甾体类化合物含甾体皂苷和强心苷分析解析.ppt

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1、第7章 甾体化合物 一、概述 二、甾体化合物的性质 三、代表性甾体化合物 四、甾体皂苷五、强心苷一、甾体化合物的结构与命名 甾体化合物在生命活动中起调节和控制作用。例性激素调节性功能及调节生育,皮质激素调节水盐代谢及糖的平衡。甾体化合物主要有胆甾醇,胆汁酸,性激素,肾上腺皮质激素,甾体生物碱等。 1.甾体化合物的结构甾体化合物基本母核(结构)为环戊稠多氢化菲,一般含有三个支链,其中R1、R2常为甲基,R3因化合物不同而异。环戊稠多氢化菲R3R1R2甾体化合物的立体构型主要有两大类,分别称为胆甾烷系和粪甾烷系。胆甾烷系(别系) A,B环反式(5系) A,B环aa型连接 CH3CH3RHHHH18

2、19BACH3HCH3 RA B粪甾烷系 (正系) A,B环顺式(5系) A,B环ae型连接 18及19位上的甲基称角甲基,在环平面上方(或前方)的角甲基称-角甲基,在环平面下方(或后方)的甲基称-角甲基。天然存在的甾体化合物中都是 -角甲基,其 基 其在环平面前方 是在环平面的的后方,用 -或-表 。 CH3CH3RHHHH1819BACH3CH3 RHAB两个甾体化合物 (1) 体 分 式为C21H30O2, 名为4- 甾 -3,20-二 , 有 作用, 胆 醇 合。 (2) 氢化 的 分 式为C21H30O5 , 称皮质醇。 生 活性,主要用皮 和 性 节 ,C11上-OH是-式,C17

3、上-OH是-式 11,17,21-三基-4- 甾 -3,20-二 。 CH3CH3CCH3OHHHOCH3CH3CCH2OHOHHHOHO OH与氢化 的 结构的一化合物,生 作用,与氢化 的 的异是C11上-OH是-式。 (11-基,17-基) HOH2C OOOHHOcurrency1.甾体化合物命名结合IUPAC命名与中“,一母体化合物的名称表述fi下 (1) fl(甾)烷(Androstane)(2) (甾)烷(Estrane)1234 5 67891011121314 1516171819 1234 5 67891011121314 15161718(3) (甾)烷(Pregnane

4、) (6) 甾烷(Stigmastane) (4) 胆甾烷(Cholestane)(5) 角甾烷(Ergostane)2021 222324 25 2627282829例 17-基-4- 甾-3,20-二 5,7,22-角甾三 -3-醇 OOOHHHHOH OHO OOBrH3-基-5 -胆甾-6- 6-5- 甾-7,20-二 二、甾体化合物的一反与构 的 系甾体化合物的反、和构 有 ,胆甾烷与粪甾烷的构 fi下” 。5 -胆甾烷构 ,A,B环反式,天然甾体C3上-OH大多为 -式 ,C17上R为 -式,45、56位 反。5 -粪甾烷构 ,A,B环顺式,C3上 -位, -OH多 。 5-胆甾烷构 5-粪甾烷构 CH3HCH3 RHH(e)(a)(a)(e)CH3CH3 RHHH

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