1、第八章 对氨基苯甲酸酯类和酰苯胺类局麻药物的 分析 1 第一节 对氨基苯甲酸酯类 和酰苯胺类药物的结构与性质 2 CH 2 NOO R对氨基苯甲酸酯类药物基本结构与典型药物特点 ： 代表药物有： 3 N H 2C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2. H C lN H 2C O O C H 2 C H 3 C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2N H ( C H 2 ) 3 C H 3. H C l盐酸普鲁卡因 苯佐卡因 盐酸丁卡因 结构特点： 4 N HR1R3R4C R2O苯胺酰基衍生物，酰胺基邻位或对位有取代基。 二、酰苯胺类药物基本结
2、构与典型药物 代表药物有： 5 N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3C H 3 .H C l盐酸利多卡因 盐酸布比卡因 三 、 主要理化性质： 6 1. 芳伯氨基特性：具有芳伯氨基，可发生重氮化 偶合反应；可与芳醛发生缩合反应，易氧化变色。 2. 酯键水解特性：具有酯键，易发生水解。水解的快慢受光线、温度或碱性条件影响。 3. 弱碱性：脂烃胺侧链为叔胺氮原子，故具有弱碱性；可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应；可在非水溶剂中被滴定 4. 与重金属离子反应：酰胺氮原子与铜离子、钴离子配位形成有色沉淀。 5. 吸收光谱特性：紫外吸收、红外吸收 第二节、 鉴别试验 一 、 重
3、氮化 -偶合反应 具有 芳伯氨 基药物 ， 如盐酸普鲁卡因等 ， 在酸性溶液中与 NaNO2发生重氮化反应 ， 再与 碱性 -萘酚 偶合产生 红色偶氮化合物 。 7 A r N H 2 H ClN a N O 2 重氮盐 橙黄猩红色 萘酚O H -N H 2 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2 H C l + N a N O 2 + 2 H C l N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2 + N a C l + 2 H 2 ONC lN C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2NC l+O H+ N a
4、O H N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2N =O H+ N a C l + H 2 O8 橙红色沉淀 盐酸丁卡因 （ 芳香第二胺结构 ） 与 NaNO2作用生成乳白色 N-亚硝基化合物沉淀 ， 可与芳伯胺基的同类药物区别 。 9 C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2N H ( C H 2 ) 3 C H 3N a N O 2H +C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2N ( C H 2 ) 3 C H 3N O10 C H C lTSCONaC uS O3324黄色转溶于蓝紫色中利多卡因 细小的亮绿色利多卡因 HC o C l 2与铜离子的反应 与钴盐反应 二、与金属离子的反应 具有烃胺侧链，与生物碱沉淀剂反应，根据沉淀颜色或测定沉淀熔点进行鉴别。
