03-04 烯烃与卤化氢的加成反应C C C CC C C C:HC C C C:H::Br:C C C C:H:: Br :+反式加成Br -: :顺式加成慢碳正离子快CH3CH=CH2 + H+ CH3CH2CH2+ + CH3CH+CH3? ? ? ? 马氏规则: 马氏规则:带正电荷的原子总是加到含氢较多的双键的碳上,而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上。马氏加成03-04 烯烃与卤化氢的加成反应第一步 第二步b. 碳正离子的稳定性sp2C RRRa.诱导效应 CH3+1 203-04 烯烃与卤化氢的加成反应+17%83%重排反应03-04 烯烃与卤化氢的加成反应23主要产物重排03-04 烯烃与卤化氢的加成反应+主要产物03-04 烯烃与卤化氢的加成反应q q 过氧化物 过氧化物q q 反马式产物 反马式产物q q 仅 仅 HBr HBr反马氏加成03-04 烯烃与卤化氢的加成反应l 链引发:(1) R-O O-R 2RO H162.7kj/moll 链增长:(3) R-CH=CH2 + Br R-CH-CH2Br(4) R-CH-CH2Br + HBr R-CH2-