中国药科大学有机化学试题库.doc

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1、名词解释(用结构式或反应式表示): 第二章 烷烃和环烷烃 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 甲基游离基 乙基游离基 正丙基游离基 异丙基游离基 叔丁基游离基 3-甲基戊烷 2,3,4-三甲基癸烷 异己烷 4-异丙基十一烷 新戊基 反 -1-甲基 -4-叔丁基环己烷 环戊基甲基 二环 3.3.0辛烷 第三章 立体化学基础 对映体 非对映体 内消旋体 外消旋体 对称中心 对称面 手性碳原子 手性分子 第四章 卤代烷 甲基碳正离子 乙基碳正离子 二级碳正离子 三级碳正离子 叔丁基碳正离子 格氏试剂 瓦尔登 (Walden)转化 SN2 反应中间体 E2 反应中间体扎衣采夫

2、(Saytzeff)规则 二碘二溴甲烷 1-氯 -2-苯基乙烷 ( S) -2-碘己烷 新戊基氯 乙基溴化镁 第五章 醇和醚 氯化亚砜 欧芬脑尔 (Oppenauer)氧化 卢卡斯 (Lucas)试剂 沙瑞特 (Sarret)试剂 琼斯 (Jones)试剂 (S)-1-苯基 -2-丙烯 醇 (1S,2R)-2-氯环己醇 2,3-二巯基丙醇 丙烯基烯丙基醚 3-甲氧基戊烷 苯甲硫醚 第六章 烯烃 丙烯基 烯丙基 烯丙基游离基 烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基 叔丁基碳正离子 异丁烯 亲电加成反应 过氧化物效应 马氏 (Markovnikovs) 规则 2,4,4-三甲基 -2-戊烯 顺 -3,

3、4-二甲基 -3-己烯 E-3-甲基 -4-异己基 -3-癸烯 ( 2-)反 ,( 4-)顺 -2,4-己二烯 第七章 炔烃和二烯烃 林 德拉 (Lindlar)试剂 狄尔斯 -阿尔特 (Diels-Alder)反应 1, 4-己二炔 环丙基乙炔 3, 3-二甲基-2-己炔 3-乙基 -2-戊烯 -4-炔 互变异构 第八章 芳烃 苯基 苄基 苄基 游离基 苄基 碳正离子 联苯 傅瑞德尔 -克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森 (Cemmensen)还原 3,5-二硝基苯磺酸 2,10-二甲基蒽 2-氨基 -5-溴 -3-硝基苯甲酸 Z-1-苯基-2-乙基 -3-甲基 -1-

4、丁烯 1,2-二苯乙 烷 2-氨基 -5-羟基苯甲醛 2,6-二甲基萘 9-硝基菲 第九章 羰基化合物 碘仿 碘仿反应 羟醛缩合反应( aldol condensation) 西佛碱( Schiffs base) 杜伦 (Tollens)试剂 斐林 Fecheling 试剂 克来门森 (Cemmensen)还原 乌尔夫 -凯惜钠 -黄鸣龙 (Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因 -彭杜尔夫( Meerwein-Ponndorf)还原 氢化锂铝 硼氢化钠 康尼查罗 (Cannizzaro)反应 交叉康尼查罗 (Cannizzaro)反应 魏悌希(

5、 Witting)反应 磷叶立德( phosphorus ylide) 达尔森( Darzen)反应 盖特曼 -柯赫( Gettermann-Koch)反应 麦克尔加成( Michael addition) 丙酮苯腙 苯甲醛肟 环己酮缩二乙醇 乙烯酮 ( 4E) -4-甲基 -5-苯基 -4-己烯 -3-酮 ( 2S, 3S)-2, 3-二溴丁醛(用 Fisher 投影式表示) 第十章 酚和醌 苦味酸 水杨酸 -萘酚 克莱森( Claisen)重排 傅瑞斯( Fries)重排 柯尔柏一施密特( Kolbe-R.Schmitt)反应 瑞穆尔 梯曼( Reimer-Timann )反应 对苯醌 邻

6、苯醌 第十一章 羧酸和取代羧酸 氯化亚砜 酯化反应( esterification) 赫尔 -乌尔哈 -泽林斯基( Hell-Volhard-Zelinsky)反应 克脑文格尔( Knoevenagel)反应 交酯 雷福尔马茨基( Reformatsky)反应 反 -4-羟基环已烷羧酸(优势构象) (2S,3R)-2-羟基 -3-苯基丁酸 (Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸 (R)-2-苯氧基丁酸 第十二章 羧酸衍生物 罗森孟德( Rosenmund)反应 克莱森缩合反应( Claisen condensation) 交叉酯缩合( crossed ester condensation

7、) 狄克曼( Dieckmann)缩合 霍夫曼重排( Hofmann rearrangement) 光气 脲 硫脲胍 胍基 脒基 3-甲基戊二腈 邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯 三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐 3-戊酮酸乙酯 N-甲基 - -戊内酰胺 第十三章 含氮化合物 联苯胺重排( benzidine rearrangement) 加布瑞尔( Gabriel)合成法 霍夫曼( Hofmann)消除 桑德迈尔( Sandmeyer)反应 席曼( Schiemann)反应 偶氮苯 重氮甲烷 卡宾 (碳烯 ) (R)-仲 丁胺 二乙胺 双 -(2-氯乙

8、基 )-胺 乙二胺 N-甲基 -N-乙基环已胺 2-氨基乙醇 1-萘甲胺 4- 联苯胺 (S)-2-氨基 -3-(3,4-二羟基苯基 )丙酸 第十四章 杂环化合物 缺 芳杂环 多 芳杂环 斯克劳普 (Z.H.Shraup)合成 -甲基噻吩 5-甲基恶唑 N-甲基四氢吡咯 3-甲基吲哚 5-硝基 -8-羟基喹啉 5, 6-苯并异喹啉 2, 6-二甲基嘌呤 吡啶并 2, 3-d嘧啶 3-吲哚乙酸 8-溴异喹啉 2-甲基 -5-苯基吡嗪 5-硝基 -2-呋喃甲醛 4,6-二甲基 -2-吡喃酮 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(简介) -氨基酸 内盐 (偶极离子 ) 等电点 二肽 肽键 第十七

9、章 糖类 D-葡萄糖 差向异构体 D-吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖 第十九章 类脂 异戊二烯 异戊二烯规则 单萜 二萜 樟脑 (-莰酮 ) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系 (5型 ) 别系 (5型 ) 选择题: 1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高 ? (A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是 : (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷 3. 光照下 ,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的 ? (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C)

10、 碳正离子 (D) 协同反应 ,无中间 体 4. 1-甲基 -4-异丙基环己烷有几种异构体 ? (A) 2 种 (B) 3 种 (C) 4 种 (D) 5 种 5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应 ? (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射 ,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合 6. 下列一对化合物是 什么异构体 ? (A) 非对映体 (B) 构型异构体 (C) 对映体 (D) 构造异构体 7. 与 相互关系是 : (A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 构型异构体 (D) 构造异构体 8. 下列化合物中哪些可能有

11、顺反异构体 ? (A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基 -2-丁烯 9构造式为 CH3CHClCH=CHCH3 的立体异构体数目是 : (A) 2 种 (B) 4 种 (C) 3 种 (D) 1 种 10下列化合物中哪些可能有 E,Z 异构体 ? (A) 2-甲基 -2-丁烯 (B) 2,3-二甲基 -2-丁烯 (C) 2-甲基 -1-丁烯 (D) 2-戊烯 11实验室中常用 Br2的 CCl4 溶液鉴定烯键 ,其反应历程是 : HC H 3C H 3HHHC H 3C H3CH3CH3HCH3HCH3(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成

12、(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 12 (CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是 : (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH3 13 CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是 : (A) CF3CHClCH3 (B) CF3CH2CH2Cl (C) CF3CHClCH3 与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应 14 CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为 : (A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH

13、2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl 15某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为 : (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH2 16 CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为 : (A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3 (B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3 (D) CH

14、3CHBrCH=CHCHBrCH2CF3 17异戊二烯经臭氧化 ,在锌存在下水解 ,可得到哪一种产物 ? (A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH (C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O 18下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应 ,生成固体产物 ? (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) (D) 对二甲苯 19二氯丙烷可能的异构体数目有多少 ? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 20下列化合物进行 SN2 反应时 ,哪个反应速率最快 ? 21 下列化合物进行 SN1 反

15、应时 ,哪一个反应速率最快 ? 22在 NaOH 水溶液中 ,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH 2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为 : (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IVIIIIII (D) IIIIIIIV 23 (CH3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是 : (A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2 (C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OCH2CH3 24下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂 ? (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3

16、CH2CH2Br (C) HC CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 25合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 ? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 26 (CH3)2CHCH2Cl 与 (CH3)3CCl 是什么异构体 ? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 27 (R)-2-氯丁烷 与 (S)-2-氯丁烷的哪种性质不同 ? (A) 熔点 (B) 沸点 CH2 CCH3CH CH2( A )IB r( C )C l( B )F( D )( A ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( B ) C H

17、 3 C H C H 2C H B rC H 3( C ) C H 3 C H 2 C B rC H 3C H 3( D ) C H 3 C C H 2 B rC H 3C H 32(C) 折射率 (D) 比旋光度 28 与 一对化合物的相互关系是 : (A) 对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 29 主要产物是 : 30 沸点升高的顺序是 : (A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I (C) I,II,IV,III (D) III,IV,II,I 31环氧乙烷 + NH3 产物是 : (A) (B) NH(CH2CH2OH)2 (

18、C) N(CH2CH2OH)3 (D) 全都有 32 ClCH2CH2CH2OH + PBr3 主要产物为 : (A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH (C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br 33乙醇与二甲醚是什么异构体 ? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 34 Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法 ? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚 35下列化合物 HOH(I),CH3OH(II),(CH3)2CHOH(III),(CH3)3COH(IV)的酸性大

19、小顺序是 : (A) IIIIIIIV (B) IIIIIIIV (C) IIIIVIII (D) IIVIIIII 36为了合成烯烃 (CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇 ? 37为了合成烯烃 CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇 ? C 2 H 5 C H 3B rHB rC H 3C 2 H 5H C H3 C H 2 CC H 3C lC H 2 C H 3 + N a O H( A ) C H 3 C H 2 CC H 3C H C H 3 ( B ) C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3C H 2( C ) C H 3 C H 2 C C H 2 C H

20、 3O HC H 3( D ) C H 3 C H 2( IV)( III )( II )( I )C H O C H 3C H 2 O C H 3C H 2 O C H 3C H O C H 3C H 2 O C H 3C H 2 O HC H O HC H 2 O C H 3C H 2 O HC H O HC H 2 O HC H 2 O HCH2CH2OHNH2C H 3 C H 2 C H C H 3O H( C )( C H 3 ) 2 C H C H 2 O H( A )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H( D )( C H 3 ) 3 C O H( B )C

21、H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3O H( C H 3 ) 2 C H C H C H 3O H( C )( D )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 O HCO HC H 2 C H 3( C H 3 ) 2( A )( B )38 下列反应应用何种试剂完成 ? (A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2 39 用 Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么 ? 40冠醚可以和金属正离子形成络合物 ,并随着环的大小不 同而与不同的金属离子络合 ,18-冠 -6 最容易络合的离子是 : (A) Li+

22、 (B) Na+ (C) K+ (D) Mg2+ 41分子式为 C5H10 的开链烯烃异构体数目应为 : (A) 5 种 (B) 4 种 (C) 6 种 (D) 7 种 42 1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有: (A) 2 种 (B) 4 种 (C) 6 种 (D) 3 种 43下列化合物有对映异构的应是 : (A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4) 44 下列化合物有对映异构的应是 : 45 上述构型的正确命名是 : ( A) (1)R (2)R (3)S ( B) (1)R (2)S (3)S ( C) (1)S (2)S (3)

23、S ( D) (1)R (2)R (3)R C O O H C H 2 O H( A ) C 6 H 5 C O C H 3 C H 3 C H 2 M g B r ( B ) C H 3 C H 2 C C H 3OC 6 H 5 M g B r( C ) C 6 H 5 C C H 2 C H 3OC H 3 M g I ( D ) C 6 H 5 M g B r C H 3 C H O+ + +C 6H 5 CC H 3O HC H 2C H 3C H 3 C O C H 3 C H 3 C H O H C H 2 C H 3C H 3 C H O H C H 2 C H 3 C H 3

24、 C H O H C H 2 C H 3(4)(3)(2)(1)C CCM eM e M eHO 2O 2B rB rNNO 2B rB rB rNC H 3 C H D C 2 H 5 (1) (2)(3) (4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H N H 2C H 3P hB rC H 2 O HC H 3H C lC H 2 N H 2C H 2 N H C H 3B r(1) (2) (3)46 HO HM eC H 2 O HH OH 化合物 的构型正确命名是:(A) 2R, 3R (B) 2R, 3S (C) 2S, 3

25、R (D) 2S, 3S 47用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是 : 48 薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为 : (A) 8 种 (B) 16 种 (C) 2 种 (D) 4 种 49 2, 3-二甲基丁烷沿 C2-C3 旋转时最稳定的构象是 : 50 1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体 ? (A) 无立体异构体 (B) 二个,一对对映体 (C) 三个,一对对映体和 一个内消旋体 (D) 四个,二对对映体 ( D )( C )( B )( A )N H M eO HP hHHM eN H M eHP hH OM eHM eHP hH OM e H NHM eO HP hHHN H

26、M eM e HN H M eO HHP hOH( D )( C )( B )( A )C H 3HH 3 CC H 3HC H 3C H 3C H 3 HHHC H 3C H 3C H 3 C H 3C H 3C H 3HC H 3HHC H 3C H 3C H 351判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子 : 52 BrCH2CH2Br 的优势构象是 : (A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象 53 下列构象的稳定性顺序为 : _. 54在下列化合物中,属于手性分子的是: 55在下列化合物中 , (R)-2-碘己烷的对映体是 : ( D )( C

27、)( B )( A )IIH O 2 C C O 2 HB rB rIC lIB r IIH O 2 C C O 2 HII( A ) ( a ) ( b) ( c ) ( d) ( B ) ( b) ( a ) ( d) ( c )( C ) ( c ) ( b) ( a ) ( d) ( D ) ( d) ( a ) ( b) ( c ) ( b)( d)( c )( a )H B rC 2 H 5H 3 C B rHB rB r HHC H 3C 2 H 5H C 2 H 5H 3 CB rB r HC H 3C 2 H 5B rHB r H( D )( C )( B )( A )C 6

28、 H 5 CC H 3H N H 2C H 3CC O O HB r B rC 6 H 5 CHH C HC 6 H 5C H 2CC H 3H N H 2( D )( C )( B )( A )_ _C H 3CC 4 H 9 nIHC 2 H 5Cn C 3 H 7 HIC 2 H 5CC 3 H 7 nIH_C H 3Cn C 4 H 9 HI56下列化合物中 , 与 (R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是 : 57下列各组投影 式中 , 两个投影式相同的组是 : 58下列化合物中 , 无光学活性的是 : 59. , -不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物 ,这叫什么反应 ? (

29、A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应 60. 异戊二烯经臭氧化 ,在锌存在下水解 ,可得到哪一种产物 ? (A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH (C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O 61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应 ,生成固体产物 ? (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) (D) 对二甲苯 62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体 ? ( D )( C )( B )(

30、A )H CC H 3H O O C HC H 2 C H 3CC O O HC H 3 C H 2 HC H 3 CHC H 3 C H 2 C H 3C O O HCC H 3C H 3 C H 2 C O O H( C )( A )( D )( B )C H OC H OC H 3C O O HH 2 NHC O O HHC H 3N H 2C H 2 N H 2HO HHC 2 H 5H O C H 2B rC H 3C 2 H 5B rHC H 2 O HO HHC H 2 N H 2C O O HC 6 H 5C lC O O HC 6 H 5C lC H 3( D )( C )(

31、 B )( A ) C CCC H 3C 2 H 5B rB rC CCCHHC lHC CCC lC lIB rC CCC l C lI ICH2 CCH3CH CH2C H 3 C H C H C H 2( C ) C H 2 C H 2 C H C H 2( D )C H 3 C H C H C H 2( B )( A ) C H 3 C H C H C H 2 +_68.一个天然醇 C6H12O 比旋光度 25 = +69.5 ,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇 ,比旋光度为 0,则该天然醇结构是 : 64.下列试剂中 ,哪一个可用来区别顺和 反 -1,2-环戊二醇 ? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇 ? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠

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