Felkin规则和Cram规则 不对称诱导.docx

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资源描述

费尔金-安过渡态模型(Felkin-Anh模型)是一个用来解释a-手性酮亲核加成反应中产物的立体选择性现象的理论模型。是对克莱姆模型(Cram规则)的发展。历史该模型由费尔金在1960年代提出。1976年经安和埃森斯坦修正后得名,故有时也称费尔金-安-埃塞斯坦模型。费尔金是法国化学家,安是一个姓阮(NguyenTrongAnh/Anh,阮仲映/英/婴?)的旅法越南化学家。模型图示如图纽曼投影式所示。亲核试剂从左侧进攻羰基。手性碳上的最大基团与羰基碳氧键保持垂直。基团大小由CPI规则确定。Felkin规则和Cram规则说的是同一件事,Felkin规则是Cram规则的发展,更准确。适用条件是C=O的a-C是手型的。CramI:如果在C=O的a-C联有三个体积不同的基团,就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同,给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性,我们用L、M、S分别表示a-C上体积大、中、小的三个基团,规则如图所示。CramII:规则二适用于当a-C上有-OH,-NHR之类的基团从而和羰基氧形成氢键的情况。本情况下,应该取重叠式构象为最稳构象,亲核试剂从S

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