1、1药物化学总复习题第一 四章 总论一、选择题1药物的亲脂性与药理活性的关系是( D ) 。 A. 降低亲脂性,有利于药物在血液中运行,活性增加 B. 降低亲脂性,使作用时间缩短,活性下降 C. 降低亲脂性,不利吸收,活性下降 D.适度的亲脂性有最佳活性2用于测定药物分配系数 P 值的有机溶剂是( D ) 。A. 氯仿 B. 乙酸乙酯 C. 乙醚 D. 正辛醇3药物在生物相中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比,称为( A ) 。A. 药物分配系数 B. 解离度 C. 亲和力 D. 内在活性4可使药物亲脂性增加的基团是( A ) 。A. 烷基 B. 氨基 C. 羟基 D. 羧基5可使药物亲水性
2、增加的基团是( C ) 。A. 烷基 B. 苯基 C. 羟基 D. 酯基6药物的解离度与药理活性的关系是( C ) 。A. 增加解离度,有利吸收,活性增加 B. 增加解离度,离子浓度上升,活性增强 C. 合适的解离度,有最大活性 D. 增加解离度,离子浓度下降,活性增强10作用于的中枢药物以( B )形式通过血脑屏障产生药理作用。A. 离子 B.分子 C. 盐 D. 络合物11药物分子以( B )形式通过消化道上皮细胞脂质膜而被吸收。A. 离子 B.分子 C. 盐 D. 离子对12由于药物与特定受体相互作用而产生某种药效的是( A )。A. 结构特异性药物 B. 结构非特异性药物 C. 原药
3、D. 软药13产生某种药效并不是由于与特定的受体相互作用的药物是( B )。A. 结构特异性药物 B. 结构非特异性药物 C. 原药 D. 软药14药物与受体结合的构象称为( D ) 。A. 反式构象 B. 优势构象 C. 最低能量构象 D. 药效构象15经典的电子等排体是( D ) 。A. 电子层数相同的 B. 理化性质相同 C. 电子总数相同的 D. 最外层电子数相同16生物电子等排体是指( D)的原子、离子或分子, 可以产生相似或相反药理活性。A. 电子层数相同的 B. 理化性质相同 C. 电子总数相同的 D. 最外层电子数相同17水解反应是( C )类药物在体内代谢的主要途径。A. 醚
4、 B. 胺 C. 酯 D. 羧酸18下列药物的体内代谢途径中属于第 I 相生物转化的是( B ) 。2A. 葡萄糖醛酸轭合 B. 氧化反应 C. 硫酸酯化轭合 D. 氨基酸轭合19下列药物的体内代谢途径中属于第相生物转化的是( B ) 。A.水解反应 B.葡萄糖醛酸轭合 C. 氧化反应 D. 还原反应20下列药物的体内代谢途径中属于第相生物转化的是( C ) 。A. 水解反应 B. 氧化反应 C. 硫酸酯化轭合 D. 还原反应21先导化合物是指( C )A.理想的临床用药 B. 结构全新化合物 C. 具有某种生物活性的化学结构,可作为结构修饰和结构改造的化合物 D. 不具有生物活性的化合物22
5、下列优化先导化合物的途径是( C ) 。A. 自天然产物中 B. 组合化学 C. 前药原理 D. 随机筛选23下列优化先导化合物的途径是( C ) 。A. 自天然产物中 B. 组合化学 C. 生物电子等排 D. 随机筛选24下列发现先导化合物的途径是( A ) 。A. 自天然产物中 B. 剖裂原理 C. 前药原理 D. 类似物25下列发现先导化合物的途径是( A ) 。A. 基于生物转化发现 B. 剖裂原理 C. 前药原理 D. 软药原理26下列发现先导化合物的途径是( A ) 。A. 组合化学 B. 剖裂原理 C. 前药原理 D. 软药原理27我国发现的抗疟新药青蒿素,作为开发抗疟药的先导化
6、合物发现的途径是( C ) 。A. 从随机筛选中发现 B. 从生命基础研究中发现C. 从天然产物中发现 D. 经组合化学方法发现28以生物化学为基础发现先导物的是( B ) 。A. 青蒿素 B. 卡托普利 C. 长春碱 D. 红霉素29基于生物转化发现先导物的是( A ) 。A. 扑热息痛 B. 青蒿素 C. 红霉素 D. 红霉素30药物的潜伏化是指( A ) 。A. 指经化学结构修饰后,体外无活性或活性很低,在体内经酶或非酶作用能转化为原来药物发挥作用的化合物 B. 药物经化学结构修饰得到的化合物 C. 将有活性的药物,转变为无活性的化合物 D. 无活性或活性很低的化合物31药物连接暂时转运
7、基团,得到无活性或活性很低的化合物,在体内经在体内经酶或非酶作用又转变为原来的药物发挥药效,此化合物称为( A ) 。A. 前药 B. 硬药 C.孪药 D. 软药32与前体药物设计的目的不符的是( C ) 。A. 提高药物的化学稳定性 B. 消除不适宜的制剂性质 C. 提高药物的活性 D. 延长药物的作用时间3二、名词解释1. 构效关系(SAR):研究药物的化学结构和药效之间的关系。2. 药物动力相:药物从用药部位经吸收、分布和消除,到达最终作用部位的过程。3. 药效相:药物和受体在靶组织相互作用的过程。4. 首过效应:药物自小肠吸收进入血液循环,首先进入肝脏。肝脏对一部分(甚至全部)药物分子
8、进行代谢,使药物活性降低,这种过程称为首过效应。5. 消除:药物经口服途径进行肝代谢,经肾和胆汁进行排泄,这些过程总称为消除。6. 生物利用度:表征药物进入血液循环中药量的份额和吸收的速率。7. 药物分配系数( P 值):药物在生物相中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比。8. 疏水常数( 值):指分子被基团 X 取代后的 lgPX与母体化合物的 lgPH之差,表达药物取代基的疏水性。9. 结构特异性药物:能与特定受体结合产生药效的药物。 10.结构非特异性药物:产生某种药效并不是由于与特定的受体相互作用,而是取决于药物的物理化学性质的药物。11.亲和力:药物-受体复合物的缔合速度常数除以复
9、合物解离速度常数,表示药物受体结合的能力。12.药效团:指在药物在与受体相互作用生成复合物过程中,能为受体识别并与之结合的药物分子的三维结构的组合。13.生物电子等排体:指具有相似的理化性质,可以产生相似或相反药理活性的分子或基团。14.QSAR(定量构效关系):将药物的化学结构、理化性质与生物活性之间的关系用数学方程式 = F(C) 定量表示出来。15.药物代谢:在酶的作用下将药物转变成极性分子,再通过人体的排泄系统排出体外。16.第一相生物转化(Phase I 生物转化):在酶的催化下,在药物分子中引入或暴露极性基团。17.第二相生物转化(Phase II 生物转化,轭合反应):极性药物或
10、相代谢产物在酶的催化下与内源性小分子如葡萄糖醛酸、硫酸等结合,生成极性大或易溶于水的结合物。18. 氧化:含长碳链的烷烃化合物在倒数第一个碳原子上进行的氧化。19.1 氧化:含长碳链的烷烃化合物在倒数第二个碳原子上进行的氧化。20.葡萄糖醛酸轭合:极性药物或相代谢产物在酶的催化下与葡萄糖醛酸结合,生成易溶于水的结合物。21.硫酸酯化轭合:极性药物或相代谢产物在酶的催化下与内源性硫酸结合,生成易溶于水的结合物。22.先导物(先导化合物):是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性,但又存在一些的缺陷的化合物。23.组合化学:基于一系列组建模块可能发生不同的组合方式,快速合成数目巨大的化学实体,构
11、建化合物库。24.反义寡核苷酸:根据碱基配对的原则,基于 DNA 或 mRNA 的结构设计药物分4子的一种方法。25.剖裂物:对结构比较复杂的天然产物作分子剪切所得的化合物。26.类似物:对先导物结构作局部变换或修饰所得的化合物。27.同系物:分子间的差异只有亚甲基的数目不同的化合物。28.插烯物:在分子中引入双键形成的化合物。29.药物的潜伏化:将有活性的原药转变成无活性的化合物,后者在体内经酶或化学作用,生成原药,发挥药理作用。30.前药:指用化学方法将有活性的原药连接转运基团,转变为无活性的药物,此药在体内经酶或非酶解作用释放出原药而发挥疗效。31.软药:指本身具有活性的药物,在体内产生
12、药理作用后可按预知方式和可控速率经代谢转化成无活性的产物。32.硬药:指含有药理活性所必需的基团,但不易被代谢或化学方法进行转化的药物。三、 简答题1药物的第 I 相生物转化的主要目的是什么?第 II 相生物转化的主要途径有哪几种?答:第一相生物转化的主要目的是增加药物的极性,使之容易排泄。第 II 相生物转化有如下几种途径:葡萄糖醛酸结合;硫酸结合;氨基酸结合;谷光苷肽或巯基尿酸结合;甲基化反应;乙酰化反应。2简述发现先导物的主要途径。答: 由天然有效成分获得,包括植物、微生物和内源性活性物质; 反义核苷酸; 基于生物大分子结构和作用机理设计;4 组合化学;(5)基于生物转化发现。3叙述前药
13、与软药设计的区别。答: 前药是指用化学方法由有活性原药转变的无活性衍生物,后者在体内经酶或非酶解作用释放出原药而发挥疗效。 软药系本身具有活性,在体内产生药理作用后可按预知方式和可控速率经进一步代谢转化成无活性产物的药物。4前药的主要特征是什么?答:(1)原药与暂时转运基团以共价键连接,并且在体内可断裂,形成原药;(2)前药无活性或活性低于原药;(3)前药与暂时转运基团无毒性;(4)前药在体内产生原药的速率是快速的,以保障原药在作用部位有足够的药物浓度,并且应尽量减低前药的直接代谢。5先导化合物进行前药修饰的目的是什么?答:(1)增加脂溶性以提高吸收性能;(2)部位特异性;(3)增加药物的化学
14、稳定性;(4)消除不适宜的制剂性质;(5)延长作用时间。第五章 镇静催眠、抗癫痫和抗精神失常药1 苯二氮卓类镇静催眠药的化学结构中含有( B )母核。A. 5-苯基-1,3-苯并二氮卓 B. 5-苯基-1,4-苯并二氮卓 5C. 5-苯基-1,5-苯并二氮卓 D. 2-苯基-1,3-苯并二氮卓 2化学结构为 药物是( A ) 。NNCH3OClA. 地西泮 B.奥沙西泮 C.苯巴比妥 D. 苯妥英钠3地西泮化学结构中的母核是( A ) 。A. 5-苯基-1,4-苯二氮卓环 B. 5-苯基-1,4-二氮卓环 C. 5-苯基-1,5-苯二氮卓环 D. 5-苯基-1,3-苯二氮卓环4巴比妥类药物的具
15、有内酰胺-内酰亚胺互变异构,故它们呈现( A ) 。A. 酸性 B. 中性 C. 碱性 D. 两性5具有二酰亚胺结构的药物是( D ) 。A. 地西泮 B. 奋乃静 C. 水合氯醛 D. 苯巴比妥6以下主要与巴比妥类药物药效无关的因素是( B ) 。A. 酸性解离常数 B. 取代基的立体因素 C. 药物的油水分布系数 D. 药物的代谢7以下主要与巴比妥类药物药效无关的因素是( C ) 。A. 酸性解离常数 B. 药物的油水分布系数 C.药物的稳定性 D. 药物的代谢8巴比妥类药物 lgP 值一般在( B )左右。A. 4 B. 2 C. 0 D. -29巴比妥类药物若 2 位碳上的氧原子以其电
16、子等排体硫取代,解离度和脂溶性增大,故起效快,为( D )时间作用巴比妥类药物。 A. 长 B. 中 C. 短 D. 超短10巴比妥类药物的主要代谢途径是( B ) 。A. 水解开环 B. 5 位取代基的氧化 C. 氮上脱烷基 D. 脱硫11化学结构 为 的药物为( D ) 。A. 海索比 妥 B. 司可巴比妥 C.硫喷妥钠 D. 苯巴比妥12可鉴别苯巴比妥和戊巴比妥的试剂是( D ) 。A. 硝酸银 B. 硝酸汞 C. 吡啶和硫酸铜 D. 甲醛与硫酸13不是用来鉴别苯巴比妥和苯妥英钠的试剂是( D ) 。A. 硝酸银 B. 硝酸汞 C. 吡啶和硫酸铜 D. 甲醛与硫酸14下列叙述与苯妥英钠不
17、相符的是( B ) 。A. 水溶液呈碱性 B. 水溶液与硝酸汞试液反应生成白色沉淀溶于氨试液 C. 与硫酸铜试液反应显蓝色 D. 抗癫痫药15下列与吩噻嗪类抗精神失常药构效关系不符的是( D ) 。A. 2 位吸电子基取代,活性增强 B. 氯丙嗪的 2-氯原子用三氟甲基取代,活性增强 C.侧链上的二甲氨基用碱性杂环取代,活性增强 CC2H5ONHNHCO6D. 吩塞嗪母核与侧链上碱性氨基之间相隔 2 个碳原子距离最佳 16盐酸氯丙嗪具有( C )结构,易氧化,在空气或日光中放置,渐变为红棕色。A. 酚羟基 B.氨基 C. 吩塞嗪 D. 氯原子二、写出下列药物的结构或名称及主要药理作用1. 地西
18、泮 2. 奥沙西泮 3. 苯巴比妥NNCH3OCl NHNOCl OH NHNHC6H5C2H5 OOO镇静催眠 镇静催眠 镇静催眠4. 苯妥英钠 5. 氯丙嗪 6. 奋乃静NHNC6H5C6H5OONa NSCH2CH2CH2N(CH3)2ClNSCH2CH2CH2ClNNCH2CH2OH抗癫痫 抗精神失常药 抗精神失常药三、合成题1. 以 为原料合成 。H2COC2H5OC2H5 NHNHR1R2 OOO答:丙二酸二乙酯与相应的卤烃在醇钠的催化下引入 2,2 二取代基,再与脲在醇钠催化下缩合而成。2. 以 为原料合成 。C6H5CH2COC2H5 NHNHC6H5C2H5 OOO答:苯乙酸
19、乙酯为原料,在醇钠催化下与草酸二乙酯进行缩合后,加热脱羰基,制得 2苯基丙二酸二乙酯,再进行乙基化,最后与脲缩合而得苯巴比妥。四、简答题1简述巴比妥类药物的构效关系。答:巴比妥类药物属于非特异性药物,作用强度、快慢、作用时间长短主要取决于药物的理化性质。 酸性解离常数影响药效。5,5-二取代巴比妥类分子与巴比妥酸及 5 一单取7代巴比妥相比,酸性减弱,在生理条件下具有相当比例的分子态,可使药物口服吸收并易进入大脑而发挥作用。 油水分配系数对药效影响。C 5上二个取代基,其碳原子总数必须在 6-10 之间,使油水分配系数保持一定比值,才有良好镇静催眠作用。氮原子上引入甲基,降低了解离度而增加了脂
20、溶性,因而起效快,作用时间短。2 位碳上的氧原子以硫取代,解离度和脂溶性增加,故起效快,持续时间很短。 C5上的取代基氧化,是巴比妥类药物代谢最主要途径。如是苯环,往往在其对位氧化成酚羟基,由于其不易被代谢而易被从吸收,因而作用时间长。2巴比妥类药物的钠盐为何制成粉针剂?答:巴比妥类药物钠盐呈弱碱性,为环酰脲类化合物,不稳定,易发生水解开环反应,水解速度及产物与 pH 及温度有关。此类钠盐水溶液放置时,一般水解开环生成酰脲类化合物而失效,在加热灭菌时更不稳定。所以常制成粉针剂供药用。3如何区分苯巴比妥的钠盐及苯妥英钠?答:(1)苯巴比妥的钠盐水溶液与硝酸银或硝酸汞试液作用,生成白色沉淀,可溶于
21、碳酸钠或氨试液;与吡啶和硫酸铜溶液作用生成紫红色。 (2)苯妥英钠水溶液与硝酸银或硝酸汞试液反应,均生成白色沉淀,但不溶于氨试液中;与吡啶硫酸铜试液反应呈蓝色。4简述氯丙嗪的不稳定性及通常采取保护措施。答:氯丙嗪结构中具有吩噻嗪环,易被氧化不稳定,无论其固体或水溶液,在空气和日光中均易氧化变红色或棕色。其溶液可加对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素 C 等抗氧化剂,均可阻止其变色。应盛于避光容器,密闭保存。第七章 镇 痛 药1镇痛药通过与体内的( C )受体作用而呈现药理作用。A. 肾上腺素能受体 B. 受体 C. 阿片受体 D. 多巴胺受体2合成镇痛药按化学结构可分为( A ) 。A.
22、哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类、其他类 B. 哌啶类、氨基酮类、苯吗喃类、其他类 C. 吗啡类、哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类 D. 吗啡类、氨基酮类、吗啡喃类、其他类3以下与吗啡的化学结构不符的是( C )A.酚羟基 B.哌啶环 C. 含有四个环状结构 D. 含有 5 个手性中心4下列属于哌啶类的合成镇痛药的是( C )A. 曲马朵 B. 喷他佐辛 C. 哌替啶 D. 美沙酮5化学结构为 的药物是( C ) 。OHO OHNH3CA. 哌替啶 B. 芬太尼 C. 吗啡 D. 美沙酮6下列药物中,为合成镇痛药,化学结构属哌啶类,镇痛作用弱于吗啡,有成瘾性的是( C ) 。8A. 曲
23、马朵 B. 喷他佐辛 C. 哌替啶 D. 美沙酮 7下列药物中,为合成镇痛药,化学结构属哌啶类,镇痛作用强于吗啡的是( A ) 。A. 芬太尼 B. 喷他佐辛 C.地左辛 D. 美沙酮 8下列药物中为阿片受体拮抗剂,临床用于吗啡等引起的呼吸抑制的解救的是( A ) 。A. 纳洛酮 B. 喷他佐辛 C. 哌替啶 D. 美沙酮9以下与吗啡和合成镇痛药化学结构特点不相符的是( B ) 。A. 一个碱性中心,并在生理 pH 下能电离为阳离子 B. 碱性中心和平坦的芳环结构不在一个平面上 C. 烃基链部分凸出于平面前方 D. 分子中具有一个平坦的芳环结构10吗啡、人工合成镇痛药及脑啡肽均具有镇痛作用,是
24、因为( C ) 。A. 具有相同的优势构象 B. 具有相似的基本结构 C. 具有共同的药效构象 D. 化学结构具有很大的相似性11吗啡易被氧化变色是因为分子中含有( B ) 。A. 醚基 B. 酚羟基 C. 哌啶基 D. 醇羟基12盐酸吗啡注射液放置过久,颜色变深,这是发生了( A )A. 氧化反应 B.还原反应 C. 聚合反应 D. 水解反应13吗啡及其盐在光的催化下可被空气中的氧化,生成毒性大的( A ) 。A. 双吗啡 B. 阿扑吗啡 C. 可待因 D. N-氧化吗啡14吗啡在盐酸或磷酸存在下加热,发生脱水及分子重排反应生成的化合物是( C ) 。A. N-氧化吗啡 B. 可待因 C.
25、阿扑吗啡 D. 双吗啡15下列药物中为天然生物碱,镇痛作用强,成瘾性大的是( B ) 。A. 芬太尼 B. 吗啡 C. 可待因 D. 美沙酮16将吗啡分子中 3 位酚羟基甲基化所得药物是( B ) 。A. 美沙酮 B. 可待因 C. 哌替啶 D. 喷他佐辛二、写出下列药物的结构或名称及主要药理作用1. 吗啡 2. 可待因 3. 哌替啶OHO OHNH3C OCH3O OHNCH3 NC6H5COC2H5CH3镇痛 镇咳 镇痛三、简答题1吗啡在盐酸或磷酸存在下加热会生成何物质?药典中如何检查吗啡中此副产物?答:吗啡在盐酸或磷酸存在下加热生成阿朴吗啡。阿朴吗啡在碳酸氢钠水溶液中加碘溶液被氧化,在水
26、及醚存在时,水层为棕色,醚层为红色,利用这9个反应可以检查吗啡中有无阿朴吗啡。2可待因由何种原料制备而成?如何检查可待因中混入微量原料?答:可待因由吗啡甲基化制备而成。吗啡与亚硝酸反应,能生成 2-亚硝基吗啡,加入氨水至碱性时显黄棕色。应用此反应可检查可待因中混入的微量吗啡。3简述吗啡及合成镇痛药的立体结构特征。答:分子中具有一个平坦的芳环结构,与受体的平坦区通过范德华力结合;有一个叔氮原子的碱性中心,在生理 pH 条件下,大部分电离为阳离子正电中心,与受体表面的阴离子部位缔合;联结它们两者之间的烃链部分突出于平面的前方,正好与受体的凹槽相适应。第十章 肾上腺素能药物1肾上腺素能药物作用的受体
27、是( A ) 。A. 受体或 受体 B. 阿片受体 C.H 受体 D. 多巴胺受体2下列哪种性质与去甲肾上腺素相符( B ) 。A. 在酸性或碱性条件下均易水解 B. 在空气中放置可被氧化,颜色逐渐变黄至深棕色C. 易溶于水而不溶于氢氧化钠溶液 D. 不具有旋光性3绝大部分排入间隙的去甲肾上腺素的归宿是( C ) 。A. 与肾上腺素能受体起反应产生生理作用 B.被酶代谢失活C. 被重摄入神经末梢而储存于囊泡中 D. 被排泄4化学结构为 的药物是( B ) 。 A. 肾上腺素 B. 去甲肾上腺素 C. 沙丁胺醇 D. 氯丙那林5下面结 构 的药物名称是 ( D ) 。 A. 麻黄碱 B. 多巴胺
28、 C. 去甲肾上腺素 D. 肾上腺素6 肾上腺素作用于( C )受体。A. 受体 B. 受体 C. 受体和 受体 D. 2受体7 去甲肾上腺素为( A ) 。A. 左旋体 B. 右旋体 C. 外消旋体 D. 内消旋体8 重酒石酸去甲肾上腺素在 pH6.5 的缓冲液中加碘液,氧化生成去甲肾上腺素红,用硫代硫酸钠使碘色消退,溶液显( B ) 。A. 绿色 B.红色 C. 蓝色 D. 黑色9 肾上腺素能药物的基本结构是( B ) 。A. 苯胺 B. 苯乙胺 C. 苯丙胺 D.苄胺10增强肾上腺素能药物的 受体激动作用采取的办法是( D ) 。HOHO NH2OHHOHO NHC3OH10A. 去掉侧
29、链上的羟基 B. 去掉苯环上的酚羟基 C. 在 -碳上引入甲基 D. 在氨基上以异丙基或叔丁基取代11盐酸克仑特罗临床用于( D ) 。A. 支气管哮喘性心搏骤停 B. 抗休克 C. 升血压 D. 防治支气管哮喘和喘息型支气管炎12下列结构的药物名称是( A ) 。 A. 沙丁胺醇 B. 麻黄碱 C. 克仑特罗 D. 去甲肾上腺素13具有儿茶酚胺结构的肾上腺素能激动剂,苯环上电子密度高,极易发生( A )反应。A. 氧化 B. 还原 C. 水解 D. 缩合14具有儿茶酚胺结构的肾上腺素能激动剂,苯环上电子密度高,极易发生( A ) 。A. 自动氧化 B. 自动还原 C. 自动水解 D. 自动分
30、解15. 在碱性介质中,酚类药物的苯氧负离子增多使自动氧化( B ) 。A. 减慢 B. 加快 C. 速度不变 D. 不确定16长效类 受体阻断剂与 受体亲核基团发生烷基化反应,生成稳定的( C )化合物,不能被肾上腺素逆转,所以作用较持久。A. 氢键 B. 离子键 C. 共价键 B. 偶极健17 受体阻断剂侧链氨基上的取代基常为仲胺结构,其中,以( C )取代效果较好。A. 甲基 B. 乙基 C. 异丙基或叔丁基 D. 苄基18. 化学结构为 的药物是( C ) 。OCH2CH2NHC(CH3)2OA. 地尔硫卓 B. 美西律 C. 普萘洛尔 D. 维拉帕米二、写出下列药物的结构或名称及主要药理作用1. 去甲肾上腺素 2. 肾上腺素 3. 异丙肾上腺素HOHO NH2OH HOHO NHC3OH HOHO NHC(CH3)2OH肾上腺素能受体激动剂 肾上腺素能受体激动剂 受体激动剂4. 沙丁胺醇 5. 普萘洛尔 HOC2CH2NHC(3)O OCH2CH2NHC(H3)2OHO2CHOCH2NHC(H3)O