1、 第一单元 化石燃料与有机化合物 考纲展示 1 了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 考 点 一 常见烃的结构与性质 学生用书 P162 一、甲烷 二、烷烃 1 结构与性质 通式 CnH2n 2(n 1) 结构特点 (1)链状 (可带支链 )分子中碳原子呈 锯齿 状排列; (2)碳原子间以 单 键相连 , 其余价键均与 氢原子 结合 , 使每个碳原子的化合价都达到 “ 饱和 ” ; 1 mol CnH2n 2含共价键的数目是 (3n 1)NA; (3)一个碳原子与相邻四个原子构成 四面体 结构
2、 物理性质 子数小于 5 的烷烃常温下呈 气态 ) 化 学性质 取代反应;氧化反应 (燃烧 );分解反应 (高温裂解 ) 2 习惯命名法 (1)当碳原子数 n 10 时 , 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若 n10 时 ,用汉字数字表示。 (2)当碳原子数 n 相同时 , 用正、异、新来区别。 例如: CH3CH2CH2CH2CH3 称为 正戊烷 , (CH3)2CHCH2CH3 称为 异戊烷 , (CH3)4C 称为 新戊烷 。 三、乙烯 四、苯 名师点拨 (1)不能用甲烷与氯气反应制取纯净的一氯甲烷。 CH4与 Cl2的取代反应是逐步进行的 , 但四步反应往往同时发生 ,
3、生成四种取代产物 , 而不是第一步反应进行完后再进行第二步 , 所以取代产物是混合物。 (2)证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实有: 苯中碳碳键完 全相同 , 为平面正六边形结构; 邻二甲苯仅有一种结构; 苯与溴水不能发生加成反应; 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色等。 下列说法正确的是 ( ) A (2014高考四川卷 1 A)乙烯可作水果的催熟剂 B (2014高 考 山 东 卷 7 A)CH3CH3 Cl2 光 CH3CH2Cl HCl 、 CH2=CH2 HCl CH3CH2Cl 均为取代反应 C (2013高考海南卷 7 D)用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 D (201
4、3高考福建卷 7 C)乙烯、聚氯乙烯和苯分 子中均含有碳碳双键 解析 乙烯可以作生物调节剂 , 催熟果实 , A 项正确; CH2=CH2与 HCl 的反 应为加成反应 , B 项错误;酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷 , 故无法鉴别 , C 项错误;聚氯乙烯和苯分子中均无碳碳双键 , D 项错误。 答案 A 思维建模 有机反应条件口诀 烷代光、苯代铁 , 凡是加氢都用镍。 “ 烷代光 ” 即在光照条件下 , 卤代反应发生在烷基上。例如: CH4 Cl2 光 CH3ClHCl 、 CH3 Cl2 光 CH2Cl HCl。 “ 苯代铁 ” 即在铁的催化下 , 卤代反应发生在苯环上。例如: Cl
5、2 FeCl3 Cl HCl、 CH3 Cl2 FeCl3 HCl。 “ 凡是加氢都用镍 ” 只要是和 H2发生加成反应 , 都用镍 (Ni)作催化剂。例如: CH2=CH2 H2 Ni CH3CH3。 题组 烃的结构与性质 1 下列关于常见有机化合物的说法中 , 正确的是 ( ) A 乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B 分子式为 C5H12 的有机物只有三种 , 它们互为同分异构体 C 石油、天然气和煤的主要成分都是烷烃 D 己烯和苯都能使溴水褪色 , 故不能用溴水鉴别己烯和 苯 解析: 选 B。聚乙烯分子结构中无碳碳双键 , 不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 , A 错误
6、;煤是有机物和无机物组成的复杂的混合物 , C 错误;己烯使溴水褪色是由于发生了加成反 应 , 反应后得到的有机层为无色液体 , 而苯萃取溴水中的溴 , 得到无色的水层和溴的苯溶液 (呈橙红色 ), D 错误。 2 下列关于苯的叙述正确的是 ( ) A 反应 为取代反应 , 有机产物与水混合 浮在上层 B 反应 为氧化反应 , 反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C 反应 为取代反应 , 有机产物是一种烃 D 反应 中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应 , 是因为苯分子含有三个碳碳双键 解析: 选 B。反应 为苯和 Br2发生的取 代反应 , 生成的溴苯密度比水大 , 沉在水底 ,
7、 A 错误。反应 为苯的硝化 , 属于取代反应 , 生成硝基苯 , 为烃的衍生物 , C 错误。苯分子中无碳碳双键 , D 错误。 反思归纳 常见有机反应类型包括取代反应、加成反应 (加聚反应 )、氧化反应等。反应条件不同产物也可能不同 , 因此有机化学方程式书写时要注意反应条件。 (1)取代反应:有上有下 , 包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应:只上不下 , 反应物结构中含有不饱和键 , 如碳碳双键等。 (3)加聚反应也称为加成聚合反应 , 即通过加成反应聚合成高分子化合物 , 除具有加成反 应特点外 , 生成物是高分子化合物。 考 点 二 煤、石油、天然气的综合利
8、用 学生用书 P164 一、煤的综合利用 1 煤的组成 2 煤的加工 煤干馏气态物质:焦炉气: H2、 CO、 CH4、 C2H4液态 物质粗氨水:氨、铵盐粗苯:苯、甲苯、二甲苯煤焦油:苯、酚类、萘固态物质:焦炭气化:制水煤气 , 反应方程式为 (C H2O( g) =高温 CO H2)液化直接液化:煤与氢气作用生成液体燃料间接液化:先转化为一氧化碳和氢气 , 再在催化剂作用下合成甲醇等 , 反应方程式为 CO 2H2 催化剂 CH3OH二、石油的综合 利用 1 石油的成分 石油主要是由多种 碳氢化合物 组成的混合物。所含元素以碳、氢为主 , 还有少量 N、 S、 P、O 等。 2 石 油的加
9、工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量 小的烃 提高汽油等轻质油的产量和质量 裂解 深度裂化 , 产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 三、天然气的综合利用 1 天然气的主要成分是 甲烷 , 它是一 种清洁的化石燃料 , 更是一种重要的化工原料。 2 天然气与水蒸气反应制取 H2 原理: CH4 H2O(g) 催化剂 CO 3H2。 四、三大合成材料 1 三大合成材料是指 塑料、合成橡胶和合成纤维 。 2 加聚反应 合成聚乙烯的化学方程式: nCH2CH2 催化剂 CH2 CH2 , 单体为 CH
10、2=CH2 , 链节为 CH2 CH2 , 聚合度为 n。 名师点拨 (1)煤、石油均为混合物;石油的分馏产品 , 如汽油、煤油等也均为混合物。 (2)石油的分馏是物理变化 , 煤的干馏、气 化、液化和石油的裂化、裂解均为化学变化。 (2015福州质检 )党的十八大报告提出了 “ 建设美丽中国 ” 的宏伟蓝图。节能减排、低碳生活、合理利用资源、保护环境、走可持续发展的道路成为我国发展的重要战略。下列做法不符合这一主题思想的是 ( ) A 大力开采煤和石油 , 促进地方经济发展 B 实施矿物燃料 “ 脱硫、脱硝技术 ” , 减少硫的 氧化物和氮的氧化物对环境的污染 C 积极推广太阳能、风能、地热
11、能等新能源的使用 , 减少化石燃料的使用 , 有效降低 PM2.5对环境的污染 D 对城市生活污水脱氮、除磷 , 净化处理 , 遏制水体富营养化 解析 煤和石油是不可再生资源 , 大力开发不符合可持续发展的要求。 答案 A 题组 一 化石燃料的综合利用 1 下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 ( ) A 煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B 煤的气化是 将其通过物理变化转化为气态 的过程 C 天然气除了作燃料之外 , 还可用于合成氨和生产甲醇 D 石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 解析: 选 C。煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程 , A 项错误;煤的气化是碳与水蒸
12、气发生化学反应生成水煤气的过程 , B 项错误;石油分馏不可能得到乙酸 , D 项错误。 2 下列说法不正确的是 ( ) 石油 分馏产品 乙烯 1, 2二溴乙烷 A 石油主要是由烃组成的混合物 B 主要发生物理变化 C 是石油的裂化、裂解 D 属于取代反应 解析: 选 D。 属于加成反应。 题组 二 有机高分子 3 下列对聚丙烯的描述中 , 错误的是 ( ) A 聚丙烯的分子长链是由 CC 键连接而成的 B 聚丙烯分子的长链上有支链 C 聚丙烯的结构简式为 CH2CHCH3 D 聚丙烯不能使溴水褪色 解析: 选 C。丙烯生成聚丙烯的化学方程式为 nCH3CHCH2 催化剂 。可见聚丙烯分 子的
13、长链是由 CC 键连接而成的 , 并且有 CH3支链 , A、 B 正确 , C 错误;聚丙烯分子中没有碳碳双键 , 不能使溴水褪色 , D 正确。 4 某高分子化合物的部分结构如下 , 它是由许多分子中含双键的物质 M 相互加成而得 , 下列说法正确的是 ( ) A 该高分子化合物的链节为 B 该化合物的分子式是 C3H3Cl3 C 形成该化合物的单体是 CHCl=CHCl D 该化合物的结构简式可写为 CHCl 解析: 选 C。碳碳单键 是可以旋转的 , 该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成 , 这些重复的结构单元是由含有双键的物质 M 相互加成 而得 , 故 M 应为 CHCl=CH
14、Cl, 即该高分子化合物的链节为 , 结构简式可写成: CHCl CHCl , 分子式可写为CnHnCln或 (CHCl)n。 (1)直馏汽油中不含不饱和 烃 , 可用作卤素单质的萃 取剂 , 而裂化汽油含有不饱和烃 , 易与卤素单质发生加成反应 , 故不能用作卤素单质的萃取剂。 (2)加聚产物的写法:将单体中的碳碳双键改为碳碳单键 , 将原来连在不饱和碳原子上的其他原子 (或原子团 )写在链节的上方或下方 , 写出完整的链节后标注聚合度即可。 扫一扫 进入 91 导学网 () 石油、煤和天然气的综合利用 考 点 三 碳的成键特征及同系物、同分异构体 学生用书 P165 一、有机物中碳原子的成
15、键特征 1 碳原子的最外层有 4 个电子 , 可与其他原子形成 4 个共价键 , 而且碳碳原子之间也能相互形成 共价 键。 2 碳原子不仅可以形成单键 , 还可以形成 双 键或 叁 键。 3 多个碳原子可以相互结合形成碳链 , 也可以 形成碳环 , 碳链或碳环上还可以连有支链。 二、同系物 1 定义 : 结构 相似 , 在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。 2 烷烃同系物 :分子式都符合 CnH2n 2, 如 CH4、 CH3CH3、 CH3CHCH3CH3互为同系物。 3 同系物的化学性质相似 , 物理性质呈现一定的递变规律。 三、同分异构体 1 具有相同的 分子式
16、 , 但具有不同 结构 的化合物互称为同分异构体。 2 常见烷烃的同分异构体 甲烷、 乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 2 种;戊烷的同分异构体有 3 种。 四、有机物结构的表示方法 1 球棍模型 :用来表示分子的三维空间分布。棍代表共价键 , 球表示构成有机物分子的原子。 如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。 2 比例模型: 是一种与球棍模型类似 , 用来表示分子三维空间分布 的分子模型。球代表原子 , 大和小代表原子直径的大小 , 球和球紧靠在一起。 如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。 3 结构式: 用元素符号和短线 表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。 例如:乙烷、乙烯的结
17、构式分别为 、 。 4 结构简式 :结构简式是结构式的简单表达 , 能表示出该物质的官能团。 例如:丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为 CH3CH2CH3、 CH2=CH2、 CH3CH2OH。 名师点拨 (2014高考新课标全国卷 )四联苯 的一氯代 物有 ( ) A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线 , 四联 苯是具有两条对称轴的物质 ,即 , 在其中的一部分上有几种不同的氢原子 (包括对称轴上的氢原子 ), 就有几种一氯代物 , 四联苯有 5 种不同的氢原子 , 故有 5 种一氯代物。 答案 C 思维建模 等效氢法判断有机物一元取代
18、物的种类 有机物中有几种等效 氢原子 , 其一元取代物就有几种 , 这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。 等效氢的一般判断原则: (1)同一碳原子上的 H 是等效的; (2)同一碳原子上所连甲基上的 H 是等效的; (3)处 于镜面对称位置上的 H 是等效的。 题组 同分异构体数目的判断 (2015黑 龙江大庆模拟 )已知有下列芳香族化合物 , 请推测第 12 列有机物的分子式为 ( ) A C72H48 B C72H50 C C72H52 D C72H54 解析: 选 B。第 1 列分子式为 C6H6, 第 2 列分子式为 C12H10, 第 3 列分子式为 C18H14, 每增加 6
19、 个碳 , 同时增加 4 个氢 , 所以第 12 列有机物的氢原子数为 6 4 11 50。 反思归纳 同分异构体数目的判断方法 (1)换元法 一种烃如果有 m 个氢原子可被取代 , 那么它的 n 元取代物与 (m n)元取代物种类相等。例如:二氯苯 (C6H4Cl2)的同分异构体有 3 种 , 四氯苯的同分异构体也有 3 种。 (2)基元法 记住一些常见有机物或基团的异构体数目 , 如甲烷、乙烷、丙烷均无异构体 , 丁烷有 2 种 ,戊烷有 3 种。丙基有 2 种 , 则丙醇有 2 种 , 一氯丙烷有 2 种;丁基有 4 种 , 则丁醇有 4 种 ,戊酸有 4 种。 ,学生用书 P167) 1 (2014高考新课标全国卷 )下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( ) A 戊烷 B 戊醇 C 戊烯 D 乙 酸乙酯 解析: 选 A。 A.戊烷有 3 种同分异构体: