云南新鲜松露和干制松露挥发性风味成分的对比分析.DOC

1、 云南新鲜松露和干制松露挥发性风味成分的对比分析 冯 涛 1，水梦竹 1，宋诗清 1，余跃先 2，孙 敏 1，徐志民 3 (1.上海应用技术大学 香料香精技术与工程学院，上海 201418； 2. 云南南华县咪依噜天然食品开发有限责任公司，云南 南华 675200； 3. 美国路易斯安那 州立大学 食品科学系，路易斯安那 巴吞鲁日 70802) 摘要： 采用顶空固相微萃取（ HS-SPME）法萃 取 云南 新鲜 采摘 黑 松露和真空 冷冻 干燥 黑 松露 中的挥发性 成分，利用气相色谱 -质谱联用仪（ GC-MS）和 气相色谱 -火焰光度 检测器 （ GC-FPD） 对挥 发性成分 和含硫 物

2、质 进行 鉴定。 结果表明， 新鲜 黑 松露和 干制 松露 中分别鉴定出 30 种和 83 种挥发性风味物质 ， 8 种和 19 种含硫化合物。1-辛烯 -3-醇，对甲酚甲醚， 3-甲基丁醛，二烯丙基二硫醚和二甲基硫醚在新鲜松露中的含量较高；对甲酚甲醚，己酸 ，右旋柠檬烯，二甲基砜，烯丙基甲基三硫醚在干制松露中含量较高。 气相色谱 -嗅闻 （ GC-O） 结合香气活力值（ OAV） 发现 ， 新鲜松露中 二烯丙基二硫醚， 二甲基硫醚， 1-辛烯 -3-酮 ， 3-甲基丁醛 对 香气贡献较大 ；干制松露中 双（ 2-甲基 -3-呋喃基）二硫醚， 丙位壬内酯，己酸， 1-辛烯 -3-酮 ， 对 伞

3、花烃 贡献较大 。 关键词： 云南松露；风味；顶空固相微萃取（ HS-SPME）；气相色谱 -质谱联用仪（ GC-MS）； 气相色谱 -火焰光度检测器（ GC-FPD） ；气相色谱 -嗅 闻 （ GC-O） ； 香料与香精 中图分类号： TS201.2 文献标志码： A Comparative Analysis of Volatile Flavor Compounds of Fresh Truffles and Dried Truffles in Yunnan FENG Tao1, SHUI Meng-zhu1, SONG Shi-qing1, YU Yue-xian2, SUN Min1,

4、XU Zhi-min3 (1. Shanghai Institute of technology, School of Perfume and Aroma Technology, Shanghai 201418, China; 2. Yunnan Nanhua MiYiLu Natural Food Development Co. Ltd, Yunnan Nanhua 675200,yunnan, China; 3. Louisiana State University, Baton Rouge 70802, USA) Abstract: The volatile compounds and

5、sulfur aroma compounds of Yunnan Truffle were extracted from fresh-picked and vacuum freeze-drying by headspace solid-phase microextraction (HS-SPME). Separation and identification of volatile components and sulfur aroma compounds were conducted by gas chromatography-mass spectrometry (GCMS) and gas

6、 chromatography-flame photometric detection (GC-FPD). The results showed that 30 and 83 volatile flavor compounds, 8 and 19 sulfur aroma compounds were detected in fresh-picked and vacuum freeze-drying truffle, respectively. 1-octen-3-ol, p-cresyl methyl ether, 3-methyl-butanal, diallyl disulfide an

7、d dimethyl sulfide had high content in fresh truffles; p-cresyl methyl ether, hexanoic acid, d-limonene, dimethyl sulfone, allyl methyl trisulfide had high content in dry truffles. Gas chromatography-olfactory (GC-O) combined with aroma activity value (OAV) found diallyl disulfide, dimethyl sulfide,

8、 1-octen-3-one, 1-octen-3-ol and 3-methyl-butanal had larger contribution on the aroma of fresh truffles. In dry truffles, bis(2-methyl-3-furyl)disulfide, -nonalactone, hexanoic acid, 1-octen-3-one, and 2-Isopropyltoluene had greater contribution . Key words: Yunnan Truffle; flavor; headspace solid

9、phase microextraction (HS-SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); gas chromatography- flame photometric detector (GC-FPD); gas chromatography-olfactory (GC-O);perfumes and essences 1 基金项目：国家自然科学基金面上项目（ 31771942）；上海市自然科学基金项目（ 17ZR142600） ； 上海市地方能力建设项目（ 16090503800） 作者简介：冯 涛（ 1978 ），男， 教授

10、，博士 ， E-mail: 。 Foundation items: National Natural Science Foundation of China (31771942)； Natural Science Foundation of Shanghai (CN)( 17ZR1429600)； Shanghai Local Capacity Building Projects (16090503800) 松露，又称块菌，是一种严格依靠其他生物来完成自己生命 周期的共生真菌 ,一般着丝生长在植物根部，建立外生菌根， 形成子实体1。 国外许多科研工作者对 松露品种 有一定的研究 ，迄今为止，从

11、不同品种的松露中发现超过 200多种挥发性有机化合物 2-4。 食品 风味科研工作者 对松露的香气描述为：性感，有诱惑力， 泥土香气、麝香味、辛辣味和独特的蒜香5-7。 虽然不同的松露品种具有不同的气味 ，但是 在挥发性风味中 含量 占据比重较大的是八碳化合物，主要包括： 1-辛烯 -3-醇、 3-辛醇、2-辛 烯 -1-醇、 1-辛烯 -3-酮、 3-辛酮等 8-9。 一些含硫化合物，虽然含量较小，但对 松露 的风味贡献 起到很大的作用， 如： 二甲基二硫醚 、二甲基三硫醚、 1,2,4-三硫杂环戊 烷 、噻吩衍生物等， 被认为是松露 的 特征 风味物质 10-11。新鲜采摘的松露带有泥土的

12、清香，气味清淡宜人，干制的松露粉末则香气浓厚，馥郁绵长。新鲜松露易腐烂，不易长期储存和运输，一般经真空冷冻干燥制成干品，在加工过程中松露的风味成分发生变化，使得新鲜和干制松露的风味差异较大。 近年来 国内对于国产松露风味的研究逐渐增多， Liu12等用 SDE-GC-MS 法鉴定云南黑松露中的挥发性风味物质， Zhang13等利用二维气相色谱和电子鼻比较分析 了 中国松露的挥发性成分，张玥琪 14等用 SPME法和 SDE法结合 GC-MS 对鲜云南松露的挥发性香成分进行了 分析，方三平 15等用 SPME 法结合GC-MS 对 3 种不同成熟度的印度块菌进行 了风味分析。 SDE 法经过长时

13、间的蒸煮 ， 部分热敏性物质丢失，形成许多高沸点，分子量较大的风味物质，不能很好地还原新鲜松露中的香气成分。 目前 ， 常用的 SPME结合 GC-MS能简单高效地萃取分析松露中的挥发性风味成分，但 是对于松露中 一些浓度较低，阈值也极低的关键含硫化合物，不能很好地对其进行定性定量检测 ,从而难以筛选出国产 松露中的主要呈香物质。 火焰光度检测器（ FPD） 是 一种对含磷、含硫化合物有高选择 性 、高灵敏度的检测器16。目前，国内外科研工作者主要利用 FPD检测器来分析大气、土壤及食品中痕量硫、磷的 含量 17-18。此外，有报道证明 ， FPD 能高效检测出 水果中的风味硫化物 19-20

14、，表明 FPD 适用 于分离鉴定食品中 含硫含磷的 关键 挥发性风味物质。 本文 在前人对国产松露风味研究的基础上， 采用 HS-SPME法 ， 结合 GC-MS 和 GC-FPD对新鲜和干制 云南产 松露的挥发性成分 和含硫化合物进行 分析比较， 利用 感官小组 进行GC-O 嗅闻 和 香气活力值（ OAV） 值 的计算 ，筛选出香气贡献较大的关键物质。 旨在了解鲜松露与干松露风味成分的差异，为国产松露的风味研究提供一定参考，也为松露风味相关产品开发提供技术参数和指导。 1 实验部分 1.1 材料 、 试剂 与 仪器 云 南 产新鲜 黑松露 ， 采摘于云南省 楚雄彝族自治州 南华县山区 ,2

15、017 年 12月（黑松露成熟期） ， 采集后，立即用锡箔纸包好，用冰袋将松露 24h 内运回实验室；云南产干制黑松露，将采摘后的 黑松露经过真空冷 冻干燥制成干品粉末（ 云南南华县咪依噜天然食品开发有限责任公司 提供 ） ；邻二氯苯、 2-甲基 -3-四氢呋喃硫醇、 C4-C30 正构烷烃（均为色谱纯） ， 德国 Dr. Ehrenstorfer 公司。 7890B-5977B 型 GC-MS 联用仪 ， 7890B型 GC 气相色谱安装 FPD火焰光度检测器 ， 安捷伦科技（中国）有限公司 ； 嗅闻仪 （ ODP 2） ，德国 GERSTEL 公司 。 1.2 方法 1.2.1 样品预处理

16、 将新鲜的黑松露洗净后，挑选个头大小均匀，颜色相近的松露，放入 JYL-C051 型 搅拌机中，粉碎至 60 目 的 细小 颗粒 ， 放入 -8 冰箱 密封 保存 ， 待用。 1.2.2 HS-SPME法提取挥发性成分 准确称取 2.0g 新鲜黑松露 样品，放入20mL 顶空固相微萃取瓶中，加 5L 内标物（ 100mg/L 邻二氯苯），在 （ 45 1） 下平衡30min，用老化好的固相微萃取装置 75m DVB/CAR/PDMS(二乙烯苯 /碳分子筛 /聚二甲基硅烷 )纤维头 ,顶空萃取 30min，再将萃取装置插入 GC 进样器，在 250 不分流模式下解吸 5min。 准确称取 2.0

17、g 60 目的 干制黑松露 样品，放入 20mL 顶空固相微萃取瓶中，加 5L 内标物（ 100mg/L 2-甲基 -3-四氢呋喃硫醇 ），在 （ 45 1） 下平衡 30min，用老化好的固相微萃取装置（ 50/30m SPME 纤维 头 ：DVB/CAR/PDMS）顶空萃取 30min，再将萃取装置插入 GC 进样器，在 250 不分流模式下解吸 5min。 1.2.3 GC-MS 条件 采用 HP-INNOWAX（ 60m 0.25mm0.25m）色谱柱， N2为 载气，流量为 1.8mL/min，进样方式为 不分流 ,保持 3min。进样口温度为250 ， 升温程序： 50 保留 3m

18、in，以 10 /min 的速率升温至 100 ， 保留 5min， 以 3 /min升温至 140 ，保留 10min，以 2 /min 升至200 ，保留 5min。 质谱采用 EI 离子源，电离电压为 70eV，离子源温度为 230 ，接口温度为 250， 采用全扫描方式（质量扫描范围为 ：m/z=20350） 。 1.2.4 GC-FPD 条件 采用 HP-INNOWAX（ 30m 0.25mm0.25m）色谱柱 ,柱温和升温程序 与 GC-MS的设定一致 。 FPD温度设定 为 250 ， PMT 电压设定在 500 V， 进样口 250 ，解析 5min，不分流进样模式 。 1.2

19、.5 GC-O 条件 GC-O 系统由气相色谱（配有 FID 检测器）及嗅 闻装置 （ ODP2）组 成气相色谱柱末端分流比为 1:1。 嗅觉探测仪条件：空气流速10mL/min，加 热线 250 。 挑选 8 名评价员进行嗅闻分析，每人嗅闻一次，记录香气特征和保留时间同一个色谱峰有 3次以上记录时，才被用来分析 。 1.2.6 香气活力值 （ OAV） 通过测定香气物质的 OAV评定松露的关键香气成分。 OAV 为特定化合物样品气味的重要指标， 为 化合物的浓度与空气中的嗅觉阈值之间的比值 21。 1.2.7 数据分析 采 用 NIST08 和 Wiley 谱库对分 离出的峰进行检索，通过正

20、构烷 烃（ C4-C30） 在相同条件下的保留时间，按 KOVATS 保留指数公式计算挥发性物质的保 留指数（ RI） 。将 计算 得到 的保留指 数与 Wiley7n.l 数据库进行匹配，定性得到的有效挥发性物质 ， 通过内标法进行定量计算。 RI 按公 式（ 1） 计算： 1l g ( ) l g ( )R I ( ) 1 0 0l g ( ) l g ( ) xzxzztt Z （ 1） 式中 ： RIx 为待测物的 保留指数； tx 为挥发性物质的保留时间 (min)； tz 为与挥发性物质 碳原子属相同的正构烷烃的保 留时间 (min)； Z 为挥发性物质的碳原子数。 挥发性物质含

21、量 （ C） 按公 式（ 2） 计算： 000C= xVAC MA 式中： C0 为内标物的浓度 ， （ mol/L） ;V0 为内标物的体积 ， L； Ax 为 挥发性物质的峰面积；M 为样品 质量， g； A0 为内标物的峰面积。 进行 3 次重复实验，香气物质含量数据 取 3 次实验平均值 。 2 结果与 讨论 2.1 新鲜松露和干制松 露 GC-MS 测定结果比较 采用 HS-SPME 分别萃取新鲜 松露和真空冷冻干燥松露粉末的香气物质，经过 GC-MS检测，结果如表 1 所示 。 新鲜采摘松露中共检测出 30种物质，其中 4 种烃类物质， 5 种醇酚类物质， 14 种醛类物质， 3

22、种酮类物质， 1 种酸类物质， 2 种含氮含硫物质， 1 种醚类物质。干制松露粉末中共检测出 83 种物质，其中 8种烃类物质， 16 种醇酚类物质， 12 种醛类物质， 15 种酮类物质， 9 种酸类物质， 10种酯类物质， 12种含氮含硫物质， 1 种醚类物质。其中，新鲜和干制松露中都能检测出的香气物质共有 18 种，包括 3 种烃类物质（甲位蒎烯、右旋柠檬烯、乙烯基苯）， 4 种醇酚类物质（ 3-辛醇、 1-辛烯 -3-醇、 1-辛醇、 4-甲基苯酚）， 5种醛类物质（乙醛、己醛、辛醛、壬醛、苯甲醛）， 3 种酮类物质（ 3-辛酮、 1-辛烯 -3-酮、甲基 壬基酮）， 1 种酸类物质（

23、乙酸）， 1 种含硫化合物（二甲基砜）， 1 种醚类物质（对甲酚甲醚）。 表 1 云南松露挥发性风味成分的 GC-MS 鉴定结果 Table 1 Analytical results for GC-MS identification of volatile compounds in Yunnan Truffle 序号 化合物名称 RI 计算值 RI 文献值 鉴定 方法 新鲜松露 含量 g/g 干制松露 烃类 1 甲位蒎烯 -Pinene 1019 1020 MS、 RI 0.0660.004a 0.0460.022a 2 乙位蒎烯 -Pinene 1123 1120 MS、 RI 0.0260

24、.014 3 右旋柠檬烯 d-limonene 1176 1180 MS、 RI 0.1200.012b 2.3890.202a 4 丙位松油烯 -Terpinene 1264 1254 MS、 RI 0.0360.021 5 乙烯基苯 Phenylethene 1287 1267 MS、 RI 0.0160.007b 0.0580.019a 6 对伞花烃 2-Isopropyltoluene 1295 1298 MS、RI 0.5500.049 7 1， 3-二甲苯1,3-Dimethyl-benzene 1145 1143 MS、 RI 0.2200.027 8 1,4-二甲苯 1,4-D

25、imethyl-benzene 1120 1125 MS、 RI 0.0350.021 9 3,4-二甲氧基甲苯 3,4-Dimethoxytoluene 1802 1798 MS、 RI 0.1110.023 醇酚类 10 1-丁醇 1-Butanol 1164 1150 MS、 RI 0.1470.027 11 2-丁醇 2-Butanol 1031 1030 MS、 RI 0.2520.014 12 反式 -2-己烯醛 (E)-2-Hexenal 1216 1219 MS、 RI 0.0260.017 13 1-戊醇 1-Pentanol 1268 1255 MS、 RI 0.7240.

26、018 14 3-辛醇 3-Octanol 1411 1400 MS、 RI 0.0910.003a 0.1310.020a 15 1-辛烯 -3-醇 1-Octen-3-ol 1453 1451 MS、 RI 6.2110.733a 1.2740.07b 16 1-庚醇 1-Heptanol 1450 1461 MS、 RI 0.2390.019 17 1-辛醇 1-Octanol 1572 1564 MS、 RI 0.0750.003a 0.0980.022a 18 香芹孟烯醇 Carvomenthenol 1153 1152 MS、 RI 0.0130.150 19 （反） -2-辛烯

27、-1-醇 2-Octen-1-ol 1620 1621 MS、 RI 0.0880.130 20 苯甲醇 Benzyl alcohol 1887 1885 MS、 RI 0.0060.280 21 苯乙醇 Phenethyl alcohol 1934 1922 MS、 RI 0.0800.031 22 糠醇 Furfurol 1467 1466 MS、 RI 0.0650.016 23 4-甲基苯酚 4-Methylphenol 2071 2079 MS、 RI 0.0700.014a 0.0410.025b 24 间甲酚 M-cresol 2089 2099 MS、 RI 0.0240.02

28、1 25 2-甲基 -丁醇 2-Methyl-1-butanol 1203 1208 MS、 RI 2.0020.843 26 （反） -2-癸烯醇 (E)-2-Decen-1-ol 1816 1812 MS、 RI 0.8390.021 醛类 27 乙醛 Acetaldehyde 675 689 MS、 RI 0.4840.017a 0.1580.011b 28 戊醛 Pentanal 973 979 MS、 RI 0.1920.017 29 异丁烯醛 2-Methylpropenal 890 893 MS、 RI 0.1080.022 30 己醛 Hexanal 1084 1080 MS、

29、 RI 0.4580.150b 1.5010.010a 31 2-甲基 -2-丁醛 2-Methyl-2-butenal 1102 1104 MS、 RI 0.2010.021 32 庚醛 Heptanal 1180 1186 MS、 RI 0.0840.004 33 辛醛 Octanal 1299 1291 MS、 RI 0.1030.011b 0.2760.022a 34 壬醛 Nonanal 1346 1390 MS、 RI 0.0820.004a 0.1150.019a 35 （反） -2-辛醛 (E)-2-Octenal 1444 1434 MS、 RI 0.0290.012 36

30、顺 -2-庚烯醛 (Z)-2-Heptenal 1320 1318 MS、 RI 0.0520.008 37 （反） -2-辛烯醛 (E)-2-Octenal 1432 1434 MS、 RI 0.7750.215 38 菠萝醛 （ 3-甲硫基丙醛） 3-(Methylthio)-propionaldehyde, 1476 1480 MS、 RI 0.0180.002 39 （反） -2-壬醛 (E)-2-Nonenal 1439 1437 MS、 RI 0.0380.007 40 苯乙醛 Phenylacetaldehyde 1653 1650 MS、 RI 0.3490.019 41 （反

31、，反 ） -2， 4-壬二烯醛 (E,E)-2,4-Nonadienal 1713 1712 MS、 RI 0.0260.012 42 2， 4-癸二烯醛 2,4-Decadienal 1790 1797 MS、 RI 0.0430.018 43 2-丙基 -2-庚烯醛 2-Propyl-2-heptenal 1563 1569 MS、 RI 0.0300.024 44 苯甲醛 Benzaldehyde 1643 1646 MS、 RI 0.0860.004b 0.3550.021a 45 4-甲 基苯甲醛 4-Methyl-benzaldehyde 1637 1638 MS、 RI 0.01

32、60.033 46 糠醛 Furfural 1460 1466 MS、 RI 0.0680.035 47 3-甲基丁醛 3-Methyl-butanal 922 924 MS、 RI 1.6500.648 酮类 48 2-庚酮 2-Heptanone 1186 1184 MS、 RI 0.1500.022 49 3-辛酮 3-Octanone 1243 1240 MS、 RI 0.4250.131a 0.1640.018b 50 2-辛酮 2-Octanone 1289 1297 MS、 RI 0.0960.024 51 1-辛烯 -3-酮 1-Octen-3-one 1302 1305 MS

33、、 RI 0.9470.017a 0.1280.013b 52 2-壬酮 2-Nonanone 1389 1398 MS、 RI 0.0360.029 53 3-辛烯 -2-酮 3-Octen-2-one 1423 1415 MS、 RI 0.3090.023 54 2-癸酮 2-Decanone 1494 1496 MS、 RI 0.0120.020 55 3-壬烯 -2-酮 3-Nonen-2-one 1508 1510 MS、 RI 0.0380.022 56 5-壬酮 5-Nonanone 1331 1334 MS、 RI 0.0140.025 58 甲基壬基酮 2-Undecanon

34、e 1576 1570 MS、 RI 0.0450.017a 0.0220.018a 59 香芹酮 Carvone 1755 1744 MS、 RI 0.0160.009 60 甲基苯乙酮 1-(4-Methylphenyl)-ethanone 1760 1763 MS、 RI 0.0060.012 61 4-羟基 -4-甲基 -2-戊酮 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone 1357 1352 MS、 RI 0.0100.017 62 2（ 3H)-呋喃酮 2(3H) -Furanone 1720 1726 MS、 RI 0.0960.024 酸类 63 乙酸 Ace

35、tic acid 1433 1427 MS、 RI 0.1640.013a 0.1940.013a 64 2-甲基丙酸 2-Methyl-propanoic acid 1549 1544 MS、 RI 0.2930.019 65 丁酸 Butanoic acid 1630 1628 MS、 RI 0.0740.023 66 2-甲基丁酸 2-Methyl butyric acid 1650 1655 MS、 RI 0.3910.027 67 戊酸 Valeric acid 1730 1734 MS、 RI 1.0090.036 68 己酸 Hexanoic acid 2064 2070 MS、

36、 RI 4.8040.428 69 庚酸 Hepanoic acid 1843 1849 MS、 RI 0.2670.018 70 辛酸 Octanoic acid 2066 2070 MS、 RI 0.0980.017 71 壬酸 Nonanoic acid 2160 2169 MS、 RI 0.0230.024 酯类 72 2-甲基丁酸异丁酯 Iso butyl-2-methyl butyiate 1177 1179 MS、 RI 0.0390.020 73 2-甲基戊酸丙酯 2-Methylpropyl ester pentanoic acid 1250 1253 MS、 RI 0.03

37、40.013 74 庚酸乙酯 Heptanoic acid ethyl ester 1349 1341 MS、 RI 0.0710.012 75 己酸异丁酯 Isobutyl hexanoate 1344 1347 MS、 RI 0.3600.008 醇酚类 47%醛类 26%醚类 17%其他 10% 新鲜蘑菇、泥土香脂肪香、果实香花香、水果香 酸类 24%醇酚类 22%醚类 18%酮类 16%酯类 13%其他7%油脂样酸香新鲜蘑菇、泥土香花香、水果香坚果香、药草香甜香、奶香76 辛酸乙酯 Ethyl octanoate 1429 1420 MS、 RI 0.0300.018 77 己酸戊酯

38、Amyl hexanoate 1522 1525 MS、 RI 0.0910.001 78 正己酸乙烯酯 n-Caproic acid vinyl ester 1623 1630 MS、 RI 0.0500.012 79 丙位丁内酯 -Butyrolactone 1645 1643 MS、 RI 0.0410.011 80 丙位己内酯 -Hexalactone 1683 1689 MS、 RI 0.2330.001 81 丙位壬内酯 -Nonalactone 2018 2012 MS、 RI 0.0300.003 含硫含氮及其他化合物 82 二甲基硫醚 Dimethyl sulfide 721

39、 720 MS、 RI 0.4250.131 83 二甲基砜 Dimethyl sulfone 1929 1921 MS、 RI 0.0260.009b 0.0860.012a 57 二甲基亚砜 Dimethyl sulfoxide 1584 1578 MS、 RI 0.0200.015 84 2,3-二甲基噻吩 2,3-Dimethyl-thiophene 1221 1212 MS、 RI 0.0720.014 85 2-甲基吡啶 2-Methyl-pyridine 1230 1216 MS、 RI 0.0280.007 86 3-甲基吲哚（粪臭素） 3-Methyl-indene 2512

40、 2505 MS、 RI 0.0050.001 87 4-甲基噻唑 4-Methylthiazole 1280 1278 MS、 RI 0.0150.005 88 2-甲基吡嗪 2-Methylpyrazine 1255 1261 MS、 RI 0.1010.013 89 2,5-二甲基吡嗪 2,5-Dimethyl-pyrazine 1321 1320 MS、 RI 0.0650.015 90 2， 6-二甲基吡嗪 2,6-Dimethyl-pyrazine 1326 1327 MS、 RI 0.0640.008 91 三甲基吡嗪 Trimethyl pyrazine 1400 1405 M

41、S、 RI 0.0840.010 92 四甲基吡嗪 Tetramethyl pyrazine, 1465 1466 MS、 RI 0.0310.006 93 2-戊基呋喃 2-Pentyl-furan 1239 1235 MS、 RI 0.7220.128 94 N,N-二甲基甲酰胺 N,N-dimethyl-formamide 1320 1326 MS、 RI 0.0300.005 醚类 95 对甲酚甲醚 p-cresyl methyl ether 1445 1446 MS、 RI 2.7330.261b 4.8130.054a 注：定性方法： MS 为质谱定性， RI 为保留指数定性； R

42、I Exp表示实验计算的 RI 值； RI Lit表示保留指数的文献值来源于 NIST11 谱库中的参考文献； ,表示未检测到。根据 Duncan 检验（ P 1，表示对整体香气贡献较大， OAV值越高表示贡献越大，为特征香气物质。 表 3 云南松露中挥发性物质的 OAV Table 3 Odor activity values of volatile compounds in Yunnan Truffle 序号 化合物名称 阈值（ mg/L） 香气描述 新鲜松露 OAV 干制松露 OAV 烃类 1 右旋柠檬烯 d-limonene 0.700000 柠檬样香气 0.17 3.41 2 对 伞

43、花烃 2-Isopropyltoluene 0.004000 木香 137.50 醇酚类 3 2-丁醇 2-Butanol 0.130000 葡萄酒香 1.94 4 3-辛醇 3-Octanol 0.022000 蘑菇香、干酪香 4.14 5.96 5 1-辛烯 -3-醇 1-Octen-3-ol 0.026000 强烈蘑菇气味、干草香 238.89 49.00 6 1-辛醇 1-Octanol 0.037000 果香 2.03 2.65 7 苯乙醇 Phenethyl alcohol 0.080000 玫瑰花香 1.00 8 4-甲基苯酚 4-Methylphenol 0.002700 酚类

44、、青香 25.93 15.19 9 间甲酚 M-cresol 0.011000 有苯酚气味 2.18 10 2-甲基 -1-丁醇 2-Methyl-1-butanol 0.140000 樟脑气味 14.30 醛类 11 己醛 Hexanal 0.330000 青香 1.39 4.55 12 辛醛 Octanal 0.010000 脂肪蜜香、果香 10.30 27.60 13 壬醛 Nonanal 0.020000 脂肪香、皮香 4.10 5.75 14 反 -2-辛醛 （ E） -2-Octenal- 0.021000 脂肪香、青香、药草香 1.38 15 菠萝醛 （ 3-甲硫基丙醛）3-(M

45、ethylthio)-propionaldehyde 0.000100 肉香、酱香 285.71 16 反 -2-壬醛 （ E） -2-Nonenal 0.020000 脂肪香、青香 1.90 17 苯乙醛 Phenylacetaldehyde 0.000700 花香、果香 484.72 18 反，反 -2， 4-壬二烯醛 (E,E)-2,4-Nonadienal 0.000400 肉香、烤香 65.00 19 2， 4-癸二烯醛 2,4-Decadienal 0.000200 青香、脂肪香、果香 238.889 20 苯甲醛 Benzaldehyde 0.100000 杏仁香、坚果 0.86

46、 3.55 21 4-甲基苯甲醛 4-Methyl-benzaldehyde 0.001200 果香 13.33 22 糠醛 Furfural 0.250000 木香、烤面包香 2.72 23 3-甲基丁醛 3-Methyl-butanal 0.002000 果香 825.00 酮类 24 2-庚酮 2-Heptanone 0.045000 梨样水果香 3.333 25 3-辛酮 3-Octanone 0.001300 果实香 323.08 116.15 26 1-辛烯 -3-酮 1-Octen-3-one 0.000800 蘑菇、泥土香 1183.75 160.00 27 3-辛烯 -2-酮

47、 3-Octen-2-one 0.020000 壤香、蘑菇、 药草香 15.45 28 3-壬烯 -2-酮 3-Nonen-2-one 0.030000 花香、果香、 蘑菇香 1.27 29 甲基苯乙酮 Ethanone, 1-(4-methylphenyl)- 0.002000 花香、果香 3.00 30 2（ 3H） -呋喃酮 2(3H) Furanone 0.002000 果香、焦香、 焦糖 48.00 酸类 31 乙酸 Acetic acid 0.025000 刺鼻的醋酸味 6.56 7.76 32 丁酸 Butanoic acid 0.013000 腐臭的酸味 5.69 33 2-甲基丁酸 2-Methyl butyric acid 0.020000 果香、酒香 19.55 34 戊酸 Valeric acid 0.080000 强烈酸味 12.61 35 己酸 Octanoic acid 0.