1、有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 1 页共 79 页绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂硬度 高 低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及 CCl4各 1mol 混在一起，与 CHCl3及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶
2、液中均为Na+,K+,Br ,Cl 离子各 1mol。由于 CH4与 CCl4及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C+624H+11CCH4C4SP3,CH4SP3 HH HHC1s2s2p2p2p yz x2py xyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2S
3、e.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案： a. CHH CCHHHH b.HCl c.HNHd.HSHe.HONOOf. OCHHg. OPOHHH h.HCHOPOH HHi.HCHj.OSOHH OSOH H有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 2 页共 79 页1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案： b. ClCCl Hc.HBrd. HCCl Cll e.H3COHH3COCH3f.1.6 根据 S 与 O 的电负性差别，H 2O 与 H2S 相
4、比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 OS,H2O 与 H2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为 CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有 C=O 和 OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有 29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。C29H602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH
5、3C(H3)2CH2CH(CH3)2b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHc. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHC2CH3C2H5h. (CH3)2CHC2CH2CH(C2H5)2124 案：a.2,4,4三甲基正丁基壬烷butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷 hexanec.3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentaned.3甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctanee.甲基丙烷（异丁烷）methy
6、lpropane(iso-butane)f.2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane)g.3甲基戊烷methylpentaneh.甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 3 页共 79 页a. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d. CH3CH2CH3CH3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH
7、3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷 c=f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3二甲基丁烷 b.2,4二甲基5异丙基壬烷 c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d.3,4二甲基5乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷 f.2,3二甲基2乙基丁烷 g.2异丙基4甲基己烷h.4乙基5,5二甲基辛烷答案： a.2,-Cb. c.d. e. f.2,3,-2,3,5-g. h.2.5 写出分子式为 C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出
8、含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。 heptane 2-methylexane2,4-dimethylpentae2,3-dimethylpentae3-methylexane2,-dimethylpentae2,3-trimethylbutane3,-dimethylpentae3-ethylpentae2.6 写出符合一下条件的含 6 个碳的烷烃的结构式有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 4 页共 79 页1、 含有两个三级碳原子的烷烃 2,3-dimethylbutane2、 含有一个异丙基的烷烃 2-methylpentae3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
9、 2,-dimethylbutane2.7 用 IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH3CHHBrH CHClClH CHCH3H3CH2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、 壬烷与 3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） 。a.3,3二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2甲基庚烷 d.正戊烷 e.2甲基己烷答案：cbead2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。 BrBr Br Br2.11 写出 2,2,4三甲基
10、戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种43 1 2 3Cl ClCl Cl2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。 ）有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 5 页共 79 页a. HBrBr HCH3CH3CH3HHCH3BrBr b.HBr HCH3BrCH3 HCH3BrH3CBrH答案：a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出 1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案： BrHHrA BHHBrBrHH CBrHHHBr DBrHHBrHH2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历
11、程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为 C8H8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案： 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CCH33答案：稳定性 cab第三章不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH3CH2CH2CH2(CH2)CH3CH2CH3C=HCH2CH3C2H5CH3 d.(CH3)2CH2CH=C(H3)2答案：a.2乙基丁烯ethyl1buteneb.2丙基己烯prop
12、yl1hexenec.3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 6 页共 79 页a.2,4二甲基2戊烯 b.3丁烯 c.3,3,5三甲基1庚烯d.2乙基1戊烯 e.异丁烯 f.3,4二甲基4戊烯 g.反3,4二甲基3己烯 h.2甲基3丙基2戊烯答案： a. b.1- c. d.e. f.2,3- g.h.2-3-3.3 写出分子式 C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命
13、名。 pent-1en (E)-pent-2en(Z)-pent-2en3-methylbut-1en2-methylbut-2en2-methylbut-1en3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的 键有几个是sp2-sp3 型的，几个是 sp3-sp3 型的？3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为 sp2 杂化，其余为 sp3 杂化，3-ethylex-3en键有 3 个是 sp2-sp3 型的，3 个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、 （CH 3） 2CHCH2OH
14、；b、（CH 3） 2CH2CO；c、环戊烯；d、 （CH 3） 2CHCH2CH2Cl3.6 将下列化合物写成键线式有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 7 页共 79 页A、 ；b、 ；c、O Cl；d、；e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。 (CH2)1CH33.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3H3C2H5 e. f.答案：c,d,e,f 有顺反异构c
15、.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3 CHCHH(C3)2H3( E )-4-2-e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH( E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC2H5CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H53.9 用 Z、E 确定下来烯烃的构型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有几个
16、烯烃氢化后可以得到 2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 8 页共 79 页2-methylbut-1en2-methylbut-2en3-methylbut-1en3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HC3HBrc. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,f. CH2=CH2OH ClH2CH-2OHOH答案： a. CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3C
17、H2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Brc. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-3OHe. (CH3)2C=HC2CH3O3ZnH2O,CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH2OHCl2 /H2OClH2CH-2OHOH1).).1).2).3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案： 1-Br2 /Cl4or KMnO41-3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们
18、与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CH3CH2=CH2CH3有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 9 页共 79 页3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3 +答案：稳定性： CCH3H3 CHCH33+ +CCH3H3 CHCH3H3 CCH3H3 CH2CH2CH3 +3.15 写出下列反应的转化过程： C=HC2CH2CH2CH=CH3H3 H3H3H+ C=H3H3 CCH2CH2H2CCH2H3 3答案： C=HC2CH2CH2CH=CH3C
19、H3 H+CH3CH3 C-H2CH2CH2CH2CH=CH3CH3 CH3CH3+H+H_3.16 分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.(CH3)C C(CH3)Cc.2甲基1,3,5己三烯 d.乙烯基乙炔答案：a.4甲基己炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,
20、7tetramethyl3,5octadiyne CHCd.c.3.18 写出分子式符合 C5H8 的所有开链烃的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-dien3-methylbuta-1,2-dien3-methylbut-1yne有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬第 10 页共 79 页penta-1,4-dien(E)-penta-1,3-dien(Z)-penta-1,3-dienpent-1yne pent-2yne penta-1,2-dien3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHC
21、l e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案： a. HCH Lindlarcat H2CH2 b.HCHNi /H2 CH3CH3c. HCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCH+HClHgCl2CH2=CHle. H3CCHHgBr2r CH3C=H2Br HBr CH3-CBrBrH3f. H3CCH+Br2 CH3C=HBrBrg. H3CCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COH3+ H2LindlarcatH3CCH+H2h. H3CCH+HBrHgBr2CH3C=H2Bri. CH3CH=CH2HBr (CH3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b.1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案： 1,4-1- Ag(NH3)2+ 1-1,4-Br2 /Cl41,4-a.b. 2-2-1- Ag(NH3)2+ 1-2- Br2 /Cl42-2- 2-3.21 完成下列反应式：
