有机化学习题.doc

1、第二章饱和烷烃习题 A. 命名或写结构式 一 CC H 3 C H 2 CC H 3C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 C H 3A. 6 甲基 3， 6-二乙基辛烷 B. 3， 6-二乙基 -6-甲基辛烷 C. 3 甲基 3， 6-二乙基辛烷 二 A A.2 甲基 3 乙基己烷 B.2 甲基 3 丙基戊烷 C.3 异丙基己烷 3.B A.4， 7， 7 三甲基二环【 4.1.0】庚烷 B.3， 7， 7 三甲基二环【 4.1.0】庚烷 4.A A. 1 环戊基戊烷 B.1 戊基环戊烷 二完成下列反应式 1 C H 3 C C H 3C H

2、3C H 3C l 2 ( )+ hCH3CCH3CH3CH2Cl2 C l 2 C C l 4 ( )+ Cl Cl 3 C H 3BrH ( )+ Br 三比较题 1.比较下列化合物的沸点高低 C a. 正辛烷 b. 2,5 二甲基己烷 c. 2 甲基辛烷 d. 3 甲基庚烷 A.acdb B.cdab C.cadb D.bdca 2.比较下列构象的稳定性 B a. CH 3HHC ( C H 3 ) 3 b. HC H 3HC (C H 3 ) 3c. HC H 3C (C H 3 ) 3Hd. CH 3HC (C H 3 ) 3H A. adbc B. abdc C. abcd D.

3、acdb 4.比较下列氢发生自由基取代反应的活性 D a. CH3 H b. CH3CCH3CH3Hc. CH3CHCH3Hd. CH3CH2CH2HA. abcd B. badc C. cdab D. bcda 四鉴别，分离（用化学方法） 1. A.正辛烷 B. 2， 3 二甲基环丙烷 加入溴水，褪色的是 B,不褪色的是 A。 加溴水，褪色的是 A,不褪色的是 B。 2. 除去丙烷中少量的环丙烷 用溴水洗涤。 用浓 H2SO4 洗涤。 五反应机理 试解释下反应 C H 3 C H 2 C H 2 C l 2 C H 3 C H 2 C H 2 C l C H 3 C H C H 3Cl+ h

4、25 +45% 55% 上述反应机理为： C l2C H3C H2C H3C H3C H2C H2C H3C H C H3H ClC l2C l2C H3C H2C H2C l C H 3 C H C H 3Clh2 C l.Cl.+.+不稳定 稳定+. +多少Cl .Cl稳定的自由基氯代产物多 第三章不饱和脂肪烃习题 一 . 用系统命名法命名下列化合物，立体异构体用 Z/E 标记其构型。 （ 1） BC H 3C H 2 C H C H C H 3C H C H 2C H 3 A. 2-甲基 -3-乙 烯 基戊 烷 B. 4-甲基 -3-乙基 -1-戊烯 C. 2-甲基 -3-乙基 -3-戊

5、烯 （ 2） CC CH 3 C( H 3 C ) 2 H CC 2 H 5C H ( C H 3 ) 2A. （ Z） -1， 3， 5-三甲基 -4-乙基 -3-己烯 B. （ Z） -2， 4， 5-三甲基 -3-乙基 -3-己烯 C. （ Z） -2， 3， 5-三甲基 -4-乙基 -3-己烯 （ 3） C C H 3C H C H 2C H C H 2C H 2C H 3C H 2C H 3C C HA. 2-乙 基 -4-乙 炔 基庚烷 B. 3-甲基 -5-乙 炔 基辛烷 C. 5-甲基 -3-丙基 -1-庚 炔 （ 4） B C CH 3CHCC(CH 3)3CC H 3A.

6、（ E） -3-叔丁基 -2-己烯 -4-炔 B. （ Z） -3-叔丁基 -2-己烯 -4-炔 C. （ Z） -4-叔丁基 -4-己烯 -2-炔 二完成下列反应： 1 C H 3 C H = C H 2 H O C lCH3CHCH2OHCl 2 C H 3 C H = C H 2 H B r / H 2 O 2 CH3CH2CH2Br 3 + ClHCl4 ClH+C l+HC l5 K M n O 4 / H +O HO + O6 C H 2 = C C lC H = C H 2 H C l/ C H 3 C C l 2 C H C H 2 C H 3 C C l C H C H 2

7、C l 7 CH C H 12 N a N H 3 /N H 3C H3 C H 2 C H 2 B r( C H 3 ) 2 C H C C C H 2 C H 2 C H 3 8 C H 3 C H = C H 2 C l2 ,C C l45 0 0 O CC lC H 2C H H 2 9 B r 2B rB r 10 C 3 H 7 C C ( C H 2 ) 4 C H = C H 2 + H2 P d / C a C O 3P d ( C H3 C O O ) 2 C CC 3 H 7H( C H 2 ) 4 C HHC H 2三 理化性质题 1 比较 A.（ Z） -二氯乙烯、

8、B.（ E） -二氯乙烯的熔点、沸点的高低。 沸点： AB BA 熔点： AB BA 沸点： 熔点： （ Z） -二氯乙烯分子有极性，极性分子间作用力大于非极性分子。所以（ Z）式的沸点高于（ E）式。（ E） -二氯乙烯为对称分子，其熔点高于（ Z） -二氯乙烯。 2. . 比较下列烯烃氢化热的大小及其相对稳定性。 （ A） CH2=CH2 （ B） CH2=CHCH2CH3 （ C） （ D） CH3CH CCH3H CH3CH CHCH3 ABCD DCBA CDBA 因为 氢化热由大到小的顺序为：（ A） （ B） （ C） （ D） 所以 相对稳定性顺序为：（ D） （ C） （ B

9、） （ A） 3. 比较下列碳正离子的稳定性。 因为 环丙烯碳正离子有芳香性，其余的从电子效应来分析。它们的稳定 性依次降低。 A. B. (C H 3)2C C H C H 2 C. C H 3C H C H C H 2 D. CH2 CHCH2 ABCD DCBA CDBA 4 比较下列烯烃与 HBr 加成的相对活性。 A. C H 2 C C C H 2C H3 C H 3 B. C H 3 C H C H C H C H 2 C. C H 2 C H C H C H 2 D. C H 3C H C H C H 3 E. C H 2 C H C H 2 C H 3 CDBAE DECBA

10、 BACDE ABCDE 5 比较下列化合物与 Br2 加成的活性大小。 因为 烯烃 碳原子上连接的氯原子越多，双键电子云密度降低得也越多，亲电加成的活性也就降低，故上述氯代烯烃亲电加成活性依次减小。 A. C H 2 C H C H 2C l B. C H 2 C H C H C l2 C. CH2 CHCCl3 C.BA BAC ABC 6 比较下列化合物亲电加成反应的活性大小。 A. CH2 CHCH3 B. C H 2 C H C H 2 C N C. CH2 CHCH2Cl ABC ACB CBA 四 . 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 戊烷， 1-戊烯， 1-戊炔 2 1-丁炔，

11、 1-丁烯，甲基环丙烷，甲基环己烷 1. 加溴的 CCl4 溶液， 无变化的是戊烷，在剩下两个 溶液 中加银氨溶液，无变化的是 1-戊烯， 生成 白色 沉淀 的是 1-戊炔。 2. 先用 AgNO3 的氨溶液检出端基炔烃 （有白色沉淀） ，再用稀高锰酸钾溶液检出烯烃 （紫红色褪色） ， 最后 用溴的 CCl4 溶液区分 出 环烷烃 （溴水褪色），不反应的是烷烃 。 五分离提纯有机化合物 1. 己烷中含少量己烯应如何纯化？ 用浓硫酸多次洗涤 除去己烯。 适宜条件下进行催化加氢 。 2.丁烷中含少量 1-丁炔应如何纯化？ 用浓硫酸多次洗涤 除去丁炔。 通过硝酸银的氨溶液使端基炔烃成为炔银 沉 淀物

12、 而 分离出。 3. 用化学方法分离 1-癸烯和 1-癸炔。 C H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H 2C H 3 ( C H 2 ) 7 C C H硝 酸 银 的 氨 溶 液乙 醚固 态液 态水C H 3 ( C H 2 ) 7 C C A gC H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H 2稀 H N O 3乙 醚油 相水 相乙 醚 萃 取分 馏C H 3 ( C H 2 ) 7 C C H乙 醚乙 醚 分 馏C H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H 2乙 醚 六 . 合成题： 4 以乙炔为原料合成下列化合物： （ 1） C H 3 C C C H 2 C H 2

13、 C H 2 C C C H 3（其它试剂任选 ） （ 2）C CH 3 C H 2 CHC H 2 C H 3H（无机试剂任选） 1. 以乙炔为原料合成下列化合物： （ 1） 2 C H C H N a N H 2液 N H32 C H C N a 2 C H 3 I 2 C H 3 C C H N a N H 2液 N H32 C H 3 C C N aB r C H 2 C H 2 C H 2 B r C H3 C C C H 2 C H 2 C H 2 C C C H 3 （ 2） C H C HH 2P d - B a S O 4 , 喹 啉C H 2 C H2H C lA l C

14、l 3C H 3 C H 2 C lC H C HN a N H 2液 N H 3C H C N aC H 3 C H 2 C l C H 3 C H 2 C C H N a N H 2液 N H 3C H 3 C H 2 C lC H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3H 2P d - B a S O 4 , 喹 啉C CH 3 C H 2 CHC H 2 C H 3H 七 . 推断题： 1.写出下列反应中反应物的构造式。 （ 1） C 4 H 6 K M n O 4H + 2 C H 3 C O O H （ 2） C 8 H 1 0 氧 化 2 C H 3 C O O H +

15、H O O C ( C H 2 ) 2 C O O H （ 3） C 1 2 H 1 6 K M n O 4H + H O O C ( C H 2 ) 4 C O O H 1. （ 1） CH 3C CCH 3 （ 2） C H 3 C C C H 2 C H 2 C C C H 3 （ 3）(CH2)4 (CH2)4C CC C 第四章芳香烃习题 （ 1） B （ 2） C （ 3） A （ 4） B （ 5） B 和 C （ 6） C 5 命名下列化合物 1 CH22C C HA.苯基 B.苄基 C.甲苯 A.苯乙烯 B.乙炔 苯 C.苯乙炔 3 SO3NO2H 4 Cl CO 2HA.间

16、硝基苯磺酸 B.间磺酸硝基苯 A.1-氯 -2-萘甲酸 B.8-氯萘甲酸 C.1-氯 -8-萘甲酸 5 Cl C H 2C l 6 C H 2C CHC H 2 C H 3C H 3 A.对氯甲基氯苯 B.对氯苯甲基氯 C.对氯苄氯 A. Z-3-甲基 -5-苯基 -3-戊烯 B. E-3-甲基 -1-苯基 -2-戊烯 C. Z-3-甲基 -1-苯基 -2-戊烯 二、完成下列反应式 1 C H 3 C H 2 C H 2 C lA lC l 3+ ( )C l2hv ( ) 2 C(CH3)3CH2CH3 K M n O 4H + ( ) 3 NO2C H 2C H 2H2 S O 4 ( )

17、C l2h v ( ) 4 N O 2K M n O 4H +( )( ) 5 N O 2C l 2F e C l 3 ,( )+ ( ) 三、比较题 3 比较下列化合物进行硝化反应的难易。 A BCH3COCH3 ABC BCA CBA 4 比较下列碳正离子的稳定性。 A C H C H 3+B Cl C H C H 3+C C H C H 3C H 3 +D C H C H 3O 2 N ABCD CABD CBAD 5 比较下列化合物发生亲电取代反应活性 ACH3B CClDN H C C H 3ODABC ADCB DACB B. 鉴别和分离（化学方法） 三 除去环己烷中少量的苯。 四

18、 鉴别下列化合物。 ACH2CH3BCH=CH2C C C H 五合成题。 1C H 3COCH 34S O 3 HN O 26C H3BrN O 2C O 2 H9六基本概念题。 1.甲苯中的甲基是邻对位定位基 ，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。 A. CH3 对苯环的作用是吸电子基团，因此是邻对位定位基，而 CF3 由于 F 的电负性较大，因此 CF3 是供电子基团， 故为间位定位基。 B. CH3 对苯环的作用是供电子基团，因此是邻对位定位基，而 CF3 由于 F 的电负性较大，因此 CF3 是吸电子基团，故为间位定位基。 C. CH3 对苯环的作用是吸电子基团，因此是邻对位定位基，而 CF3 由于 F 的电负性较小，因此 CF3 是供电子基团，故为间位定位基。 七反应机理题。 1.甲苯在 Cl2 和光照条件下只有一种产物，而在 Cl2 Fe 中反应得到三种产物 ，写出四种产物，并解释原因。 第四章芳香烃习题答案 一、 二、