1、 1 有机化学知识迁移能力的策略研究 信息化背景 下 促进有机化学的学习 方法 福建省 武夷山 市第 二中 学 黎美华 摘要： 有机化学的重要性是毋庸置疑的，在近几年高考的模式中，选考有机化学的考生 较少，为什么多数考生不愿意选考有机化学，有机化学选修题为什么难学，怎样化难为易。 关键词： 有机物的结构 官能团 有效信息 迁移应用 随着教育改革的深入，有机化学分为两个部分即必修和选修。在近几年 高考 的模式中，选 考 有机化学的 考生 相当少，十几万的考生中，甚至到只有几千人选考有机化学，这充分说明了一个问题就是 考生 害怕 选 考 有机化学。 多数 考 生认为有机化学 选 修 部分 相对其它
2、选修内容更 难学。 在人类已知的化合物中，有机化合物占了绝大多数。天然的有机化合物广泛存在于人类居住的地球上，使地球充满生机和活力。数以千万计的人工合成的有机化合物极大地丰富了我们的物质世界，满足了日益增长的社会需要。有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，有力地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已经成为化学科学最重 要的分支之一。所以当今，有机化合物的应用已深入到人类生产和生活的各个领域，因此学习有机化学的基础知识对提高同学们的科学素养有着重要的意义。 正因为 如此 我们 武夷山 化学组意识到在中学阶段学习有机化学的重要性，一直坚持引导学生重视选修
3、有机化学。在多年的教学中，我一直在思 索 ： 怎样解决有机化学难学的问题呢？ 考试大纲的说明指出：化学考试，为了有利选拔具有学习潜能和创新精神的考生，以能力测试为 主导，在测试考生进一步学习所必需的知识、技能和方法的基础上，全面检测考生的化学科学素养。 化学科命题注重测量自主学习的能力， 所以课标对化学学习能力的要求， 第一点就是 “接受、吸收、整合化学信息的能力 ”，明确要求学生 “从试题提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并经与已有知识块整合，重组为新知识块的能力。 ”有机化学正因为与生命、环境、医药、材料等有着紧密的联系，所以 新高考试题常通过多样化的信息提供，来考查学生的能力。 许多
4、试题无法顺利解答，乃由于考生信息分析与处理能力较差，有待强化。 这就意味着我们在教学中引导培养学生的迁移知识能力，解决学生难学的问题。 一、 知识 迁移 用 好 有机化学的价键理论， 识别有机物的结构 在选修有机化学中 ，同学们遇到第一个 难点 问题就是结构简式的书写、官能团的结构式和箭线式的 结构 识别。 如果细细观察有机物的结构，就会发现有机物的结构是简单而有序的。因为有机物不过是用碳原子、氢原子和氧原子（有时还有少量的卤原子、氮原子或其他原子）按照简单的规则而搭建起来的，而这个简单的规则就是碳原子的“四价键”、 氮原子“三价键”、 氧原子“二价键”、氢原子“单键” ，正是因为碳原子的“四
5、价键”， 而 创造了几千万种的有机物。但无论是什么有机物，它都遵循着价键理论，这样就能很容易的正确识别 官能团的结构式，有机物的 结构简式 和 箭线式 等 。 例如碳碳双键结构式要写成 “ ”体现了四价键，而不能写成“ C C” ，用好碳的四价键就 可 推知氢原子的个数。 例如 (2015全国卷 9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途 ,其结构式如图所示 （题略） 。利用价键知识， 可推知 该有机物的分子式为 C6H12N4,nC:nN= 62 4=3 2。 二、 知识迁移 掌握官能团的 变化规律， 把握有机反应的条件 在选修有机化学中，同学们遇到第二个难点问题就是有机物官能团的性质
6、 及反应条件，有机化学反应方程式的书写。有机物的性质千差万别，有机反应纷繁复杂，归根结底是结 构决定的。“结构决定性质，性质反映结构”这一规律在有机化学学科中有着特殊的意义，深入认识有机物分子的结构，结构中最重要的是“官能团”，它是有机物的性质之源、转化之本，基于此，我们根据官能团的不同把有机物分成各种类别。一定意义上说，有机化学也是官能团 化学。 而“官能团”的性质也 是 可以 用碳的价键来迁移。 例如 “ ”的性质，当碳碳双键遇到加成试剂如溴水，双键断 开 一个价键而变成两个 单键，所以就成为“ ”，所以 该 化学变化 不变 的是 碳架， 变化的是 两个碳原子的双键 变 单键， 断键 而
7、接上 溴原子 ，保证了价键数 ，反应方程式就可以表示为 ： R CHCH2+Br2 R CHBr CH2Br。 又如醇“ OH”的催化氧化， OH 上的氢和羟基相接 的碳 原子的 H 一起断键与 O 结合生成水 ， 而导致剩下的碳与氧都 因 价键不足，从而 必须 形成双键，即形成了碳氧双键（羰基）。反应方程式可以表示为： 有机化学中另一个比较重要的行为方式是有机化学反应对条件的要求，条件的细微差别往往造成产物的千差万别。 这让 学生感觉难以应对的难点。 例如：卤代烃与氢氧化钠的水溶液反应时，分子中的官能团 卤原子被羟基取取代，发生取代反应，生成相应的醇。 某些卤代烃与氢氧化钠的醇溶液 共热时，
8、 OH 与相邻碳上的氢原子发生消去反应 生成水 ， 羟基上的碳与相邻的碳因为断键而转化为双键， 生成相应的烯烃。 又如苯遇溴水没有发生化学变化，而是萃取，而苯与液溴遇铁粉催化剂发生取代反应，生成溴苯。可见，有机反应 是 可以通过控制反应的条件来控制转化的方向。换句话来说，反应条件也是有机物反应转化的标志 ， 是知识迁移运用中的重要依据。 但无论怎样控制，有机反应的副反应总是较多，提高产品的纯度和产率成为我们致 力 追求 的一个目标。 例如制取溴乙烷，我们选择乙烯与溴化氢加成而不选用乙烷与溴的光照取代反应。 三 、用官能团的结构 和性质 ，迁移认识有机物的性质 有机化学最显著的特点就是结构决定性
9、质，尽管这一点在无机化学中也有体现，但3 在有机中更为突出，任何有机物，我们都应该是从关注结构来认识它的化学性质。正是利用有机物的这个性质，历届高考题都充分体现这样的知识迁移能力。 例如 (2015山东高考 9)分枝酸可用于生化研究 ,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 ( ) A.分子中含有 2 种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应 ,且反应类型相同 C.1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应 D.可使 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 ,且原理相同 这里 我们 先要识别官能团（羧基，羟基，碳碳双键，醚键）， 判断 官能团的性质 ，最后迁移出有机物的性质判
10、断 ：羧基能与乙醇发生酯化反应；羟基能与乙酸发生酯化反应， 2 个羧基可与 2 个氢氧化钠发生中和反应，碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，也可以使酸性高锰酸钾溶液反应发生氧化反应。 最后 很容易 做出 有机物性质的 判断 ， 选 B 是正确的。 中学常用的官能团的性质，学生能熟记，识别有机化学的结构，并判断有机物具有的性质就是水到渠成的事情了。 四、 有机推断、合成、 信息 迁移 ，关 注引导学生的学科思维。 此类题的命题特点是以推理能力为核心，以自学能力为主线来考查学生各方面能力。从解答的角度来说并不困难，但首要条件是学生要有扎实的有机化学知识并具备一定的阅读、自学能力、接受题目
11、中给出的新知识，并将其迁移应用于解答题目给出的问题。 例如 (2015全国卷 38)化学 选修 5:有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯 (PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料 ,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下 :（节选） 已知 :烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种 化学环境的氢 ; 化合物 B 为单氯代烃 ;化合物 C 的分子式为 C5H8; E、 F 为相对分子质量差 14 的同系物 ,F 是福尔马林的溶质 ; R1CHO+R2CH2CHO 。 从题目中看出提供了四个已知信息，学生能自学并获取出有效信息 并迁移运用，才能推断出推断物质
12、的结构简式：烃 A 的相对分子质量为 70，则分子式为 C5H10，符合通式 CnH2n，又因为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以结构简式为 ，与 Cl2 光照意味着发生取代反应成为卤代烃 B 为 ,NaOH 的乙醇溶液意味着发生消去反应生成 C ，酸性 KMnO4意味发生 氧化反应，双键断开，导致开环， 变为 ;E 与 F 在稀氢氧4 化钠条件下反应，条件稀 NaOH 标志着反应是根据已知进行的，这样 可 推知是乙醛与甲醛的反应： HCHO+CH3CHO HOCH2CH2CHO， 相当的学生在这个知识的迁移运用上有困难的。应该怎么分析呢？ 事实上就是甲醛的双键断开，变碳氧单键 O C
13、H2 ，乙醛断开 H 而变为 H 和 CH2CHO，它们重新组合，氢原子与 O 接，剩余的部分连接，就形成了 HOCH2CH2CHO。由此可见，有机题中的已知反应，关键是要能分析它们是怎么断键，怎么形成新键的。 如此切割后重组为新 的物质。这样就 容易将信息迁移到解题中了。接下来是 HOCH2CH2CHO 与氢气加成生成 的 H 为 HOCH2CH2CH2OH，最后一步是二元醇与二元酸发生缩聚反应即 + +(2n-1)H2O。 能分析出合成线路，后面按要求答题就迎刃而解了。 高考有机试题不是课本知识的简单机械的重复，而是注重对基础知识进行升华和深化，构建源于课本而高于课本的再生性知识。在平时复
14、习时要注意基础知识中存在的再生性知识的生长点、注意培养学生从这些生长点对知识时行延伸和拓展。 学会观察有机反应是怎样断键怎样形成新键。 这样很容易悟出 有机化 学反应不过是在有机物之间的切割重组游戏， 变化的背后一定是有不变的规律， 也验证了有机物再复杂，它也是有序的 。 这也是学生学习有机化学的重要科学思维。在教学设计中，我们始终把科学思维引导学生，有机再复杂也变得有序而简单了。 参考文献： 1 中学化学教与学 2014 年第 8、 9 期 2 中学化学教学参考 2014 年第 8、 9 期 3 选修有机化学基础 山东科学技术出版社 4 普通高中课程标准实验教科书化学 有机化学基础（选修）教师用书 2016.03 论文有机化学知识 迁移能力的策略研究 信息化背景下促进有机化学的学习方法在读写算发表，统一刊号 ISSN1002 7661； CN42 1078/G4
