1、第 1 页 共 13 页有机推断1A（C 2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C 和 D 的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式） 。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有 A 和乙醛为起始原料制备 1，3丁二烯的合成路线 。2聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材
2、枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下：E G HBA C DPPGCl2光照 NaOH/乙醇 KMnO4H浓 H2SO4催化剂H2F稀 NaOH已知： 烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； 化合物 B 为单氯代烃：化合物 C 的分子式为 C5H8； E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；回答下列问题：（1）A 的结构简式为 。（2）由 B 生成 C 的化学方式为 。 R 1CHOR 2CH2CHO稀 NaOHCH CHR2CHOR1HO第 2 页 共 13 页（3）由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ，
3、G 的化学名称为 。（4） 由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 。 若 PPG 平均相对分子质量为 10000，则其平均聚合度约为 （填标号） 。a48 b58 c76 d122（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）： 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是 （写结构简式） ；D 的所有同分异构体在下列 种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号） 。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪3 “张烯炔环异构反应” 被Name Re
4、actions收录。该反应可高效构筑五元环化合物 ：（R、R、R表示氢原子、烷基或芳基）合成五元环有机化合物 J 的路线如下：（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30，B 的结构简式是 。（3）C、D 含有与 B 相同的官能团， C 是芳香族化合物， E 中含有的官能团是 。（4）F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ；试剂 b 是 。（5）M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 。（6）N 为顺式结构，写出 N 和 H 生成 I（顺式结构）的化学方程式：。4局部麻醉药普鲁卡因 E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示（部分反应
5、试剂和条件已省略）：第 3 页 共 13 页完成下列填空：（1）比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 。（2）写出反应试剂和反应条件：反应 。（3）设计反应的目的是 。（4）B 的结构简式为 ；C 的名称是 。（5）写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式 芳香族化合物 能发生水解反应 有 3 种不同环境的氢原子1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗 mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。5扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 路线如下：（
6、1）A 的分子式为C 2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为： ，写出A + B C的化学反应方程式为 。（2） 3个OH的酸性有强到弱的顺序是 。（3）E 是由2分子 C 生成的含有 3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有 种。（4）D F的反应类型是 ，1mol F在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为 mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式： 。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：第 4 页 共 13 页A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 A
7、的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：6某“化学鸡尾酒” 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略） 。（1）A 的化学名称是 ，AB 新生成的官能团是 。（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE 的化学方程式为 。（4）G 与新制的 Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L 可由 B 与 H2发生加成反应而得，已知： ，则 M 得结构简式为 。（6）已知： ，则 T 的结构简式为 。7化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略） ；NaOH 溶液
8、 浓 H2SO4CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl第 5 页 共 13 页请回答下列问题：（1）试剂 I 的化学名称是 ，化合物 B 的官能团名称是 ，第 步的化学反应类型是 。（2）第 步反应的化学方程式是 。（3）第 步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是 。（5）化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。8 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M的结构简式如右图所示。（1）下列关于 M 的说法正
9、确的是 （填序号）。a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1mol M 完全水解生成 2mol 醇（2）肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下： 烃 A 的名称为 ，步骤 I 中 B 的产率往往偏低，其原因是 。 步骤 II 反应的化学方程式为 。 步骤 III 的反应类型是 。 肉桂酸的结构简式为 。 C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。9有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物：第 6 页 共 13 页（1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选） 。A可以发生水解反应 B可与
10、新制的 Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与 FeCl3溶液反应显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有 3 个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径 1 合成线路的表示方式，完成途经2 中由到的合成路线： （标明反应试剂，忽略反应条件） 。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 _ ，以 H 替代化合物中的 ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构） 。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。10菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：（1）A 的结构简式为 ，A 中所含官能团的名称是 。（2）由 A 生成 B 的反应类型是
11、 ，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 。（3）写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式 。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1丁醇，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例： NaOH 溶液 浓 H2SO4CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl第 7 页 共 13 页11化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：（1） E 中官能团的名称是 。（2）BDF 的化学方程式 。（3） X 的结构简式 。（4）对于化合物 X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不
12、与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。12四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE 的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：（1）A 的名称是 ；试剂 Y 为 。（2）BC 的反应类型为 ；B 中官能团的名称是 ，D 中官能团的名称是 。（3）EF 的化学方程式是 。第 8 页 共 13 页（4）W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征： 属于萘（ ）的一元取代物； 存在羟甲基（CH 2OH） 。写出 W 所有可能的结构简式： 。（5）下列叙述正确的是 。aB
13、 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应cE 含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃13乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A 的结构简式为 。（2）B 的化学名称是 。（3）由乙醇生产 C 的化学反应类型为 。（4）E 是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成 F 的化学方程式为 。14芳香族化合物 A 可进行如下转化：回答下列问题：（1）B 的化学名称为 。（2）由 C 合成涤纶的化学方程式为 。（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为 。（4）写出 A 所有可能的结构简式 。（5）写出符合
14、下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 可发生银镜反应和水解反应第 9 页 共 13 页15化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物 A 中的含氧官能团为 和 （填官能团的名称） 。（2）化合物 B 的结构简式为 ；由 CD 的反应类型是： 。（3）写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式 。分子含有 2 个苯环分子中含有 3 种不同化学环境的氢（4）已知： ，请写出以 为原料制备化合物 X（ ）的合成路线流程图（无机试剂可任选） 。合成路线流程图示例如图：第 10 页 共 13 页C= CHCH2H3CH
15、2C n参考答案1 （1）乙炔；碳碳双键、酯基（2）加成反应；消去反应；（3） ；CH 3CH2CH2CHO。CH2CHOHn（4） 11；（5） （6）2 （1）（2）（3）加成反应；3羟基丙醛（或 羟基丙醛）（4） b3 （1） CH CCH3（2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 （4） ;NaOH 醇溶液 （5） CH 3C CCH 2OH（6） 乙醇Cl + NaOH+ NaCl + H2O浓 H2SO4+ nCOOHn HOOC HCHO CO (CH2)3(CH2)3O OO +(2n-1)H2OnHO OHCH CH C CH CH CH3 OH CH CH2 CH CH3 OH CH CH CH2 CH2 CH3CHO KOH Pd/PbO CaCO3 H2 Al2O3 OCHOC COOHH3CCH3（5）5； ； c
