电子层相似，或电子密度有相似分布，而且分子的形状或大小相似时，都可以认为是生物电子等排体。 7. Structurally specific drugs （ p478）： 结构特异性药物，药物的作用与体内特定受体或酶的相互作用有关。其活性与化学结构的关系密切。药物结构微小的变化则会导致生物活性的变化。 8. Structurally nonspecific drugs （ p478）：结构非特异性药物，药理作用与化学结构类型的关系较少，主要受药物理化性质影响的药物。 9. 脂水分配系数 P（ p476）： P = Co/ Cw 化合物在互不相溶体系中
4、分配平衡后，有机相的浓度与水相中的浓度的比值。 10. 前药原理：用化学方法将有活性的原药转变成无活性的衍生物，在体内经酶促或非酶促反应释放出原药而发挥药效。（ p489） 11. 经典的电子等排体（ p488）：是指外层电子数相同的原子或基团以及环等价体。 生物电子等排体原理：在基本结构的可变部位，以 电子等排体相互置换，对药物- 2 - 进行结构改造。 12. “me-too”drug: “me-too” 药物 , 特指具有自己知识产权的药物，其药效和同类的突破性的药物相当，这种旨在避开专利药物的知识产权的新药研究，大都以现有的药物为先导物进行研究。 13. 挛药（ Twin Drug）：
5、将两个相同或不同的先导化合物或药物经 共价键 连接，缀合成的新分子，在体内代谢生成以上两种药物而产生 协同作用 ，增强活性或产生新的药理活性，或者提高作用的选择性。常常应用拼合原理进行孪药设计，经拼合原理设计的孪药，实际上也是一种前药。 14. 生物烷化剂 (p258)：是指在体内能形成缺电子活泼中间体或者其他具有活泼的亲电性基团的化合物，进而与生物大分子中含有丰富电子的基团进行亲电反应共价结合，使其丧失活性或使 DNA 分子发生断裂的一类药物。 二、请写出下列药物的化学结构和主要药理作用（ 具体的药物 以提纲为准 ）。 1. 地西泮 2. 奥沙西泮 3. 异戊巴比妥 4. 苯妥英钠 5. 盐
6、酸哌替啶 6. 肾上腺素 7. 盐酸普萘洛尔 8. 普鲁卡因 9. 麻黄碱 10. 硝苯吡啶 11.卡托普利 12. 利多卡 因 13. 雷尼替丁 14. 奥美拉唑 15. 对乙酰氨基酚 16. 布洛芬 17. 氟尿嘧啶 18. Cisplatin 19. 青霉素钠 20. 阿莫 西林 21. 头孢氨苄 22. 盐酸环丙沙星 23. 左氧氟 沙星 24. 雌二醇 25. 醋酸地塞米松 26. Vitamin C 27. 吗啡 28. 硫酸阿托品 29. 阿司匹林 30. 环磷酰胺 31. 萘普生 32. 纳洛酮 33. 头孢噻肟钠 34. 甲氧苄啶 参考答案： （ 化学 结构这里略） 1. 地
7、西泮，镇静催眠药（抗焦虑 ， p20） 2. 奥沙西泮，镇静催眠药（抗焦虑 ， p14） 3. 异戊巴比妥，镇静、催眠、抗惊厥 （ p26） 4.苯妥英钠，治疗癫痫（ p31） 5. 盐酸哌替啶，合成镇痛药（ p67） 6. 肾上腺素， 用于 过敏性休克，心脏骤停，支气管哮喘 （ p110） 7. 盐酸普萘洛尔，治疗心律失常、心绞痛、高血压（ p148） 8. 普鲁卡因，局麻药（ p135） 9. 麻黄碱，用于支气管哮喘，过敏性反应，低血压 （ p111） 10. 硝苯吡啶，治疗高血压和心绞痛（ p154） 11.卡托普利，治疗高血压和心力衰竭（ p172） 12. 利多卡因，局麻药， 还可
8、治疗心律失常（ p137） 13. 雷尼替丁，治疗十二指肠溃疡和良性胃溃疡（ p207） 14. 奥美拉唑，治疗十二指肠溃疡和良性胃溃疡（ p212） 15. 对乙酰氨基酚， 解热（ p239，注意：对乙酰氨基酚无抗炎作用 ） 16. 布洛芬， 消炎镇痛 （ p253） 17. 氟尿嘧啶 ， 抗肿瘤 （ p271） 18. Cisplatin， 顺铂， 抗肿瘤 （ p268） 19. 青霉素钠 ，消炎 (p299) 20. 阿莫西林， 消炎 （ p304） 21. 头孢氨苄 ， 消炎 （ p309） 22. 盐酸环丙沙星， 抗菌 （ p341） 23. 左氧氟沙星， 抗菌 （ p343） 24
9、. 雌二醇，用于雌激素缺乏 时的治疗 （ p419） 25. 醋酸地塞米松， 甾体抗炎药，治疗风湿性关节炎 （ p445） 26. Vitamin C，维生素 C，用于预防和治疗维生素 C 缺乏症（ p474） 27. 吗啡，镇痛（ p61） - 3 - 28. 硫酸阿托品，用于 解痉 ， 散瞳（ p94） 29. 阿司匹林，解热镇痛，消炎抗风湿 , 抗血栓（ p239） 30. 环磷酰胺，抗肿瘤（ p261） 31. 萘普生，消炎镇痛（ p253） 32. 纳洛酮，吗啡中毒解救剂 33. 头孢噻肟钠，消炎（ p315） （注：回答临床药理作用时宜简短，无需详细 的 说明，如上面的 17, 1
10、8， 19, 22， 25, 31, 33） 34. 甲氧苄啶，抗菌增效剂 三、写出下列药物的通用名 （ 具体的药物 以提纲为准 ） 。 1. O C O C H 3C O O N H C O C H3 （贝诺酯） 2. NN N C H 2 CO HC H 2FFN NN（氟康唑 ， p359） 3. OO HC CH（ 炔诺酮， p431） 4. NHN O 2C O O C H 3H 3C O O CH 3C C H 3（硝苯地平） 5. ON S NH N H C H 3C H N O 2（雷尼替丁 ， p207） 6. O HCH OC H（炔雌醇） 7. - 4 - C lNFO
11、HO（氟哌啶醇） 8. O NO H HH C l（盐酸普萘洛尔） 9. OHH OF HO HOOO（醋酸地塞米松） 10. （米非司酮， p438） 11. （氯沙坦 ， p174） 12. （吲哚美辛） 13. (头孢噻肟钠， p314) 14. - 5 - （氟尿嘧啶 ， p270） 15. （西咪替丁 ， p206） 16. （利多卡因 ， p136） 17. （阿托品） 18. （奥沙西泮） 19. NOHHO OCH3（吗啡） 20. NHO OCH2CH CH2OHO（纳洛酮） 21. - 6 - NOC O O HFH NN（ 环丙 沙星） 四、 A 型选择题（最佳选择题），
12、每题的备选答案 中只有一个最佳答案。 第二章 1. 在胃中水解主要为 4， 5 位开环，到肠道又闭环成原药的是（ C ） A. 马普替林 B. 氯普噻吨 C. 地西泮 D. 丙咪嗪 2. 下列对地西泮的性质描述不正确的是 ( D ) . 含有七元亚胺内酰胺环 . 在酸性或碱性条件下，受热易水解 . 水解开环发生在七元环的 ,位和 ,位 . 代谢产物不具有活性 . 为镇静催眠药 3. 奥沙西泮是地西泮在体内的活性代谢产物，主要是在地西泮的 结构上发生了哪种代谢变化（ C ） A. 1 位去甲基 B. 3 位羟基化 C. 1 位去甲基， 3 位羟基化 D. 1 位去甲基， 2 位羟基化 E. 3
13、位和 2 位同时羟基化 4. 异戊巴比妥可与吡啶和硫酸酮溶液作用，生成 ( B) P23 A. 绿色络合物 B. 紫色络合物 C. 白色胶状沉淀 D. 氨气 E. 红色溶液 5. 苯巴比妥可与吡啶和硫酸铜试液作用生成（ B） P23 A. 绿色络合物 B. 紫堇色络合物 C. 白色胶状沉淀 D. 氨气 E. 红色 6. 下列巴比妥类药物中，镇静催眠作用属于超短时效的药物是（ E ） A. 巴比妥 B. 苯巴比妥 C. 异戊巴比妥 D. 环己巴比妥 E. 硫喷妥钠 7. 为超短效的巴比妥类药物是（ D ） A. 奋乃静 B. 艾司唑仑 C. 氟哌啶醇 D. 硫喷妥钠 E. 氟西汀 8. 巴比妥类
14、钠盐水溶液与空气中哪种气体接触发生沉淀（ E ） A 氧气 B. 氮气 C. 氮气 D. 一氧化碳 E. 二氧化碳 9. 奋乃静和盐酸氯丙嗪在贮存中易变色是因为吩噻嗪环易被（ B ） P41,42 A. 水解 B. 氧化 C. 还原 D. 脱胺基 E. 开环 10. 氟西汀按作用机制属于（ A ） A. 5-HT 重摄取抑制剂 B. NE 重摄取抑制剂 C. 非单胺摄入抑制剂 D. MAO 抑制剂 E. DA 重摄取抑制剂 11. 属于单胺氧化酶抑制剂的为（ D ） - 7 - A. 阿米替林 B. 卡马西平 C. 氯氮平 D. 异丙烟肼 E. 舍曲林 12. 不属于 5-羟色胺重摄取抑制剂的
15、药物是 ( D ) A. 吲达品 p53 B. 氟伏沙明 p53 C. 氟西汀 p53 D. 盐酸丙咪嗪 p56 E. 舍曲林 p53 13. 抗精神失常药中哪种药物最初是从抗组胺药异丙嗪的 结构改造而来的 ( C ) p38 A. 丙咪嗪 B. 氯氮平 C. 氯丙嗪 D. 阿米替林 E. 奋乃近 14. 下列药物水解后能释放出氨气的是 ( C ) p31 A 阿司匹林 B. 地西泮 C. 苯妥英钠 D. 氯丙嗪 E. 哌替啶 15. 盐酸氯丙嗪不具备的性质是 ( D) P43 A. 溶于水、乙醇或氯仿 B. 含有易氧化的吩嗪嗪母环 C. 与硝酸共热后显红色 D. 与三氧化铁试液作用，显 蓝
16、紫色 E. 在强烈日光照射下，发生光化毒反应 16. 盐酸氯丙嗪在体内代谢中一般不进行的反应类型为 ( D) P42， 43 A. N-氧化 B. 硫原子氧化 C. 苯环羟基化 D. 脱氯原子 E. 侧链去 N-甲基 17. ( - )-吗啡分子结构中的手性碳原子为（ D ） P58 A. C-5, C-6, C-10, C-13, C-14 B. C-4, C-5, C-8, C-9, C-14 C. C-5, C-6, C-9, C-10, C-14 D. C-5, C-6, C-9, C-13, C-14 E. C-6, C-9, C-10, C-13, C-14 18. 吗啡的化学结构
17、中不含 ( B ) p59 A. N-甲基哌啶环 B. 甲氧基 C. 酚羟基 D. 呋喃环 E. 醇羟基 19. 下列哪项描述和吗啡的结构不符 ( C ) A. 含有 N-甲基哌啶环 B. 含有环氧基 C. 含有两个苯环 D. 含有醇羟基 E. 含有五个手性中心 20. 盐酸吗啡的氧化产物主要是 （ A ） A. 双吗啡 B. 可待因 C. 阿朴吗啡 D. 苯吗喃 E. 美沙酮 21. 盐酸吗啡加热的重排产物主要是 (D ) P62 A. 双吗啡 B. 可待因 C. 苯吗喃 D. 阿扑吗啡 E. N-氧化吗啡 22. 盐酸吗啡注射剂放置过久颜色变深， 发生了以下哪种反应（ B ） P62 A.
18、 水解反应 B. 氧化反应 C. 还原反应 D. 水解和氧化反应 E. 重排反应 23. 盐酸吗啡水溶液与三氯化铁试液反应呈蓝色，是由于结构中含有哪种基团（ A ） A. 酚羟基 B. 醇羟基 C. 双键 D. 叔氨基 E. 醚键 24. 吗啡易变色是由于分子结构中含有以下哪种基团 ( A ) A. 酚羟基 B. 醇羟基 C. 双键 D. 醚键 E. 哌啶环 25. 磷酸可待因的主要临床用途为（ C ） P59 - 8 - A. 镇痛 B. 祛痰 C. 镇咳 D. 解救吗啡中毒 E. 消炎 26. 纳洛酮 17 位上有以下哪种基团取代（ D ） P61 A. 甲基 B. 环丙烷甲基 C. 环丁
19、烷甲基 D. 烯丙基 E. 3-甲基 -2-丁烯基 27. 下列药物中，哪一个为阿片受体拮抗剂 ( C) A. 盐酸哌替啶 B. 喷他佐辛 C. 盐酸纳洛酮 D. 枸橼酸芬太尼 E. 酒石酸布托啡诺 28. 遇钼硫酸试液显紫色，继变为蓝色，最后变为绿色的是（ B ） A. 盐酸 哌替啶 B. 盐酸吗啡 C. 盐酸 美沙酮 D. 枸橼酸芬太尼 E. 喷他佐辛 29. 结构中没有含氮杂环的镇痛药是 (D ) A. 盐酸吗啡 P61 B. 枸橼酸芬太尼 P65 C. 二氢埃托啡 P60 D. 盐酸美沙酮 P67 E. 喷他佐辛 P63 30. 关于盐酸哌替啶，叙述不正确的是 ( D) A. 白色结晶
20、性粉末，味微苦 B. 易吸潮，遇光易变质 C. 易溶于乙醇或水，溶于氯仿，几乎不溶于乙醚 D. 本品结构中含有酯键，极易水解 E. 其水溶液用碳酸钠试液碱化后，可析出油状的哌替啶，放置后渐凝为黄色或淡黄色固体 31. Morphine 及合成镇痛药具有镇痛活性，这是因为（ C） A. 具有相似的疏水性 B. 具有完全相同的构型 C. 具有共同的药效构象 D. 化学结构相似 第三 章 1. 下列哪种叙述与胆碱受体激动剂不符（ B） (ABC 选项见 p86， D 选项见 p85， 92) A. 乙酰胆碱的乙酰基部分为芳环或较大分子量的基团时，转变为胆碱受体拮抗剂 B. 乙酰胆碱的亚乙基桥上 位甲
21、基取代， M 样作用大大增强，成为选择性 M 受体激动剂 C. Carbachol 作用较乙酰胆碱强而持久 D. Bethanechol chloride 的 S 构型异构体的活性大大高于 R 构型异构体 E. 中枢 M 受体激动剂是潜在的抗老年痴呆药物 2. 下列叙述哪些与胆碱受体激动剂的构效关系不相符（ B） (B 选项应改为 “乙酰基上氢原子被芳环或较大分子量的基团取代后，则转变为抗胆碱作用 ”p86) A. 季铵氮原子为活性必需 B. 乙酰基上氢原子被芳环或较大分子量的基团取代后，活性增强 C. 在季铵氮原子和乙酰基末端氢原子之间，以不超过五个原子的距离（ H-C-C-O-C-C-N）
22、为佳 ， 当主链长度增加时，活性迅速下降 D. 季铵氮原子上以甲基取代为最好 E. 亚乙基桥上氢原子被甲基取代，会导致作用时间延长 - 9 - 3. 以下对氯贝胆碱的描述哪个是错误的 ( D) A. 对乙酰胆碱进行结构改造得到 B. 具有氨基甲 酸酯结构 C. 具有三甲基季铵结构 D. 体内易被胆碱酯酶水解 E. 为 M 胆碱受体激动剂 4. 下列叙述哪个不正确（ D ） (A选项见 p92, BC 选项见 p93， D 选项中：由于莨菪醇结构内消旋，整个分子无旋光性 ) A. Scopolamine 分子中有三元氧环结构，使分子的亲脂性增强 B. 托品酸结构中有一个手性碳原子， S 构型者具
23、有左旋光性 C. Atropine 水解产生托品和消旋托品酸 D. 莨菪醇结构中有三个手性碳原子 C1、 C3 和 C5，具有旋光性 E. 莨菪醇结构中 虽 有 三 个手 性碳原子 C1、 C3 和 C5， 但是 由于有对称面，因此 无 旋光性 p93 5. 临床使用的阿托品是 （ B ） A. 左旋体 B. 外消旋体 C. 内消旋体 D. 右旋体 E. 40%左旋体 +60%右旋体 6. 下列与硫酸阿托品性质相符的是 (C )P93 A. 化学性质稳定，不易水解 B. 临床上用作镇静药 C. 游离碱的碱性较强，水溶液可使酚酞呈红色 D. 碱性较弱与酸成盐后，其水溶液呈酸性 E. 呈左旋光性
24、7. M 胆碱受体拮抗剂的主要作用是（ A ） P94 A. 解痉、散瞳 B. 肌肉松弛 C. 降血压 D. 中枢抑制 E. 抗老年痴呆 8. 下列哪个与硫酸阿托品不符（ B ） A. 化学结构为二环氨基醇酯类 B. 具有左旋光性 C. 显托烷生物碱类鉴别反应 D. 碱性条件下易被水解 E. 为 ()-莨宕碱 9. 下列哪项与阿托品相符 (D ) A. 以左 旋体供药用 B. 分子中无手性中心，无旋光活性 C. 分子中有手性中心，但因有对称因素为内消旋，无旋光活性 D. 为左旋莨菪碱的外消旋体 E. 以右旋体供药用 10. 莨菪碱类药物，当结构中具有哪些基团时其中枢作用最强 ? （ C ） p
25、94 A. 6 位上有 羟基， 6， 7 位上无氧桥 B. 6 位上无 羟基， 6， 7 位上无氧桥 C. 6 位上无 羟基， 6， 7 位上有氧桥 D. 6, 7 位上无氧桥 E. 6, 7 位上有氧桥 11.下列哪个是盐酸麻黄碱的化学名 (B )P110 A.（ 1S， 2R） - 2-甲氨基 -苯丙烷 -1-醇盐酸盐 - 10 - B.（ 1R， 2S） - 2-甲氨基 -苯丙烷 -1-醇盐酸盐 C.（ 1R， 2S） - 3- 甲氨基 -苯丙烷 -1-醇盐酸盐 D.（ 1R， 2S） - 1-甲氨基 -苯丙烷 -1-醇盐酸盐 E.（ 1R， 2S） - 2-甲氨基 -苯丙烷 -2-醇盐
26、酸盐 12. 肾上腺素（如下图）的 a 碳上，四个连接部分按立体化学顺序的次序为（ D ） HOHO HNOHaA. 羟基 苯基 甲氨甲基 氢 B. 苯基 羟基 甲氨甲基 氢 C. 甲氨甲基 羟基 氢 苯基 D. 羟基 甲氨甲基 苯基 氢 E. 苯基 甲氨甲基 羟基 氢 13. 哪个是药用（ 1R,2S）（ -）麻黄碱（ B ） (要掌握推理过程 ) A. B. C. D. E. 14. 化学结构如下的药物为（ A ） P93 A. Atropine B. Scopolamine C. Anisodamine D. Anisodine E. Tacrine 15. 化学结构如下的药物为（ A ） P108 A. Epinephrine B. Ephedrine C. Dipivefrin D. Phenylpropanolamine E. Dopamine 16. 下列哪 种性质与肾上腺素相符（ B ） A. 在酸性或碱性条件下均易水解 B. 在空气中放置可被氧化，颜色逐渐变红色 C. 易溶于水而不溶于氢氧化钠 D. 不具旋光性 E. 与茚三酮作用显紫色 17. 若以下图表示局部麻醉药的通式，有关构效关系 的描述 ，不正确的是 ( D ) P141 n( )R 1Y Z N R 2R 3HO HNOHHOCH3NOOHOCH3
