1、第三节 维生素C的分析1. 化学结构OC OHHCH2OHOOH OH123456*特点:六碳五员环内酯(四羟基烯醇),分子中具有2个手性C原子,具有4种光学异构体。其中生理活性最强的是L(+)-抗坏血酸OOHHOO C OHHCH2OH123456二烯醇强还原性弱酸性手性C UVmax 243nm结构与性质溶于水,不溶于氯仿或乙醚旋光性糖类性质 水解性内酯结构2、性质: 1、溶解性:维生素C易溶于水,水溶液呈酸性;略溶于乙醇,不溶于三氯甲烷或乙醚 2、酸性: 烯二醇结构酸性。C3-OH, pKa=4.17(共轭效应)C2-OH,pKa=11.57(邻位羰基)一元酸.能与NaHCO3作用生成钠
2、盐 3、旋光性:分子中有2个手性C原子(C4、C5 )因而有4个光学异构体,其中L(+)抗坏血酸活性最强 OOHHOO C OHHCH2OH123456* 4、还原性:分子中烯二醇基 具有极强的还原性,易被氧化为二酮基生成去氢抗坏血酸,加氢可被还原为抗坏血酸。 5、荧光反应OHOHCCOOOC C二烯醇结构 二酮基结构蓝色荧光邻苯二胺去氢抗坏血酸 OVCL-抗坏血酸 L-去氢抗坏血酸 L-二酮古罗糖酸(有生物活性) (有生物活性) (无生物活性) OHO OHOCCH2OHH OH OOCO OCH2OHH OHCH2OHCCCCCOONa(H)OOHHHHOO-2H+2H H2OOH-(H+
3、)5、水解性:具有内酯结构,碱性下可水解OHO O C OHHCH2OHHONa2CO3OHO O C OHHCH2OHNaO NaOHCOONaOCOCCHOHHO CHCH2OH6、糖类的性质:化学结构与糖类相似,具有糖类的性质和反应7、紫外吸 特性:具有共轭 ,其盐酸溶液 243nm 有最 吸 ,用于 和 或盐酸 50吡咯蓝色糠醛戊糖 脱水三氯醋酸VitC二、 (一)硝酸 反 应:OOHHOCH OHCH2OHO+2AgNO3 OCH OHCH2OHOOO+2HNO3 +2Ag色 :(ChP2010) 0.2g,加水10ml溶解 ,溶液加 酸 液0.5ml, 生成 的 色 。(二)与2,6 - 二氯靛酚反应