1、有机合成与推断题的突破策略 浙江省柯桥中学 韩勇钢 本节课拟达成的目标: 1.有机加试题的题型剖析 2.解题方法的有效突破 3.多措并举力争高分 2018( 4) 2017( 11) 2017( 4) 【 题型分析 】 有机合成与推断是三个加试题之一,也是整卷的压轴题,能全面考查学生对有机化学的掌握程度,从考查形式来看主要考查官能团的识别与性质的判断、反应类型的判断与方程式的书写、限制条件的同分异构体的书写及有机合成物质的推断与合成路线的设计。 试题形式主要为 : 通过有机框图形式(分子式)展示物质之间的转化和合成路线,通过反应条件的变化, 结合新信息全面考查学生的迁移能力 、思维能力, 正推
2、、逆推 确定物质的结构,综合考查物质的性质以及物质的推断等。 已知: O O C C H 3C O O C H 3OO HOCHONO2CH3COCH3 N O 2C HC H 3 C O C H例 1:( 浙江真题 ) 【 得分策略 】 “ 三步法”突破物质间的变化 (1)看碳链结构变化 :根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化 (如链状变为环状 ),从而确定反应的过程。 (2)合理利用切割法破解有机物结构 :如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,合理切割,确定未知物质的结构和反应过程。 (3)信息的提取、识别与应用 :观察反应过程的反应条件,
3、 将信息对比处理提炼出来的结果迁移到要应用的有机物,找出其相似的关键部分断键、成键、反应条件进行模仿,推断或书写新方程式。 两步反应 J + + G 例 2: 8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。 下图是 8羟基喹啉的合成路线: 请回答: ( 1)下列说法不正确的是 A. 化合物 D转化为 E的过程中涉及到消去反应 B. 化合物 F能与 NaHCO3溶液反应 C. 化合物 J中含有“ NH2”官能团 D. 8羟基喹啉的分子式为 C9H8NO ( 2)化合物 G的结构简式为 。( 3)写出 DE 的化学方程式 甘油 BD 两步反应 J + + G (4)设计化合物 K经两步反应转变为 L的合成线路(用流程图表示,试剂任选) (5)写出化合物 K符合下列要求的同分异构体的结构简式 (写 4种) IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环; 分子中不存在 N-O键、 O-O键; 1H-NMR谱显示分子中有 5种氢原子。 例 2: