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1、有机化学（第 五 版， 李景宁主 编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键 (2) CH3CH2Cl 答：卤素 (氯 ) (3) CH3CHCH3 OH 答：羟基 (4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基 ) H (5) CH3CCH3O 答：羰基 (酮基 ) (6) CH3CH2COOH 答：羧基 (7) NH2 答：氨基 (8) CH3-C C-CH3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （ 1） Br2 （ 2） CH2

2、Cl2 （ 3） HI （ 4） CHCl3 （ 5） CH3OH （ 6） CH3OCH3 答 ：以上化合物中（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）均有偶极矩 （ 2） H2C Cl （ 3） H I （ 4） HC Cl3 （ 5） H3C OH （ 6） H 3C O C H 3 7、 一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%的碳 Ar（ C） =12.0和 16 的氢 Ar（ H） =1.0，这个化合物的分子式可能是 （ 1） CH4O （ 2） C6H14O2 （ 3） C7H16 （ 4） C6H10 （ 5） C14H22 答： 根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不

3、可能是化合物（ 1）和（ 2）； 在化合物（ 3）、（ 4）、（ 5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（ 3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （ 1） 2， 5-二甲基 -3-乙基己烷 （ 3） 3， 4， 4， 6-四甲基辛烷 （ 5） 3， 3， 6， 7-四甲基癸烷 （ 6） 4-甲基 -3， 3-二乙基 -5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （ 3） 仅含有 伯氢和仲氢的 C5H12 答：符合条件的 构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为； 命名 ： 戊烷。 3、写出下令化合物的构

4、造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答： CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2 (4) 相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答： 该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为 (CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2， 2， 5-trimethyl-4-propylnonane （ 2， 2， 5-三甲基 -4-丙基壬烷） C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C C H 3C H 3C H 3C H 3n C 3 H 78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （ 1） 2-甲基

5、戊烷 （ 2） 正已烷 （ 3） 正庚烷 （ 4） 十二烷 答： 对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷正庚烷正己烷 2-甲基戊烷。 （ 4） （ 3） （ 2） （ 1） 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量 为 72 的烷烃 异构式的构造简 式 。 答： 相对分 子质量为 72 的烷烃的分子式应该是 C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类 （指核磁共振概念中的氢） ，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （ 1） 只含有一种氢的化合物的构造

6、式为 (CH3)3CCH3 （ 2） 含三种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3 （ 3） 含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)2 14、答： （ 1） 在此系列反应中， A 和 C 是反应物， B 和 E 为中间产物， D 和 F 为产物。 （ 2） 总反应式为 2A + C D + 2F -Q （ 3） 反应能量变化曲线草图如图 2-2 所示。 15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。 答： 同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为 （ 3

7、） （ 2） （ 1） 第三章 1、 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以 Z、 E。 解： C H 2 = C H -C H 2 C H 2 C H 3 C = CH HH3C H 2 C C H 3 C = CH C H 3H3C H 2C H 1-戊烯 （ Z） -2-戊烯 （ E） -2-戊烯 CH3CH 2=C-CH 2CH 3 CH 3C H 2=CH -CH CH 3CH3CH 3-CH=C-CH 32-甲基 -1-丁烯 3-甲基 -1-丁烯 2-甲基 -2-丁烯。 2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以 Z、

8、 E。 (1) 2， 4-二甲基 -2-庚烯 （ 5） Z-3， 4-二甲基 -3-庚烯 （ 6） E-3， 3， 4， 7-四 甲基 -4-辛 烯 3、 写出下列化合物的构造式 (键线式 )。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene 2,3-二甲基 -1-戊 烯 （ E） -3-甲基 -4-乙基 -2-己烯 4、写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-3,4-二甲基 -2-戊烯 (2) 2,3-二甲基 -1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯 5、对下列错误的命名给予更正： (2)

9、2,2-甲基 -4-庚烯 应改为： 6,6-二甲基 -3-庚烯 (4) 3-乙烯基 -戊烷 应改为： 3-乙基 -1-戊烯 6、完成下列反应式 (1) 马氏方向 加成 （ 2）C l 24 5 0 O CC l -氢取代 （ 4）H B rH 2 O 2B rH OH2H2 将 Br - 氧化成了 HOBr （ 5） (CH3)2C=CH2 B2H6 (CH3)2C-CH23B （ 8） 马氏方向加成 （ 12） O 2A g C H 2 C H 2O 7、 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3 (2) CH3CH=CHC

10、H3 2CH3CH=O (3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH3 8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？ 答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有： 用 KMnO4洗涤的办法或用浓 H2SO4洗涤。 9、试写出反应中的 (a)和 (b)的构造式。 ( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2 ( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O 解： a 为： CH3CH2CHClCH2Cl b 为： CH3CH2CH=CH2 12、某烯烃的分子式为 C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后 A

11、 和 B 分别得到少一个碳原子的醛和酮， C 和 D 反应后都得到乙醛， C 还得到丙醛，而 D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。 答： A 和 B 经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明 A、 B 结构中的双键在边端，根据题意， A 为 CH 3CHCHCH3CH2或 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 B 为 CH3CH2C CH2CH3 C 反应后得到乙醛和丙醛，说明 C 为 C H 3 C H 2 C H = C H C H 3 D 得到乙醛和丙酮，说明 D 为：CH3C=CHCH3CH3 该烯烃可能的结构为CH 3CHCHCH3CH2或 C

12、H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应 。 - 解： 碳正离子的稳定性次序是：三级 二级 一级 烯烃 C=C 双键与 H+ 在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的 Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主 ，CH3CH2-C-CH3CH3Cl。 16、 把下列碳离子稳定性的大小排列成序。 解：稳定 性从大到小的次序为： (1) (4) (3) (2) 21、用指定的原料制备下列化

13、合物，试剂可以任选 (要求：常用试剂 )。 (1) 由 2-溴丙烷制 1-溴丙烷 C H 3 C H C H 3B rK O HR O H C H 3 C H = C H 2 H B r过 氧 化 物 C H 3 C H 2 C H 2 B r(3) 从丙醇制 1,2-二溴丙烷 C H 3 C H 2 C H 2 O H H 2 S O 4 C H 3 C H = C H 2 B r 2 C H 3 C H C H 2 B rC C l 4 B r（ 5）由丙烯制备 1， 2， 3-三氯丙烷 C H 3 C H = C H 2 C l 25 0 0 o C C H 2 C H = C H 2

14、C l 2 C H 2 C H C H 2 C lC C l 4C lC l C l 第四章习题解答 2、 (1) (CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基 -3-庚炔 (3) HC C-C C-CH=CH2 1-己烯 -3,5-二炔 （ 5） (2E,4Z)-3-叔丁基 -2,4-己二烯 3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 （ 1）丙烯基乙炔 CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯 -1-炔 （ 4） 异丙基仲丁基乙炔 C -C H -C H 2-C H 3C H3C H 3-C H -CC H3 2， 5-二甲基 -3-庚炔 4、 写出下列化合

15、物的构造式，并用系统命名法命名 之 。 （ 1） 5-ethyl-2-methyl-3-heptyne C - C H - C H 2 - C H 3C H2 C H 3C H 3 - C H - CC H3 2-甲基 -5-乙基 -3-庚炔 （ 3）（ 2E,4E） -hexadiene C = CH C = CH 3C HH C H 3H（ 2E,4E） -己二烯 8、写出下列反应的产物。 （ 1） （ 2） （ 7） 9、用化学方法区别下列各化合物。 （ 1） 2-甲基丁烷、 3-甲基 -1-丁炔、 3-甲基 -1-丁烯 14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。 （ 1）氯乙

16、烯 H C C H + H C l H g C l 21 2 0 - 1 8 0 o C C H 2 = C H C l （ 4） 1-戊炔 H C C H + N a N H 2 H C C N a C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C C H（ 6） 顺 -2-丁烯 H C C H + 2 N a N H 2 N a C C N a 2 C H 3 B r C H 3 C C C H 3H 2P d - C a C O 3 ,喹 啉 C = CHC H 3HH 3 C 16、以丙炔为原料合成下列化合物 （ 2） CH3CH2CH2CH2OH C H 3 C C H H 2P d - C a C O 3 ,喹 啉 C H 3 C H = C H 2 1 ) B 2 H 62 ) H 2 O 2 , O H - C H 3 C H 2 C H 2 O H （ 4） 正己烷 C H 3 C C H + N a N H 2 C H 3 C C N a C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C C C H 3H 2P t C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式 （ 2） （ 3） （炔烃的酸