高等有机化学习题(共11页).doc

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精选优质文档-倾情为你奉上高等有机化学习题第一章 化学键一、用共振轮说明下列问题1) 联本中的C1-C2键长为什么比乙烷中的键长短?联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位和4-位?联苯的共振结构式可表是如下:(1) 由共振结构式可以看出C1-C2键有双键结构的贡献,故比乙烷的C1-C2键短。(2) 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中,故有利于发生硝化反应。2) 方酸为什么是强酸?(强于硫酸) 方酸的共振结构式可表是如下:对吗? 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。二、试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个环,哪个位置?6,6-二苯基富烯的共振式如下: 由6,6-二苯基富烯的共振式可以看出,亲电取代发生在五元环的2位上,而亲核取代发生在苯环的2位上。三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键

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