1、1药学专业有机化学试卷 班级 学号 姓名 考试日期 一、命名下列化合物或写出结构式(16 分, 1-6 题每题 1 分 , 7-8 题每题 3 分, 9-10 题每题 2 分) ： Br1. 2. NO2OHO2N NO2 3. 4.HOCH3CHCHCH3O5. 6. 2,3- (Z/E,R/S)CHCHC(H3)7. CCHCHClCHOHH (R/S)CH2Cl8. CHOCH2OHHHO (D/L)9. 10. Fischer二、完成下列反应式（打号者写出立体化学产物）(30 分，每个空格 1 分) ： Cl1. NaOH/EtOH CH2=CHO NaBH4 TsCl2. CH3H3
2、COCH(CH3)CH=CH220HCCCH2CHCH23. Br21 molHC2H5OHCH34.* SOCl2Et2OC3 NaICH3COH3NaOH / H2O5. BrNO2Cl HI(1 mol)6.O +7. BrCl MgTHF D2O2C6H68.2 CH3COCH3Mg H2SO4 NaOHI2 +H3O+CH2 H+9.10. OHH2SO4 KMnO4H+1.* (BH3)2/THF(1)(2)H2O2,H12.* OHE2(CH3)2CH CH3Cl13. NH3(CH3)3ClNaOHRCOOH14. OHCHCl3NaOHH+CH315. 1) HCCNa H2
3、SO4 H2OHgSO4/H2SO4 H2NOH2) H3O+CH3COCH316. 30%(CH3)3CHOHCHO+ NaOHH+ +三、选择及填空题（25 分，1-17 题每题 1 分，第 18 题 6 分, 第 19 题 2 分）：1. 下列化合物中哪个可以起碘仿反应 A. CH3CH2CHO B. CH3CH2CH2OH C. CH3CH2COCH32. 下列哪种化合物能形成分子内氢键 A对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 对甲基苯酚 D. 对甲氧基苯酚3. 下列羰基化合物与饱和亚硫酸氢钠加成时平衡常数 K 值最大的是 A. CH3CHO B. CH3COCH3 C. C6H5COC
4、2H5 D. ClCH2CHO34. Williason 合成法是合成 的重要方法 A. 卤代烃 B. 高级炔 C. 混合醚 D. 伯醇5. 下面反应的机理为 CH3 NH2 CH3 NH2+CH3NH3KNH2ClA. 亲电取代 B. 苯炔机理 C. 亲核加成-消去 D. 亲核取代6. 分子式为 C4H10O 的所有异构体的数目为 A. 5 B. 6 C. 7 D. 8 E. 9 7. 下列反应正确的是 CH3OC3OH+ CH3O3D.A.CH32CHON+CH3OCH22CH3 CH3C2H2C3ON+CH32CHOB.(CH3)CBr+CH3ONa CH3O(CH3)C. COH23B
5、r COH23HOH-稀Ag2E. OH- CH=COH3CHO+CH3OCH38. 下列化合物中，不具有芳香性的是 A. C. D.OB. CH2 E.9. 下列卤代烃在 KOH-C2H5OH 溶液中消去卤化氢速度快的是 A. B.C(H3) C(H3)ClCl10. 下列化合物能溶于硫酸的是 A. 甲苯 B.丁烷 C. 对硝基苯酚 D. 苯甲醚11. 下列含氧化合物中不被稀酸水解的是 OA. B. OOCH3 C. OO OOD.412. 下列化合物中，具有手性的是 A. B.D. COCNN CH3H3CCO C2H5C.CH33CH3ClHClClCl CH3CH3CH3CH3 E.c
6、is-1,3-13. 能与斐林试剂发生反应的化合物是 A. CH3CH2CH2CHO C. H3COH3D.B. C6H5CHO OE. OO14. 下列化合物中酸性最强的是 A. B. C. E.D.OH OH OHOHCl NO2OHCH3 Cl15. 分子 CH3CH=CHCl 中不存在的电子效应是 A. p- 超共轭 B. - 超共轭 C. I 效应 D. - 共轭 E. I 效应 16. 下列碳正离子中最不稳定的是 A. B. C.D.E.CH3CHC3 CH3CH2CH2C(H3)2 (CH3)C17. 下列试剂中，亲核性最强的是 A. CH3COO B. CH3CH2O C. O
7、H D. C6H5O18. 指出下列各组化合物之间的关系（构造异构体、同一化合物、对映体、非对映体、构象异构体或顺反异构体）a ；b ；c ；d ；e ；f 。a. b.c. d. HHOCClCOHOHH COHCOHClHOe. f.Br CH3BrCH3CCCCH3lClH3 CCCCH3lClH3 BrBrHHCH3CH3Br BrHCH3CH3CNHC2H5 OH CNHC25 OHOCH3 OHCH3C(H3)3H319. (Newman)A. .(1S,2S)-1,2-1,2-四、对下列反应提出合理的反应机理（10 分，每题 5 分）： 65OH CH3OH H1. C6H5CC
8、H3 C65O C36H5CH32 3H2CHOO - C3CH2 CO2 CH3五、从指定原料合成下列化合物（15 分，每题 5 分）： 51. HOCH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2CH(OH)CH3CNBrBr2. 3. -C6H5CH2OCH2CH2CCH3六、结构推导(4 分): 1. 化合物 A 分子式为 C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应。将 A 催化加氢得到醇B，B 经脱水、臭氧化、还原水解等反应后得到两种液体 C 和 D, C 能起银镜反应但不能起碘仿反应，D 能起碘仿反应但不能起银镜反应，试推测 A、B、C、D 的可能结构。药学专业有机化学试卷答案
9、一、命名下列化合物或写出结构式(16 分, 1-6 题每题 1 分 , 7-8 题每题 3 分, 9-10 题每题 2 分) ：1. 5-甲基-1-溴环己烯 2. 2,4,6三硝基苯酚 3. 2,8-二甲基螺3.4-5-辛烯4. 6,7-二甲基二环2.2.1-2-庚醇 5. 3-戊烯-2- 酮 CH36. CH37. (1E,3R)-3-叔丁基-1-氯-1-戊烯-4-炔 8. (1S,3S)-3-氯甲基环己基甲醛 9. D-甘油醛 10.COHOHHCOH二、完成下列反应式（打号者写出立体化学产物）(30 分，每个空格 1 分) ： 1. CHO CH2OH CH2OTs2. CH3H3CCH
10、(CH3)CH=CH2OH HCCCH2CHCH23.Br BrHC2H5ClCH34. CH3 IC2H5HC3HC3 BrNO2HO5.6. I CH3OH7. MgBr DClMg D68. CH3COHOH (CH3)CCH3O CHI3CH3CH3CH3 CONa(CH3)CCH29. CH3CH3CH310. O1.OH(dl) 12.(CH3)2CH CH313. (CH3)2C CH2NH2OHCH3C CH2OCH3OHCHO14. CH3 15. OHCCH CH3CO CH3CNOHCH3CH3 CH3 CH3CH2 CH216.(CH3)3CH2OHHCOH三、选择及填
11、空题（25 分，1-17 题每题 1 分，第 18 题 6 分, 第 19 题 2 分）：1. C 2. B 3. D 4. C 5. B 6. D 7. E 8. A 9. B10. D 11. D 12. B 13. A 14. E 15. D 16. E 17. B18. a. 对映体 b. 非对映体 c. 构象异构体 d. 同一物质 e. 构造异构体顺反异构体 CH3 C(H3)CH319. ClHClC6H5C6H5四、对下列反应提出合理的反应机理（10 分，每题 5 分）： C6H5OHCCH3OH H1. C6H5CCH3 C6H5CCH3OHC6H5CCH3H2O C6H5CC
12、H3C6H5CCH3OHH C6H5CCH3C6H5CCH3O2. OH - COHCH3CH2 CH3CH2CCHCOHOH2OOH -CH3CH2CHO CH3CH2CHCHOCH3CH3CHCO CH3CH3CH2CCHCOHOHCH3五、从指定原料合成下列化合物（15 分，每题 5 分）： / H+1.HOCH2CH2CH2Br (3)2=H2/ 2SO4Or MgEt2OCH3CHO2SO4Or H3O+OC222CH(H)CH38CNHCCHCul/NH4Cl or Na/H3H2/Lindlar cat.HCCHHCN CNBr2 CNBrBrCul/NH4Cl2.O3. CH3NaC CH3Cl2H2ONa C6H5CH2OCH2CH2CCH3六、结构推导(4 分): (CH3)2CHCH2C31. CH3C2CHOCH3COH3A B C DO (CH3)2CHCH2C3OH
