1、 专题十三 有机物结构与性质 一、 选择题 1. 下列关于有机物的说法，错误的是 ( ) A. 乙醇中是否含水，可用无 水硫酸铜检验 B. 用于盛装食品的塑料袋其主要成分是聚氯乙烯 C. 乙酸的比例模型是 D. CH2=CH2、苯都能发生加成反应 2. (2012 福建理综 )下列关于有机物的叙述，正确的是 ( ) A. 乙醇不 能发生取代反应 来源 :学 ,科 ,网 B. C4H10有三种同分异构体 C. 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D. 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳 溶液鉴别 3. 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原 子数之比为 32 的化合物是 ( ) 4. (2012 淮阴中学 )洋
2、蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如下图所示，下列有关洋蓟素的说法，正确的是 ( ) A. 1mol 洋蓟素最多可与 6mol Br2反应 B. 结构中有 2 个手性碳原子 C. 一定条件下能发生酯化反应和消去反应 D. 1mol 洋蓟素最多可与 9mol NaOH 反应 5. (2012 南京、盐城一模 )紫花前胡丙素具有祛痰解痉，抗血小板聚集、抑制癌细胞的生长等作用 ，它的结构简式如下图。下列有关紫花前胡丙素的说法，正确的是 ( ) A. 能使 溴的四氯化碳溶液褪色 B. 能与氯化铁溶液作用显紫色 C. 分子中能有原子可以处于同一平面 D. 1mol 紫花前
3、胡丙素最多可与含 3mol NaOH 的溶液完全作用 来源 :Zxxk.Com 6. (2012 徐州信息 )迷迭香酸具有抗氧化 、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为： O C C HOC HO HO HC H C H2C O O HOHOH， 以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线 为 ： 来源 :学科网 下列说法正确的是 ( )来源 :学 _科 _网 A. 有机物 A 分子中所有原子 一定在同一平面上 B. 有机物 B 可以发生取代、加成、消去、氧化 反应 来源 :学 &科 &网 C. 有机物 C 在浓硫酸催化下水解的一种产物是 B D. 1mol B 与足量的 NaOH 溶液反应，最多
4、可消耗 4mol NaOH 二、 非选择题 7. 乙基香草醛 ( CHOOC2H5OH)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名 称 _。 (2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸， A 可发生以下变化： K M n O 4 / H +C O O H A ( C 9 H 1 0 O 3 )B ( C 9 H 8 O 3 )C ( C 9 H 9 O 2 B r能 发 生 银 镜 反 应H B rC r O 3 / H 2 S O 4 迷迭香酸 H OH OC H C H 2 C O O HO HA B C OHOH提示： RCH2OH
5、 CrO3 /H2SO4 RCHO； 与 苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基。 来源 :学科网 ZXXK (a) 由 AC 的反应属于 _(填反应类型 )。 (b) 写出 A 的结构简式：_。 8. (2012 南通期末改编 )PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到 广泛应用。其合成路线可设计为： 其中 A、 B、 C 均为链状化合物， A 能发生银镜反应， C 中不含甲基， 1mol C 可与足量钠反应生成 22.4L H2(标准状况 )。请回答下列问题： (1) A 中所含官能团的名
6、称为 _， B 的结构简式为 _。 (2) 由 物 质 C 与 D 反 应 生 成 PTT 的 化 学 方 程 式 为_， 反应类型为 _。 (3) 分子式为 C4H6O、与 A 互为同系物 的同分异构体有 _种。 9. (2012 海南卷 )化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。 A 的一系列反应如下 (部分反应条件略去 )： 回答下列问题： (1)A 的结构简式为，化学名称是 ； (2)B 的分子式为 ； (3) 的反应方程式为 ； (4) 和 的反应类型分别是 ， ； (5)C 为单溴代物，分子 中有两个亚甲基， 的化学方程式为 ： (6)A 的同分异构体中不含聚集双烯
7、(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种 ， 写出其中互为立体异构体的化合物的结构简 式 。 10（ 2012浙江理综化学 ）化合物 A（ C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到 B 和 C（ C8H8O2）。 C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有 2 种氢原子。 B 经过下列反应后得到 G， G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为 172， 元素分析表明，含碳 55.8 %，含氢 7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。 来源 :学 ,科 ,网 2 ) H +AB D FC 2 ) H+1 ) H 2 O / N a O H氧 化 B r 2 / P 浓 H 2 S O 4E G氧
8、 化 1 ) H 2 O / N a O H已知： 请回答下列问题： 请回答下列问题： (1) 写出 G 的分子式： _。 (2) 写出 A 的结构简式：_。 (3) 写出 FG 反应的化学方程式： _，该反应属于_(填反应 类型 )。 (4) 写 出 满 足 下 列 条 件 的 C 的 所 有 同 分 异 构体：_。 是苯的对位二取代化合物 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 不考虑烯醇 (CCOH)结构 (5) 在 G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式 (仅要求写出 1 种 )： _。 专 题十三 有机物结构与性质 1. B 解析：用于盛装食品的塑料袋其主要成
9、分是聚乙烯。 2. D 解析：乙醇与钠反应可认为是取代反应，乙醇与 HBr 反应、酯化反应等都是取代反应。 B 是考同分异构体，丁 烷有两种同分异构体。 C 是考高分子 化合物，氨基酸不是高分子化合物。 D 是考有机物的鉴别。 3. D 解析：选项 A 有 2 个吸收峰，其氢原子数之比为 62 31 ，选项 A 错误；选项B 有 3 个吸收峰，其氢原子数之比为 622 311 ，选项 B 错误；选项 C 有 3 个吸收峰，其氢原子数之比为 628 314 ，选项 C 错误；选项 D 有 2 个吸收峰，其氢原子数之比为 64 32 ，选项 D 正确。 4. C 解析： 1mol 洋蓟素最多可与
10、8mol Br2反应，选项 A 错误；结构中有 4 个手性碳原子 (打 “*”) ， ，选项 B 错误；含羧基和醇羟基，能酯化和消去，选项 C 正确；洋蓟素含 4 个酚羟基、 2 个酯基和 1 个羧基， 1mol 最多可与 7mol NaOH 反应，选项 D 错误。 5. AD 解析：该有机物含碳碳双键，选项 A 正确；不含酚羟基，选项 B 错误；由于含烷基，原子不可能共平面，选项 C 错误；该分子含 2 个酯基，其中 1 个是酚的酯基，故选项 D正确。 6. B 解析：有机物 A 分子中的羟基可以旋转，羟基氢不一定 在苯环内，选项 A 错误；有机物 B 含醇羟基，能氧化、消去和取代，含苯环能
11、加成，选项 B 正确；有机物 B 含 2 个酚羟基和 1 个羧基，故 1mol B 最多可消耗 3mol NaOH，选项 D 错误。 7. (1)醛基、 (酚 )羟基、醚键中任两种 (2) (a) 取代反应 (b) CHCOOHCH2OH 解析： (2) 比较 A 与 HBr、 AB 反应产物，说明含 CH2OH；根据 A与 KMnO4溶液的反应，A 只有 1 个侧链，而且含 1 个羧基，则 A 的结构简式只有 CHCOOHCH2OH 。 8. (1)碳碳双键、醛基 HOCH2CH2CHO (2) 缩聚反应 (3) 3 解析：根据 A 的性质， A 是 CH2=CHCHO， AB 的反应是 A
12、 与水的加成反应，又 C 无甲基，则 B 也无甲基，则 B是 HOCH2CH2CHO， C是 HOCH2CH2CH2OH；对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物是对苯二甲酸，再与 C 缩聚反应。 (3)同分异构体有 CH3CH=CHCHO、 CH2=CHCH2CHO、CH2=C(CH3)CHO，共 3 种。 9. (1) 2 甲基 1,3 丁二烯 (或异戊二烯 ) (2) C5H8O2来源 :学 |科 |网 (3) (4)加成反应 消去反应 (5) (6)6 解析： (1)“ 化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8” ，故 A 为 ，名称为 2 甲基 1,3 丁二烯，或异戊二烯。
13、(2) 是 与 B 发生类似 “ ” 反应而生成的 ， 故 B 为 ， 分子式为 C5H8O2； (3)反应 为 Br2参加的加成反应，则反应 为消去反应： ； (4)(5)反应 的条件是光照， “C 为单溴代物，分子中有两个亚 甲基 ” ，故发生的是取代反应，产物 C 的结构简式为 。 C 的结构中有 Br 原子和酯基两种官能团，都能在“NaOH/H 2O” 的作用下水解，故方程式为： 。 (6 )含有碳碳三 键的为： ；含有两个碳碳双键的为：，故还有 6 种。 10 （ 1） C8H12O4 （ 2）C O O C H 2 C H ( C H 3 ) 2C H 3（ 3）( C H 3 )
14、 2 C C O O HO H浓 硫 酸 OOOO+ 2 H 2 O取代反应（或酯化反应） （ 4） H O C O C H 3 H O C H 2 C H OH O O C H = C H 2 H O C H C H 2O（ 5）C CCH3CH3OOn解析： （ 1） 由 G 的相对 分子质量为 172，元素分析表明，含碳 55.8 %，含氢 7.0 %， 可知G 分 子中含 C、 H、 O 的原子个数为： 来源 :学科网 ZXXK C： (172 55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ； H：（ 172 7.0 %/1 = 12/1 = 12 ； O： （ 172 96 12/1
15、6 = 64/16 = 4 ； 所以 ， G 的分子式 ： C8H12O4 。 （ 2） 由题给的信息 ： 化合物 A（ C12H16O3） 经碱性水解、酸化后得到 B 和 C（ C8H8O2） ， 可知 A为酯 ， 水解后生成醇和羧酸 ， 。 据 C（ C8H8O2） 的核磁共振氢谱表明含有苯环 ， 且苯 环上有 2 种氢原子 ，可推出 C 为 则 B 为醇（ C4H9OH）。又据 B 经过下列反应后得到 G。 由此可推知： B 为醇 ，连续 氧化生成羧酸 D： C3H7COOH，根据 E 为 C3H6BrCOOH， E 碱性水解生成 C3H6(OH)COONa，酸化（ H ）后生成 F(C
16、3H6(OH)COOH), 又根据G 的分 子式（ C8H12O4）可推知 F 是在浓硫酸和加热条件下缩合成 G。根 据 G的 核磁共振氢谱显示只有一 个峰。 可推知 G 的结构简式为： 则 F 的结构简式为： B 的结构简式为为： A 的结构简式 为：C O O C H 2 C H ( C H 3 ) 2C H 3 来源 :Zxxk.Com （ 3） FG 反应的化学方程式： 属 于取代反应（或酯化反应） 。 （ 4） 根据题目所给的 满足条件 ： 是苯的对位二取代化合物； 能与 FeCl3 溶液发生显色反应； （可推知有酚羟基） 不考虑烯醇（C C OH）结构。 的 C（ C8H8O2） 所有 同分异构体 有 ： H O C O C H 3 H O C H 2 C H OH O O C H = C H 2 H O C H C H 2O（ 5）在 G 的 粗产物中 ， 聚合物杂质可能 有：
