1、 1第七章 芳香胺类药物的分析 本章重点介绍芳胺类、芳烃胺类药物中的苯乙胺类和芳氧丙醇胺类药物的分析方法及有关药物质量控制的方法。 2第一节 芳胺类药物的分析 芳胺类药物的基本结构有两类：其中一类为芳伯氨基未被取代，对氨基苯甲酸酯类，代表药物有苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等局部麻醉药物；另一类则为芳伯氨基被酰化，并在芳环对位有取代的酰胺类药物。代表药物有对乙酰氨基酚、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因和醋氨苯砜等。 3一、对氨基苯甲酸酯类药物 主要化学性质 1. 芳伯氨基特性 显重氮化-偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱反应；易氧化变色等。盐酸丁卡因则无此特性。 2. 水解特性 分子结构中有酯
2、键，使其容易水解。快慢受光线、 碱性的 。 盐酸丁卡因水解 物对丁氨基苯甲酸 ， 其药物的水解 物主要为对氨基苯甲酸。 . 碱性 苯佐卡因 ，因其 烃胺 为 胺氮 子， 有 碱性。因此 与 物碱 反应； 在水 中 酸currency1，在“水 中 currency1。 . 其特性 有芳伯氨基 fi 有 烃胺基 ，其fl 碱多为碱性 点， 水， 有” 。其盐酸盐色结 性 ， 有一的 点，易 水和乙醇， 有” 。 4、酰胺类药物 本类药物对乙酰氨基酚等解 药、盐酸利多卡因和盐酸布比卡因等局部麻醉药及醋氨苯砜麻药等。本类药物苯胺的酰基 物，其 性 有芳酰氨基。 5 主要化学性质 1. 水解显芳伯氨基
3、特性 在酸性 中易水解为芳伯氨基化合物。利多卡因和布比卡因在酰氨基 位在两甲基， 位 ， 水解， 其盐的水 比 。 2. 水解 物易酯化 水解 醋酸，在 酸介质中与乙醇反应， 醋酸乙酯的香 。 . 酚 基的特性 对乙酰氨基酚 有酚 基，与 化 色反应，与利多卡因和醋氨苯砜 。 . 碱性 利多卡因和布比卡因的 烃胺 有 胺氮 子，显碱性， 成盐，与 物碱 反应。其中与 基苯酚 反应 成的 有一的 点。 5. 与重 子 反应 6、 一 重氮化-偶合反应 芳伯氨基 在芳伯氨基的药物， 重氮化-偶合反应。 成的重氮盐与碱性-酚偶合 成有色的偶氮。 1. 苯佐卡因和盐酸普鲁卡因的 方法 取 ， 盐酸，
4、酸 currency1，currency1 碱性-酚 currency1， 成 色 。 2. 对乙酰氨基酚的 方法 取本 ， 盐酸并 ， ，currency1 酸 ， 碱性-酚 ，显 色。 7 与 化 反应 与重 子反应 1. 与和 子反应 有芳酰胺的盐酸利多卡因，在酸 中，与 酸反应 成 色 位化合物，此有色物 仿中显 色。盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因和苯佐卡因等，在样 下 此反应。 盐酸利多卡因，在酸性 中与 化 反应， 成亮绿色细小盐 。 2. 肟酸 盐反应 浓过氧化氢 ，缓缓 至沸，先被氧化成 肟酸，再与 化 作形成 位化合物 肟酸 ，其 显 色，随即变为暗棕色至棕黑色。 . 与汞 子反应
5、 盐酸利多卡因的水 酸酸化， 酸汞 煮沸，显 色；对氨基苯甲酸酯类药物显 色 色，与之 。 8 四 水解 物反应 1. 盐酸普鲁卡因的 方法：取本 ， 氢氧化 ，即 成色 ； 变为物，继续 ， 的蒸气， 使湿润的 色石蕊 纸变为蓝色； ， 盐酸酸化，即析 色。 2. 苯佐卡因的 方法： 取本 ， 氢氧化 ，即有乙醇 成， 碘 ， ，即 成 色 ，并 碘仿的臭气。 9 五 制备 物测 点 1. 基苯酚 物 盐酸利多卡因与 基苯酚反应，成 水的 基苯酚利多卡因 色 ；105干燥，点约为2282 2。盐酸布比卡因与 基苯酚按此法制备的 物，其 点约为19。 2. 氰酸盐 物 盐酸丁卡因 5%醋酸 中， 25% 氰酸铵 ，即析 氰酸盐的色结 ；在80干燥，测其 点约为1 1。 10 六 特征吸收光谱 本类药物分子结构中 有苯环，因此 有 吸收光谱特征。 七 吸收光谱 该法特 适化学结构比 复杂、化学结构相互之 差 小的药物的 与 。
