1、天然药物化学第一节 概述第二节 甾体化合物第三节 强心苷第四节 甾体皂苷天然药物化学第一节 概 述天然药物化学天然药物化学甾体化合物甾核 环戊烷骈多氢菲 又名类固醇化合物(steroids),1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”,“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架,即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“”。C10、C13上各有一个甲基,称为角甲基。 C17位有侧链“甾”19R158101113141517234 679121618A BC D天然药物化学天然甾体化合物C17侧链 A/B B/C C/DC21甾类 羰甲基衍生物 反 反 顺强心苷 不饱和内酯环 顺/反 反
2、顺甾体皂苷 含氧螺杂环 顺/反 反 反植物甾醇 脂肪烃 顺/反 反 反昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反胆酸 戊酸 顺 反 反天然药物化学甾体母核有七个手性碳原子,C5、C8、C9、C10、C13、C14、C17,故理论上应有27=128种光学异构体,但由于稠环的存在及其引起的空间 , 上 存在的异构体 ,一 的构 存在。体化学19R158101113141517234 679121618A BC D天然药物化学甾 化合物的 体 构 甾 化合物 的 有 种构 ,一种 和 环 反 。 一种 和 环 顺 。 和C环,C和环间 反 的。 构象式为 A B反式 构象式为 A. B顺式天然药物化学构 甾体currency1连的基“, 在环面, 在环面fi,一 fl甾 化合物 子环面上的基“称为构 , 表示在环面的基“称为 构 ,”表示。 5-胆甾烷-3-醇的两种异构体如下: 5-胆甾烷-3-醇 5-胆甾烷-3-醇 天然药物化学第二节 C21甾类化合物C21-steroids天然药物化学C21甾类( C21-steroids)含21个C、 、生 种性甾(pregnane)其异构体为骨架CCH3OR5R3R1R2HOCCH3R3R2R1OHHOHR4HI II